Quinbolone

Quinbolone
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiAnabolicum, Anabolvis
Đồng nghĩaMK-810; Δ1-Testosterone 17β-cyclopent-1-enyl enol ether; 1-Dehydrotestosterone 17β-cyclopent-1-enyl ether; 17β-(1-Cyclopenten-1-yloxy)androsta-1,4-dien-3-one; Androsta-1,4-dien-17β-ol-3-one 17β-(1-cyclopent-1-ene)
Danh mục cho thai kỳ
  • X
Dược đồ sử dụngBy mouth[1]
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩmGan
Bài tiếtUrine
Các định danh
Tên IUPAC
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1-Cyclopentenyloxy)-10,13-dimethyl- 6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC24H32O2
Khối lượng phân tử352.516 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • O=C\1\C=C/[C@]5(/C(=C/1)CC[C@@H]3[C@@H]5CC[C@@]4([C@@H](O/C2=C/CCC2)CC[C@@H]34)C)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C24H32O2/c1-23-13-11-17(25)15-16(23)7-8-19-20-9-10-22(26-18-5-3-4-6-18)24(20,2)14-12-21(19)23/h5,11,13,15,19-22H,3-4,6-10,12,14H2,1-2H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-/m0/s1 ☑Y
  • Key:IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Quinbolone (INN, USAN), được bán dưới tên thương hiệu Anabolicum và Anabolvis, là một steroid androgen và đồng hóa (AAS) đã được bán trên thị trường ở Ý trước đây.[2][3][4] Nó được phát triển bởi Parke-Davis [3] dưới dạng AAS khả thi bằng đường uống với ít hoặc không có độc tính cho gan.[1]

Hóa học

[sửa | sửa mã nguồn]

Quinbolone, còn được gọi là δ1-testosterone 17β-cyclopent-1-enyl enol ether hoặc asrosta-1,4-dien-17β-ol-3-one 17β- (1-cyclopent-1-ene) enol ether, là một steroid tổng hợp androstane và một dẫn xuất của testosterone.[2][3] Đó là C17β cyclopentyl enol ether của boldenone (δ1-testosterone).[2][3] Một AAS có liên quan là boldenone undecylenate (δ1-testosterone 17β-undec-10-enoate).[2][3]

Tổng hợp

[sửa | sửa mã nguồn]

Quinbolone có thể được điều chế từ testosterone. Mất nước bằng cách sử dụng các hình thức DDQ boldenone. Phản ứng với 1,1-dimethoxycyclopentane sau đó đun nóng để loại bỏ metanol tạo ra quinbolone.

Tổng hợp quinbolone:[5]

Lịch sử

[sửa | sửa mã nguồn]

Quinbolone được mô tả sớm nhất là vào năm 1962.[6] Nó được bán ở Ý bởi Parke-Davis.[3]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ a b Galletti F, Gardi R (tháng 7 năm 1971). “Metabolism of 1-dehydroandrostanes in man. I. Metabolism of 17-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one, 17-cyclopent-1'-enyloxyandrosta-1,4-dien-3-one (quinbolone) and androsta-1,4-diene-3,17-dione (1)”. Steroids. 18 (1): 39–50. PMID 5098537.
  2. ^ a b c d J. Elks (14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 1056–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ a b c d e f Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. tr. 904–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 243–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  5. ^ Ercoli et al., Chem. Ind. (London) 1962, 1284.
  6. ^ Ercoli, A., Gardi, R., & Vitali, R. (1962). Steroid-17β-yl acetals and enol ethers. New classes of orally and parenterally active hormonal derivatives. Chemistry & Industry, (28), 1284-1285. https://scholar.google.com/scholar?cluster=7055026650056976887