Zeranol

Zeranol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiFrideron, Ralabol, Ralgro, Ralone, Zerano
Đồng nghĩaZearanol; α-Zearalanol; Zearalanol; MK-188; P-1496
Dược đồ sử dụngBy mouth
Các định danh
Tên IUPAC
  • (3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
ChEMBL
ECHA InfoCard100.043.411
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC18H26O5
Khối lượng phân tử322,40 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • C[C@H]1CCC[C@@H](CCCCCC2=C(C(=CC(=C2)O)O)C(=O)O1)O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C18H26O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h10-12,14,19-21H,2-9H2,1H3/t12-,14+/m0/s1 KhôngN
  • Key:DWTTZBARDOXEAM-GXTWGEPZSA-N KhôngN
  (kiểm chứng)

Zeranol (INN, USAN, BAN) (tên thương hiệu Frideron, Ralabol, Ralgro, Ralone, Zerano; tên mã phát triển MK-188, P-1496), hoặc zearanol, còn được gọi là α-zearalanol hoặc đơn giản là zearalanol, là một tổng hợp không steroid estrogen của axit lacton resorcylic nhóm liên quan đến mycoestrogens tìm thấy trong nấm trong Fusarium chi và được sử dụng chủ yếu như một anabolic đại lý trong thuốc thú y.[1][2][3]

Zeranol được phê duyệt để sử dụng làm chất kích thích tăng trưởng trong chăn nuôi, bao gồm cả bò thịt, với thương hiệu Rachero (bởi Merck Animal Health) tại Hoa Kỳ.[4]Canada, nó chỉ được chấp nhận sử dụng cho bò thịt.[5] Ứng dụng của nó không được chấp thuận để sử dụng trong Liên minh châu Âu. Tuy nhiên, nó được bán trên thị trường dưới tên thương hiệu RopolTây Ban Nha.[2]

Mặc dù zeranol có thể làm tăng sự phát triển tế bào ung thư trong ung thư vú đã có,[6] tiếp xúc với chế độ ăn uống từ việc sử dụng cấy ghép chứa zeranol ở gia súc là không đáng kể bởi một số học giả.[7] Zeranol có thể được tìm thấy như một chất gây ô nhiễm trong cây trồng bị nhiễm nấm. Nó mạnh gấp 3 đến 4 lần estrogen so với hợp chất liên quan zearalenone.[8]

  • α-Zearalenol
  • -Zearalenol
  • Taleranol
  • Zearalanone
  • Tranh cãi nội tiết tố thịt bò

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 350–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ a b Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 1105–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  3. ^ I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 295–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ^ Nichols, Wade; Hutcheson, John; Streeter, Marshall; Corrigan, Mark; Nuttelman, Brandon. “Implant Strategies for Finishing Cattle using Revalor® (trenbolone acetate and estradiol), Finaplix® (trenbolone) and/or Ralgro® (zeranol)” (PDF). Merck Animal Health.
  5. ^ Health Canada, Questions and Answers - Hormonal Growth Promoters
  6. ^ Xu, Pingping; Ye, Weiping; Jen, Robert; Lin, Shu-Hong; Kuo, Chieh-Ti; Lin, Young C. (1 tháng 11 năm 2009). “Mitogenic activity of zeranol in human breast cancer cells is enhanced by leptin and suppressed by gossypol”. Anticancer Research. 29 (11): 4621–4628. ISSN 1791-7530. PMID 20032412.
  7. ^ Lindsay DG (tháng 8 năm 1985). “Zeranol--a 'nature-identical' oestrogen?”. Food Chem Toxicol. 23 (8): 767–74. PMID 2931335.
  8. ^ Mirocha, CJ; Schauerhamer, B; Christensen, CM; Niku-Paavola, ML; Nummi, M (1979). “Incidence of zearalenol (Fusarium mycotoxin) in animal feed”. Applied and Environmental Microbiology. 38 (4): 749–50. PMC 243572. PMID 161492.