亚磺酰甲烷

亚磺酰甲烷
IUPAC名
Methylidene-λ4-sulfanone
别名 sulfine
亚磺酰甲烷
氧化甲硫酮
甲硫肟
识别
CAS号 40100-16-1
PubChem 142407
ChemSpider 125626
SMILES
 
  • C=S=O
性质
化学式 CH2OS
摩尔质量 62.09 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

亚磺酰甲烷（又称氧化甲硫酮，英語：sulfine）是一种有机化合物，化学式为H2CSO。它是最简单的氧化硫酮（一般式为XY=SO的一类化合物）。[1]IUPAC认为“sulfine”是过时术语，[2]并将S-氧化硫酮”定为优先，但“sulfine”依然广泛出现在化学文献中。

取代氧化硫酮

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母体氧化甲硫酮H2CSO非常不稳定，而其取代衍生物更容易分离出来。

第一个途径是烯酮合成的变体，其中亚磺酰卤与非親核鹼反应。例如，洋葱的催泪成分丙硫醛-S-氧化物由大蒜素根据以上方法产生.[3]

另一个途径是氧化反应，比如硫代二苯基甲酮（英语：thiobenzophenone）由二苯基亚磺酰甲烷的生产：[4]

(C6H5)2C=S + [O] → (C6H5)2C=S=O
二苯基亚磺酰甲烷的结构。所选键长和键角：rS=O = 1.468、rC=S = 1.612 Å、<C=S=O = 113.7°。

参见

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参考文献

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  1. ^ Binne Zwanenburg. Sulfine Chemistry. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1989, 43 (1–2): 1–24. doi:10.1080/10426508908040276. 
  2. ^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "sulfines"。doi:10.1351/goldbook.S06108
  3. ^ Block E., Gillies J.Z., Gillies C.W., Bazzi A.A., Putman D., Revelle L.K., Wang D., Zhang X. Allium Chemistry: Microwave Spectroscopic Identification, Mechanism of Formation, Synthesis, and Reactions of (E,Z)-Propanethial S-Oxide, the Lachrymatory Factor of the Onion (Allium cepa). J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (32): 7492–7501. doi:10.1021/ja960722j. 
  4. ^ G. Rindorf; L. Carlsen. The crystal and molecular structures of the thiobenzophenone S-oxide and thiobenzophenone. Acta Crystallogr. 1979, B35 (5): 1179–1182. doi:10.1107/S0567740879005835.