Auramine O

Auramine O
Danh pháp IUPAC	bis[4-(dimethylamino)phenyl]methaniminium chloride
Tên khác	Basic yellow 2, pyocatanium aureum, aizen auramine, pyoktanin yellow, canary yellow, pyoktanin, C.I. 41000
Nhận dạng
Số CAS	2465-27-2
PubChem	17170
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ [N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2 Cl.[N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2
InChI	đầy đủ 1/C17H21N3/c1-19(2)15-9-5-13(6-10-15)17(18)14-7-11-16(12-8-14)20(3)4/h5-12,18H,1-4H3
Thuộc tính
Điểm nóng chảy	267 °C (540 K; 513 °F)
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Chỉ dẫn R	R22 R24 R40
Chỉ dẫn S	Bản mẫu:S36/37 S45
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Auramine O (còn gọi là Vàng O, vàng ô) là một loại thuốc nhuộm diarylmetan được dùng để nhuộm huỳnh quang trong sinh học. Ở dạng tinh khiết, tinh thể Auramine O có hình kim màu vàng. Nó rất dễ tan trong nước và có thể tan trong ethanol.

Auramine O có thể được dùng để nhuộm các loại vi khuẩn kháng toan (vd. Mycobacterium, trong đó nó kết hợp với axit mycolic ở vỏ tế bào) tương tự như kỹ thuật nhuộm Ziehl-Neelsen.^[1] Nó cũng được dùng như một dạng huỳnh quang của thuốc thử Schiff.^[2]

Auramine O có thể được dùng kèm với Rhodamine B để tạo thành thuốc nhuộm auramine-rhodamine (AR) cho vi khuẩn lao.^[3][4] Nó cũng được dùng như một chất khử trùng.

Điều chê

Auramine O được điều chế thông qua dimethylanilin và phosgene :

C₆H₅N(CH₃)₂ + COCl₂ -> [C₆H₄N(CH₃)₂]CO+ 2HCl

Sau đó, xử lý [C₆H₄N(CH₃)₂]CO bằng ammonia, thu được amine:

[C₆H₄N(CH₃)₂]CO + NH₃ -> [C₆H₄N(CH₃)₂]C=NH + H₂O

Hỗn hợp [C₆H₄N(CH₃)₂]C=NH, HCl, H₂O được đun để làm nước bốc hơi. Cuối cùng, hỗn hợp còn lại có màu vàng gọi là Auramine O.

An toàn và sức khỏe

Ở Việt Nam, việc sử dụng Vàng O trong thực phẩm có thể bị truy cứu hình sự. (cần dẫn nguồn)

Tham khảo

1. Kommareddi S, Abramowsky C, Swinehart G, Hrabak L (1984). “Nontuberculous mycobacterial infections: comparison of the fluorescent auramine-O and Ziehl-Neelsen techniques in tissue diagnosis”. Hum Pathol. 15 (11): 1085–9. doi:10.1016/S0046-8177(84)80253-1. PMID 6208117.
2. Khavkin T, Kudryavtseva M, Dragunskaya E, Polotsky Y, Kudryavtsev B (1980). “Fluorescent PAS-reaction study of the epithelium of normal rabbit ileum and after challenge with enterotoxigenic Escherichia coli”. Gastroenterology. 78 (4): 782–90. PMID 6986320.
3. Truant J, Brett W, Thomas W (1962). “Fluorescence microscopy of tubercle bacilli stained with auramine and rhodamine”. Henry Ford Hosp Med Bull. 10: 287–96. PMID 13922644.
4. Arrowood M, Sterling C (1989). “Comparison of conventional staining methods and monoclonal antibody-based methods for Cryptosporidium oocyst detection”. J Clin Microbiol. 27 (7): 1490–5. PMC 267601. PMID 2475523.

Liên kết ngoài

• Auramine O spectra data