Dimetyl amin

Dimetyl amin
Dimetyl amin
Danh pháp IUPAC	Dimetyl amin< br/>N-mêtylmêtanamin
Nhận dạng
Số CAS	124-40-3
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CNC ;
Thuộc tính
Công thức phân tử	C2H7N
Khối lượng mol	45,08 g/mol
Bề ngoài	Khí không màu với mùi hăng
Khối lượng riêng	1,883 kg/m³ (21 °C, 1 atm)
Điểm nóng chảy	−92,2 °C
Điểm sôi	7 °C
Độ hòa tan trong nước	354 g/100 mL
Mômen lưỡng cực	?
Nhiệt hóa học
Enthalpy; hình thành ΔfHo298	-18,422 kJ/mol
Entropy mol tiêu chuẩn So298	? J/K/mol
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	Dễ cháy (F+); Độc hại (Xn)
Chỉ mục EU	612-001-00-9
NFPA 704	4 3 0
Chỉ dẫn R	R12, 20, 37/38, 41
Chỉ dẫn S	S2, 16, 26, 39
Điểm bắt lửa	Khí cháy
Nhiệt độ tự cháy	400 °C
Giới hạn nổ	2,8–14,4%
	IP8750000
Các hợp chất liên quan
amin liên quan	Metyl amin; Trimetyl amin; Dietyl amin
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Dimetylamin hay N-mêtylmêtanamin là một hợp chất hữu cơ thuộc chức amin có công thức phân tử là C₂H₇N. Công thức cấu tạo của dimetyl amin là CH₃NHCH₃. Nó có một đồng phân là etylamin. Nó là một amin bậc hai, ở dạng khí không màu, dễ bắt cháy với mùi khai tương tự như amonia hay mùi cá. Dimetyl amin nói chung được bắt gặp ở dạng dung dịch nước với nồng độ lên tới 40%. Năm 2005, ước tính khoảng 270.000 tấn hóa chất này đã được sản xuất^[1].

Cấu trúc và tính chất

Phân tử hóa chất này bao gồm một nguyên tử nitơ với hai nhóm metyl và một proton. Dimetyl amin là một base và pKa của muối amoni CH₃-NH₂⁺-CH₃ là 10,73, một giá trị lớn hơn của metyl amin (10,64) và trimetyl amin (9,79).

Dimetyl amin phản ứng với các acid để tạo ra các muối, như dimetyl amin hiđrôclorua, một chất rắn không mùi màu trắng với điểm nóng chảy là 171,5 °C. Dimetyl amin được sản xuất bằng phản ứng có xúc tác của metanol với amonia ở nhiệt độ và áp suất cao:^[2]

2 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₂NH + 2 H₂O

Sử dụng

Dimetyl amin là tiền chất cho một vài hợp chất có tầm quan trọng công nghiệp^[1]. Nó phản ứng với disulfua cacbon để tạo ra dimetyl dithiocacbamat, một tiền chất cho họ hóa chất sử dụng rộng rãi trong lưu hóa cao su. Các dung môi dimetyl formamit và dimetyl axetamit cũng sản xuất từ dimetyl amin. Nó là nguyên liệu thô cho sản xuất nhiều hóa chất nông nghiệp và dược phẩm, như dimefox và diphenhydramin. Vũ khí hóa học tabun có nguồn gốc từ dimetyl amin. Chất tẩy rửa bề mặt lauryl dimetyl amin oxide được tìm thấy trong xà phòng và các chất tẩy rửa khác. Dimetyl hydrazin bất đối xứng, một nhiên liệu cho tên lửa, cũng được điều chế từ dimetyl amin.

Hóa sinh học

Loài gián Đức (Blattella germanica) sử dụng dimetyl amin (DMA) như là pheromon để liên lạc^[3]

DMA trải qua quá trình nitroso hóa trong điều kiện acid yếu để tạo ra dimetyl nitrosamin. Tác nhân gây ung thư nguồn gốc động vật này đã được phát hiện và định lượng trong các mẫu nước tiểu của người và nó có thể sinh ra từ nitroso hóa của DMA bởi các oxide nitơ có trong mưa acid tại các quốc gia công nghiệp hóa cao.

Xem thêm

Etyl amin

Tham khảo

^ ^a ^b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" trong Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). “Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today. 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ Zhang A. Q., Mitchell S. C., Smith R. L. (1998) Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors. Food Chem Toxicol 36, trang 923-7.