Isotretinoin

Isotretinoin

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	See note at tretinoin
Tên thương mại	Various
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a681043
Giấy phép	US FDA: Isotretinoin
Danh mục cho thai kỳ	AU: X (Nguy cơ cao) US: X (Chống chỉ định)
Dược đồ sử dụng	By mouth, topical
Mã ATC	D10AD04 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Variable
Liên kết protein huyết tương	99.9%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	10–20 hours
Bài tiết	Thận và fecal
Các định danh
Tên IUPAC (2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
Số đăng ký CAS	4759-48-2
PubChem CID	5282379
IUPHAR/BPS	7600
DrugBank	DB00982^Y
ChemSpider	4445539^Y
Định danh thành phần duy nhất	EH28UP18IF
KEGG	D00348^Y
ChEBI	CHEBI:6067^Y
ChEMBL	CHEMBL547^Y
ECHA InfoCard	100.022.996
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C20H28O2
Khối lượng phân tử	300.44 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C(O)\C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(/CCCC1(C)C)C)C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-^Y Key:SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N^Y
(kiểm chứng)

Isotretinoin (INN),^[1] cũng có tên gọi là 13-cis-retinoic acid, là một loại thuốc uống được sử dụng chủ yếu để điều trị mụn trứng cá nghiêm trọng. Hiếm khi, nó cũng được sử dụng để phòng ngừa một số bệnh ung thư da (ung thư biểu mô tế bào vảy), và trong điều trị các bệnh ung thư khác. Nó được sử dụng để điều trị cá sần kiểu bướm sọc, bệnh da thường gây chết người và ôthiosis lamellar. Nó là một retinoid, có nghĩa là nó liên quan đến vitamin A, và được tìm thấy trong một lượng nhỏ tự nhiên trong cơ thể. Đồng vị của nó, tretinoin, cũng là một loại thuốc mụn trứng cá. Isotretinoin chủ yếu được sử dụng như là một loại thuốc điều trị mụn trứng cá nghiêm trọng. Tác dụng phụ thường gặp nhất là mụn trứng cá đang trở nên trầm trọng hơn (kéo dài 2-3 tuần), môi khô (viêm bao màng), da khô và dễ gãy, và tăng khả năng bị cháy nắng. Những phản ứng phụ hiếm gặp và hiếm gặp bao gồm đau nhức bắp thịt (đau cơ) và nhức đầu. Isotretinoin gây ra các khuyết tật bẩm sinh do tiếp xúc tử cung do sự gần giống của phân tử với retinoic acid, một dẫn chất vitamin A tự nhiên kiểm soát sự phát triển phôi bình thường. Tại Hoa Kỳ, phải có thủ tục đặc biệt để lấy dược phẩm. Ở hầu hết các quốc gia khác, yêu cầu phải có giấy chấp thuận để giải thích những rủi ro này. Phụ nữ dùng isotretinoin không được mang thai trong và trong 1 tháng sau khi điều trị bằng isotretinoin. Sự kiêng cữ tình dục hoặc biện pháp tránh thai hiệu quả là bắt buộc trong thời kỳ này. Các phương pháp rào cản chính nó (ví dụ như bao cao su không được coi là phù hợp do không thể chấp nhận do tỷ lệ thất bại khoảng 3%. Phụ nữ mang thai trong khi điều trị bằng isotretinoin thường được khuyên dùng để có một phương pháp phá thai. Isotretinoin không ảnh hưởng đến sinh sản nam giới^[2].

Isotretinoin lần đầu tiên được đưa ra thị trường như là Accutane bởi Hoffmann-La Roche. Nó đã bán được trong nhiều năm, nhưng trong năm 2009, Roche đã quyết định loại bỏ Accutane khỏi thị trường Mỹ sau khi bồi thẩm đoàn đã nhận được hàng triệu đô la thiệt hại cho người sử dụng Accutane cũ về bệnh viêm ruột tuyên bố. Các tên thương hiệu thông dụng khác gồm Roaccutane (Hoffman-La Roche, được biết đến với tên Accutane in the United States before July 2009),^{[D 1]} Amnesteem (Mylan),^{[D 2]} Claravis (Teva),^{[D 3]} Absorica (Ranbaxy),^{[D 4]} Isotroin (Cipla), và Epuris (Cipher).^[3]

Sử dụng y tế

Isotretinoin được sử dụng chủ yếu cho mụn trứng cá nặng và mụn trứng cá mà không đáp ứng với điều trị khác.^[4][5] Điều trị mụn^[6] trứng cá thường bắt đầu bằng retinoid cục bộ (như tretinoin, adapalene, kết hợp với kháng sinh tại chỗ (ví dụ clindamycin, erythromycin) hoặc các chất khử trùng (ví dụ như các chế phẩm chứa benzoyl peroxide), tiếp theo là kháng sinh đường uống (ví dụ, Doxycycline hoặc minocycline). Ở phụ nữ, thuốc viên tránh thai có thể hữu ích nếu không có chống chỉ định.

Thuốc này cũng có hiệu quả phần nào đối với bệnh hidradenitis suppurativa (còn gọi là bệnh Verneuil) và một số trường hợp nhiễm rosacea nặng^[7]. Ngoài ra Isotretinoin có thể được sử dụng để giúp điều trị bệnh ichthyosis harlequin, bệnh ichthyosis lamellar và trong một số trường hợp khô da sắc tố để làm giảm chứng dày sừng.

Isotretinoin đã được sử dụng để điều trị hội chứng người hoá đá - một tình trạng cực kỳ hiếm gặp. Nó cũng được sử dụng để điều trị u nguyên bào thần kinh.

Ghi chú

1. For Roche's Accutane see database query run ngày 3 tháng 8 năm 2014.
2. For Mylan's Amnesteem see database query run ngày 3 tháng 8 năm 2014.
3. For Teva's Claravis see database query run ngày 3 tháng 8 năm 2014.
4. For Ranbaxy's Absorica see database query run ngày 2 tháng 8 năm 2014.

Tham khảo

1. “International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances. Recommended International Nonproprietary Names (Rec. INN): List 19” (PDF). World Health Organization. 1979. Truy cập ngày 9 tháng 11 năm 2016.
2. Millsop JW, Heller MM, Eliason MJ, Murase JE (2013). “Dermatological medication effects on male fertility”. Dermatol Ther. 26 (4): 337–46. doi:10.1111/dth.12069. PMID 23914891.
3. Epuris by Cipher Pharmaceuticals
4. Merritt B, Burkhart CN, Morrell DS (tháng 6 năm 2009). “Use of isotretinoin for acne vulgaris”. Pediatr Ann. 38 (6): 311–20. doi:10.3928/00904481-20090512-01. PMID 19588674.
5. Layton A (tháng 5 năm 2009). “The use of isotretinoin in acne”. Dermatoendocrinol. 1 (3): 162–9. doi:10.4161/derm.1.3.9364. PMC 2835909. PMID 20436884.
6. “trị mụn”. là làm sạch hoàn toàn mụn.^{[liên kết hỏng]}
7. Klasco, RK (2006). “Drugdex system”. Greenwood Village (CO): Thomson Micromedex. 128.