Linamarin

Linamarin
Tổng quan
Danh pháp IUPAC	2-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan -2-yl]oxy-propanenitril
Tên khác	Phaseolunatin
Công thức phân tử	C10H17NO6
Phân tử gam	247,25 g/mol
Biểu hiện	Chất rắn màu trắng
Số CAS	[554-35-8]
Thuộc tính
Tỷ trọng và pha	1,41 g/cm³, rắn
Độ hòa tan trong nước	Hòa tan trong nước
Nhiệt độ nóng chảy	134 °C (407 K)
Khác
MSDS	MSDS ngoài
Dữ liệu hóa chất bổ sung
Cấu trúc & thuộc tính	n εr, v.v.
Dữ liệu nhiệt động lực	Các trạng thái rắn, lỏng, khí
Dữ liệu quang phổ	UV, IR, NMR, MS
Các hợp chất liên quan
Các hợp chất tương tự	Lotaustralin
Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu được lấy ở 25 °C, 100 kPa Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Linamarin là một glucozit gốc xyanua với công thức tổng quát C₁₀H₁₇NO₆, được tìm thấy trong lá và rễ của một số thực vật như sắn (chiếm trên 80% các glicozit), đậu ngự, lanh. Khi tiếp xúc với các enzym và các vi sinh vật trong ruột người, linamarin và dạng methyl hóa của nó là lotaustralin có thể bị phân hủy thành hợp chất xyanua hiđrô rất độc; vì thế các loại thức ăn làm từ các loài thực vật có chứa một lượng đáng kể linamarin phải trải qua các yêu cầu khử độc và sự chuẩn bị, chế biến kỹ lưỡng. Tự bản thân linamarin không phải là chất độc cấp tính, mặc dù các hiệu ứng độc thần kinh khi bị phơi nhiễm lâu dài là có thể. Việc tiêu thụ các sản phẩm từ sắn có chứa linamarin là khá phổ biến tại các quốc gia đang phát triển và nó gắn liền với ngộ độc do ăn uống, cụ thể là bệnh liên quan tới các nơron vỏ não gọi là konzo đối với dân cư châu Phi mà từ đó lần đầu tiên người ta đã miêu tả bệnh lý, thông qua công trình của Hans Rosling^[1]. Linamarin cũng đã được thông báo như là yếu tố rủi ro trong sự phát triển của sức chịu glucoza bị suy yếu và bệnh đái đường, mặc dù các nghiên cứu trên các động vật thực nghiệm là mâu thuẫn với nhau trong việc tái tạo lại hiệu ứng này^[2] và có thể chỉ ra rằng hiệu ứng chủ yếu là sự làm trầm trọng thêm các điều kiện hiện có hơn là gây ra bệnh đái đường.^[3]

Quá trình sinh ra xyanua từ linamarin thông thường là do enzym và nó diễn ra khi linamarin tiếp xúc với enzym linamarase, một enzym thông thường có trong thành tế bào của sắn. Do xyanua tạo ra là chất dễ bay hơi, nên các phương pháp chế biến để gây ra những tiếp xúc như vậy là các biện pháp truyền thống phổ biến trong chế biến sắn. Các loại thức ăn có thể làm từ sắn sau khi nó đã trải qua các công đoạn như tẩy trắng, luộc, lên men^[4].

Phản ứng khi bị thủy phân

linamarin + H₂O = axeton xyanohydrin + bbβ-D-glucoza

Các cố gắng nghiên cứu gần đây đã phát triển loại sắn chuyển gen với sự điều chỉnh giảm ổn định lượng linamarin được sản xuất ra thông qua can thiệp ARN^[5].

Tham khảo

1. Banea-Mayambu JP, Tylleskar T, Gitebo N, Matadi N, Gebre-Medhin M, Rosling H. (1997). Geographical and seasonal association between linamarin and cyanide exposure from cassava and the upper motor neurone disease konzo in former Zaire. Trop Med Int Health 2(12):1143-51. PMID 9438470
2. Soto-Blanco B, Marioka PC, Gorniak SL. (2002). Effects of long-term low-dose cyanide administration to rats. Ecotoxicol Environ Saf 53(1):37-41. PMID 12481854
3. Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, Prost J, Dramane KL, Moutairou K, Hichami A, Khan NA. (2002). Cassava-enriched diet is not diabetogenic rather it aggravates diabetes in rats. Fundam Clin Pharmacol 20(6):579-86. PMID 17109651
4. Padmaja G. (1995). Cyanide detoxification in cassava for food and feed uses. Crit Rev Food Sci Nutr 35(4):299-339. PMID 7576161
5. Siritunga D, Sayre R (2003). "Generation of cyanogen-free transgenic cassava". Planta 217 (3): 367-73. PMID 14520563