Mecillinam

Mecillinam

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Coactin, Leo, Selexid, Selexidin
AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Danh mục cho thai kỳ	An toàn trong thai kỳ[1]
Dược đồ sử dụng	Tĩnh mạch, trong cơ
Mã ATC	J01CA11 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) UK: POM (chỉ bán theo đơn) Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Không đáng kể
Liên kết protein huyết tương	5-10%
Chuyển hóa dược phẩm	một số qua gan
Chu kỳ bán rã sinh học	1-3 giờ
Bài tiết	Thận và mật, hầu như không đổi
Các định danh
Tên IUPAC (2S,5R,6R)-6-[(E/Z)-(Azepan-1-ylmethylene)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Số đăng ký CAS	32887-01-7
PubChem CID	36273
DrugBank	DB01163^Y
ChemSpider	33357^N
Định danh thành phần duy nhất	V10579P3QZ
KEGG	D02888^N
ChEMBL	CHEMBL530^Y
ECHA InfoCard	100.046.601
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C15H23N3O3S
Khối lượng phân tử	325.426 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)N=CN3CCCCCC3)C(=O)O)C
(kiểm chứng)

Mecillinam (INN) hoặc amdinocillin (USAN) là một loại kháng sinh penicillin phổ rộng thuộc nhóm amidinopenicillin liên kết đặc biệt với protein gắn penicillin 2 (PBP2),^[2] và chỉ được coi là có hoạt tính chống vi khuẩn gram âm. Nó được sử dụng chủ yếu trong điều trị nhiễm trùng đường tiết niệu, và cũng đã được sử dụng để điều trị bệnh thương hàn và sốt phó thương hàn.^[3][4] Vì mecillinam có sinh khả dụng đường uống rất thấp, một tiền chất hoạt động bằng đường uống đã được phát triển: pivmecillinam. Không có thuốc có sẵn ở Hoa Kỳ.^[5]

Sử dụng trong y tế

Mecillinam được sử dụng trong điều trị nhiễm trùng do vi khuẩn gram âm nhạy cảm, đặc biệt là nhiễm trùng đường tiết niệu thường gặp nhất do Escherichia coli.^[6] Mecillinam hoạt động chống lại hầu hết các vi khuẩn gram âm gây bệnh, ngoại trừ Pseudomonas aeruginosa và một số loài Proteus.^[5] Một số nghiên cứu cũng cho thấy nó có hiệu quả như các loại kháng sinh khác trong điều trị nhiễm Staphylococcus saprophyticus, mặc dù nó là Gram dương, có thể là do mecillinam đạt nồng độ rất cao trong nước tiểu.

Sức đề kháng trên toàn thế giới đối với mecillinam ở vi khuẩn gây nhiễm trùng đường tiết niệu vẫn còn rất thấp kể từ khi được giới thiệu; một nghiên cứu năm 2003 được thực hiện ở 16 quốc gia châu Âu và Canada cho thấy mức kháng từ 1,2% (Escherichia coli) đến 5,2% (Proteus mirabilis).^[7] Một nghiên cứu lớn khác được thực hiện ở Châu Âu và Brazil đã thu được kết quả tương tự - ví dụ 95,9% các chủng E. coli rất nhạy cảm với mecillinam.^[8]

Tác dụng phụ

Hồ sơ tác dụng phụ của mecillinam tương tự như các penicillin khác.^[2] Tác dụng phụ phổ biến nhất của nó là phát ban và rối loạn tiêu hóa, bao gồm buồn nôn và nôn.

Lịch sử

Với tên mã FL 1060, mecillinam được phát triển bởi công ty dược phẩm Leo ở Đan Mạch (nay là LEO Pharma). Nó được mô tả lần đầu tiên trong các tài liệu khoa học trong một bài báo năm 1972.^[9][10]

Tham khảo

1. Nicolle LE (tháng 8 năm 2000). “Pivmecillinam in the treatment of urinary tract infections”. J Antimicrob Chemother. 46 (Suppl A): 35–39. doi:10.1093/jac/46.suppl_1.35. PMID 10969050.
2. ^ Neu HC (1985). “Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use”. Pharmacotherapy. 5 (1): 1–10. doi:10.1002/j.1875-9114.1985.tb04448.x. PMID 3885172.
3. Clarke PD, Geddes AM, McGhie D, Wall JC (tháng 7 năm 1976). “Mecillinam: a new antibiotic for enteric fever”. Br Med J. 2 (6026): 14–5. doi:10.1136/bmj.2.6026.14. PMC 1687648. PMID 820402.
4. Geddes AM, Clarke PD (tháng 7 năm 1977). “The treatment of enteric fever with mecillinam”. J Antimicrob Chemother. 3 Suppl B: 101–2. doi:10.1093/jac/3.suppl_b.101. PMID 408321.
5. ^ “Amdinocillin (Mecillinam)”. Point-of-Care Information Technology ABX Guide. Johns Hopkins University. ngày 28 tháng 8 năm 2008. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 2 năm 2009. Truy cập ngày 2 tháng 8 năm 2019. Retrieved on ngày 31 tháng 8 năm 2008. Freely available with registration.
6. Wagenlehner, FME; Schmiemann, G; Hoyme, U; Fünfstück, R; Hummers-Pradier, E; Kaase, M; Kniehl, E; Selbach, I; Sester, U (ngày 12 tháng 2 năm 2011). “Nationale S3-Leitlinie "Unkomplizierte Harnwegsinfektionen"” [National S3 guideline on uncomplicated urinary tract infection: recommendations for treatment and management of uncomplicated community-acquired bacterial urinary tract infections in adult patients]. Der Urologe (bằng tiếng Đức). 50 (2): 153–169. doi:10.1007/s00120-011-2512-z. PMID 21312083.
7. Kahlmeter G (tháng 1 năm 2003). “An international survey of the antimicrobial susceptibility of pathogens from uncomplicated urinary tract infections: the ECO·SENS Project”. J Antimicrob Chemother. 51 (1): 69–76. doi:10.1093/jac/dkg028. PMID 12493789.
8. Naber KG, Schito G, Botto H, Palou J, Mazzei T (tháng 5 năm 2008). “Surveillance Study in Europe and Brazil on Clinical Aspects and Antimicrobial Resistance Epidemiology in Females with Cystitis (ARESC): Implications for Empiric Therapy”. Eur Urol. 54 (5): 1164–75. doi:10.1016/j.eururo.2008.05.010. PMID 18511178.
9. Lund F, Tybring L (tháng 4 năm 1972). “6β-amidinopenicillanic acids—a new group of antibiotics”. Nature New Biology. 236 (66): 135–7. doi:10.1038/236135c0. PMID 4402006.
10. Tybring L, Melchior NH (tháng 9 năm 1975). “Mecillinam (FL 1060), a 6β-Amidinopenicillanic Acid Derivative: Bactericidal Action and Synergy In Vitro”. Antimicrob Agents Chemother. 8 (3): 271–6. doi:10.1128/aac.8.3.271. PMC 429305. PMID 170856.