Octyl glucoside

β-D-Octyl glucoside
Danh pháp IUPAC	(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
Tên khác	n-octyl-β-D-glucoside
Nhận dạng
Số CAS	29836-26-8
PubChem	62852
Số EINECS	249-887-8^[liên kết hỏng]
MeSH	C018619
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	List CCCCCCCCO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O
InChI	1/C14H28O6/c1-2-3-4-5-6-7-8-19-14-13(18)12(17)11(16)10(9-15)20-14/h10-18H,2-9H2,1H3/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
Thuộc tính
Công thức phân tử	C14H28O6
Khối lượng mol	292.37 g/mol
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm

Octyl glucoside (n-octyl-β-D-glucoside) là chất hoạt động bên ngoài không ion thường được sử dụng để hòa tan các protein màng nguyên thủy cho các nghiên cứu trong hóa sinh. Về mặt cấu trúc, nó là một glycoside bắt nguồn từ glucose và octanol. Giống như Genapol X-100 và Triton X-100, nó là một amphiphile phi sinh lý mà làm cho lipay bilayers ít cứng.^[1]

Ứng dụng

Octyl glucoside đã trở thành một trong những chất tẩy rửa quan trọng nhất để làm sạch các màng protein bởi vì nó thường không làm biến tính protein và có thể dễ dàng loại bỏ khỏi các chiết xuất protein cuối cùng^[2]. Trên nồng độ micelle quan trọng của nó là 0.025 M (~ 0.7% w / v), nó đã được ghi nhận là chất tẩy tốt nhất để cải thiện tính chọn lọc của tiêm chủng miễn dịch của biến đổi protein phosphotyrosine.^[3] Chất tẩy rửa này cũng đã được chứng minh là đã nhanh chóng vô hiệu hóa HIV gây nhiễm ở nồng độ cao hơn CMC của nó.^[4]

Hợp chất đã trở nên phổ biến với các nhà nghiên cứu sau khi công bố tổng hợp được cải tiến vào năm 1978^[5][6]. Tuy nhiên, vào năm 1990, chi phí vẫn bị cấm cho sự cô lập protein quy mô lớn.^[7]

Octyl glucoside đã được đề xuất như là một tác nhân điều trị để ngăn ngừa sự xâm lấn của vi khuẩn đối với thấu kính áp tròng, do khả năng giảm sự liên kết hydro nước của kính áp tròng và ngăn ngừa sự kết dính của Staphylococcus epidermidis và Pseudomonas aeruginosa.^[8]

Xem thêm

• Decyl glucoside
• Lauryl glucoside
• Alkyl polyglycoside
• octyl thioglucoside

Liên kết ngoài

• octyl glucoside bound to proteins in the PDB

Tham khảo

1. Lundbaek, Ja; Birn, P; Hansen, Aj; Søgaard, R; Nielsen, C; Girshman, J; Bruno, Mj; Tape, Se; Egebjerg, J; Greathouse, Dv; Mattice, Gl; Koeppe, Re, 2nd; Andersen, Os (tháng 5 năm 2004). “Regulation of Sodium Channel Function by Bilayer Elasticity: The Importance of Hydrophobic Coupling. Effects of Micelle-forming Amphiphiles and Cholesterol” (Free full text). The Journal of General Physiology. 123 (5): 599–621. doi:10.1085/jgp.200308996. ISSN 0022-1295. PMC 2234500. PMID 15111647.
2. Morandat, S; El, Kirat, K (tháng 4 năm 2007). “Solubilization of supported lipid membranes by octyl glucoside observed by time-lapse atomic force microscopy”. Colloids and surfaces. B, Biointerfaces. 55 (2): 179–84. doi:10.1016/j.colsurfb.2006.11.039. ISSN 0927-7765. PMID 17207975.
3. Zhang, G; Neubert, Ta (tháng 1 năm 2006). “Use of detergents to increase selectivity of immunoprecipitation of tyrosine phosphorylated peptides prior to identification by MALDI quadrupole-TOF MS”. Proteomics. 6 (2): 571–8. doi:10.1002/pmic.200500267. ISSN 1615-9853. PMID 16342243.
4. Bosley A, Marshall HN, Badralmaa Y, Natarajan V (tháng 6 năm 2008). “A method of HIV-1 inactivation compatible with antibody-based depletion of abundant proteins from plasma”. PROTEOMICS - Clinical Applications. 2 (6): 904–7. doi:10.1002/prca.200780086. PMID 21136887.
5. See PubMed search for "octyl[Title] AND glucoside[Title]" for a timeline of publications.
6. Keana, Jf; Roman, Rb (1978). “Improved synthesis of n-octyl-beta-D-glucoside: a nonionic detergent of considerable potential in membrane biochemistry”. Membrane biochemistry. 1 (3–4): 323–7. doi:10.3109/09687687809063854. ISSN 0149-046X. PMID 756493.
7. Kobs, Sf (tháng 11 năm 1990). “Recovery of octyl beta-glucoside from detergent/protein mixtures”. Analytical Biochemistry. 191 (1): 47–9. doi:10.1016/0003-2697(90)90385-M. ISSN 0003-2697. PMID 2077942.
8. Santos, L; Rodrigues, D; Lira, M; Oliveira, R; Real, Oliveira, Me; Vilar, Ey; Azeredo, J (tháng 5 năm 2007). “The effect of octylglucoside and sodium cholate in Staphylococcus epidermidis and Pseudomonas aeruginosa adhesion to soft contact lenses”. Optometry and vision science: official publication of the American Academy of Optometry. 84 (5): 429–34. doi:10.1097/OPX.0b013e318058a0cc. ISSN 1040-5488. PMID 17502827.