Oxytocin (dược phẩm)

Oxytocin

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/ˌɒksɪˈtoʊsɪn/
Tên thương mại	Pitocin, Syntocinon, Pituilobine, Orasthin, tên khác
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
Danh mục cho thai kỳ	AU: A
Dược đồ sử dụng	đường mũi, IV, IM
Mã ATC	H01BB02 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Liên kết protein huyết tương	30%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan và một số vị trí khác (qua oxytocinase)
Chu kỳ bán rã sinh học	1–6 phút (IV) ~2 giờ (mũi)[1][2]
Bài tiết	Mật và thận
Các định danh
Tên IUPAC 1-({(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-19-amino-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-16-(4-hydroxybenzyl)-13-[(1S)-1-methylpropyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentaazacycloicosan-4-yl}carbonyl)-L-prolyl-L-leucylglycinamide
Số đăng ký CAS	50-56-6
PubChem CID	439302
IUPHAR/BPS	2174
DrugBank	DB00107^Y
ChemSpider	388434^Y
Định danh thành phần duy nhất	1JQS135EYN
KEGG	D00089^Y
ChEBI	CHEBI:7872^Y
ChEMBL	CHEMBL395429^Y
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C43H66N12O12S2
Khối lượng phân tử	1007.19 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CC[C@H](C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](Cc2ccc(O)cc2)NC(=O)[C@@H](N)CSSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC1=O)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(N)=O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C43H66N12O12S2/c1-5-22(4)35-42(66)49-26(12-13-32(45)57)38(62)51-29(17-33(46)58)39(63)53-30(20-69-68-19-25(44)36(60)50-28(40(64)54-35)16-23-8-10-24(56)11-9-23)43(67)55-14-6-7-31(55)41(65)52-27(15-21(2)3)37(61)48-18-34(47)59/h8-11,21-22,25-31,35,56H,5-7,12-20,44H2,1-4H3,(H2,45,57)(H2,46,58)(H2,47,59)(H,48,61)(H,49,66)(H,50,60)(H,51,62)(H,52,65)(H,53,63)(H,54,64)/t22-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,35-/m0/s1^Y Key:XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N^Y
(kiểm chứng)

Oxytocin, được bán dưới tên thương hiệu Pitocin cùng với một số những tên khác, là một loại thuốc làm từ hormone peptide oxytocin.^[3][4] Nếu dùng dưới dạng dược phẩm, chúng được sử dụng nhằm gây co thắt tử cung để bắt đầu chuyển dạ, tăng tốc độ chuyển dạ và ngừng chảy máu sau khi sinh.^[3] Với mục đích này, thuốc có thể tiêm vào cơ bắp hoặc tiêm vào tĩnh mạch để hoạt động.^[3]

Việc sử dụng oxytocin với vai trò một loại thuốc có thể dẫn đến co thắt quá mức tử cung và có thể gây nguy hại cho sức khỏe của thai nhi.^[3] Tác dụng phụ thường gặp ở người mẹ bao gồm buồn nôn và nhịp tim chậm.^[3] Tác dụng phụ nghiêm trọng có thể có như vỡ tử cung và nếu sử dụng thuốc quá liều lượng cho phép, chúng có thể gây nhiễm độc nước.^[3] Phản ứng dị ứng bao gồm sốc phản vệ cũng có thể xảy ra.^[3]

Oxytocin được phát hiện vào năm 1952.^[5] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[6] Tính đến năm 2014, chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là từ 0,10 đến 0,56 đô la Mỹ cho mỗi liều.^[7]

Lịch sử

Oxytocin là hormone polypeptide đầu tiên được giải trình tự ^[8] hoặc được tổng hợp.^[9][10] Nhà khoa học Du Vigneaud đã được trao giải Nobel năm 1955 vì các nghiên cứu của mình.^[11]

Từ "oxytocin" được đặt ra từ thuật ngữ oxytocic, lấy từ tiếng Hy Lạp ὀξύς, oxys, và τόκος, tokos, có nghĩa là "sinh nhanh").

Chú thích

1. Weisman O, Zagoory-Sharon O, Feldman R (tháng 9 năm 2012). “Intranasal oxytocin administration is reflected in human saliva”. Psychoneuroendocrinology. 37 (9): 1582–6. doi:10.1016/j.psyneuen.2012.02.014. PMID 22436536.
2. Huffmeijer R, Alink LR, Tops M, Grewen KM, Light KC, Bakermans-Kranenburg MJ, Ijzendoorn MH (2012). “Salivary levels of oxytocin remain elevated for more than two hours after intranasal oxytocin administration”. Neuro Endocrinology Letters. 33 (1): 21–5. PMID 22467107.
3. ^ “Oxytocin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 5 năm 2015. Truy cập ngày 1 tháng 6 năm 2015.
4. The Oxford Handbook of Prosocial Behavior. Oxford University Press. 2015. tr. 354. ISBN 978-0-19-539981-3. Lưu trữ bản gốc ngày 1 tháng 8 năm 2017.
5. Corey E (2012). “Oxytocin”. Molecules and Medicine. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-118-36173-3. Lưu trữ bản gốc ngày 22 tháng 12 năm 2015.
6. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
7. “Oxytocin”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 26 tháng 9 năm 2020. Truy cập ngày 20 tháng 12 năm 2015.
8. Du Vigneaud V, Ressler C, Trippett S (tháng 12 năm 1953). “The sequence of amino acids in oxytocin, with a proposal for the structure of oxytocin”. The Journal of Biological Chemistry. 205 (2): 949–57. PMID 13129273.
9. du Vigneaud V, Ressler C, Swan JM, Roberts CW, Katsoyannis PG, Gordon S (1953). “The synthesis of an octapeptide amide with the hormonal activity of oxytocin”. J. Am. Chem. Soc. 75 (19): 4879–80. doi:10.1021/ja01115a553.
10. du Vigneaud V, Ressler C, Swan JM, Roberts CW, Katsoyannis PG (tháng 6 năm 1954). “The synthesis of oxytocin”. J. Am. Chem. Soc. 76 (12): 3115–3121. doi:10.1021/ja01641a004.
11. Du Vigneaud V (tháng 6 năm 1956). “Trail of sulfur research: from insulin to oxytocin”. Science. 123 (3205): 967–74. doi:10.1126/science.123.3205.967. PMID 13324123.