Phenanthrene

Phenanthrene
Phenanthrene
Tên khác	Tricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Nhận dạng
Số CAS	85-01-8
PubChem	995
Số EINECS	266-028-2
KEGG	C11422
MeSH	C031181
ChEBI	28851
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1=ccc2c3cc=ccc3ccc2c1
InChI	đầy đủ 1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
Tham chiếu Beilstein	1905428
Tham chiếu Gmelin	28699
UNII	448J8E5BST
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất rắn không màu
Khối lượng riêng	1.18 g/cm^3[1]
Điểm nóng chảy	101 °C (374 K; 214 °F)[1]
Điểm sôi	332 °C (605 K; 630 °F)[1]
Độ hòa tan trong nước	1.6 mg/L[1]
MagSus	-127.9·10^−6 cm^3/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 1 0
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực	0 D
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Phenanthrene là một hydrocarbon thơm đa vòng bao gồm ba vòng benzen hợp nhất. Tên 'phenanthrene' là một hỗn hợp của phenyl và anthracene. Ở dạng nguyên chất, nó được tìm thấy trong khói thuốc lá và được biết đến kích thích, nhạy cảm ánh sáng với ánh sáng. Phenanthrene hiện diện dưới dạng bột trắng có màu xanh huỳnh quang.

Hợp chất có khung xương phenanthren và nitrogens ở vị trí 4 và 5 được gọi là phenanthroline.

Hóa học

Phenanthren gần như không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ có độ phân cực thấp như toluene, carbon tetraclorua, ether, chloroform, axit axetic và benzen.

Sự tổng hợp Bardhan của Sengupta phenanthrene là một cách cổ điển để tạo ra phenanthrenes.^[2]

Quá trình này bao gồm thay thế thơm điện di bằng cách sử dụng nhóm cyclohexanol buộc bằng diphospho pentoxit, đóng vòng trung tâm vào vòng thơm hiện có. Mất nước bằng cách sử dụng selen cũng chuyển đổi các vòng khác thành vòng thơm. Việc aromatization của các vòng sáu thành viên bằng selen không được hiểu rõ ràng, nhưng nó tạo ra H₂Se.

Phenanthrene cũng có thể thu được quang hóa từ một số diarylethene.

Phản ứng của phenanthrene thường xảy ra ở vị trí 9 và 10, bao gồm:

• Oxy hóa hữu cơ thành phenanthrenequinone với axit thơm^[3]
• Giảm hữu cơ thành 9,10-dihydrophenanthrene với khí hydro và raney niken^[4]
• Halogen hóa điện thành 9-bromophenanthrene với bromine^[5]
• Thải vị thơm thành 2 và các axit 3-phenanthrenesulfonic với axit sulfuric^[6]
• Ozonolysis đến diphenylaldehyde^[7]

Các hình thức cổ điển

Phenanthren ổn định hơn so với đồng phân tuyến tính của nó anthracene. Một lời giải thích cổ điển và được thiết lập dựa trên quy tắc của Clar. Một lý thuyết mới gọi cái gọi là ổn định liên kết hydro-hydro giữa các nguyên tử hydro C4 và C5.

Ở ngoài tự nhiên

Ravatite là khoáng chất tự nhiên bao gồm phenanthrene.^[8] Nó được tìm thấy với số lượng nhỏ trong số một vài địa điểm đốt than. Ravatite đại diện cho một nhóm nhỏ các khoáng chất hữu cơ.

Tham khảo

1. ^ Thông tin từ CAS-Nr. 85-01-8 trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
2. “Bardhan Sengupta Synthesis”. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. 49. 2010. tr. 215–219. doi:10.1002/9780470638859.conrr049.
3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
8. Ravatite Mineral Data