Terbinafine

Terbinafine

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Lamisil, tên khác
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a699061
Danh mục cho thai kỳ	US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụng	qua đường miệng và thuốc bôi
Mã ATC	D01AE15 (WHO) D01BA02 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Low-strength topical preparations available without prescription
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Hấp thụ tốt: 70–90%
Liên kết protein huyết tương	>99%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	Tùy biến cao
Các định danh
Tên IUPAC [(2E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-yn-1-yl](methyl)(naphthalen-1-ylmethyl)amine
Số đăng ký CAS	91161-71-6 78628-80-5
PubChem CID	1549008
DrugBank	DB00857^Y
ChemSpider	1266005^Y
Định danh thành phần duy nhất	G7RIW8S0XP
KEGG	D02375^Y
ChEBI	CHEBI:9448^N
ChEMBL	CHEMBL822^Y
ECHA InfoCard	100.119.605
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C21H25N
Khối lượng phân tử	291.43 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES C(#C\C=C\CN(C)Cc2cccc1ccccc12)C(C)(C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C21H25N/c1-21(2,3)15-8-5-9-16-22(4)17-19-13-10-12-18-11-6-7-14-20(18)19/h5-7,9-14H,16-17H2,1-4H3/b9-5+^Y Key:DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N^Y
^NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Terbinafine, được bán dưới tên thương mại Lamisil cùng với một số những tên khác, một loại thuốc kháng nấm được sử dụng để điều trị nhiễm pityriasis nhiều màu sắc, nhiễm nấm móng tay, và nấm ngoài da bao gồm ngứa và bệnh chân của vận động viên.^[1][2][3] Chúng được uống hoặc bôi lên da dưới dạng kem hoặc thuốc mỡ.^[1][4] Kem và thuốc mỡ không có tác dụng đối với nhiễm nấm móng tay.^[5]

Các tác dụng phụ thường gặp khi uống qua đường miệng bao gồm buồn nôn, tiêu chảy, đau đầu, ho, phát ban và tăng men gan.^[1] Tác dụng phụ nghiêm trọng có thể có như các vấn đề về gan và phản ứng dị ứng.^[1] Tuy nhiên, tổn thương gan không phải tác dụng phụ bình thường.^[6] Sử dụng trong khi mang thai thường không được khuyến cáo.^[1] Kem và thuốc mỡ có thể gây ngứa nhưng thường được dung nạp tốt.^[2] Terbinafine nằm trong nhóm thuốc điều trị allylamine.^[1] Chúng hoạt động bằng cách giảm khả năng của nấm để tạo ra sterol.^[1] Điều này dường như sẽ làm tế bào nấm chết.^[7]

Terbinafine được phát hiện vào năm 1991.^[8] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[9] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 2,20 USD cho một ống 20 g.^[10] Tại Hoa Kỳ, giá năm 1999 là 547 đô la cho một đợt điều trị 12 tuần, con số này đã giảm xuống còn 10 đô la vào năm 2015, sau khi bằng sáng chế đã hết hạn.^[11]

Chú thích

1. ^ “Terbinafine Hydrochloride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 21 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
2. ^ “Lamisil 1% w/w Cream - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC)”. electronic Medicines Compendium (eMC). ngày 17 tháng 3 năm 2016. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 17 tháng 12 năm 2016.
3. Crawford, F (ngày 20 tháng 7 năm 2009). “Athlete's foot”. BMJ clinical evidence. 2009. PMID 21696646.
4. “19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015)” (PDF). WHO. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 5 năm 2015. Truy cập ngày 10 tháng 5 năm 2015.
5. Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 180. ISBN 978-1-284-05756-0.
6. Yan, J; Wang, X; Chen, S (tháng 8 năm 2014). “Systematic review of severe acute liver injury caused by terbinafine”. International Journal of Clinical Pharmacy. 36 (4): 679–83. doi:10.1007/s11096-014-9969-y. PMID 24986266.
7. “Terbinafine”. www.drugbank.ca. Truy cập ngày 14 tháng 11 năm 2017.
8. Ravina E (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons. tr. 90. ISBN 978-3-527-32669-3. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
9. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
10. “Terbinafine”. International Drug Price Indicator Guide. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 4 năm 2017. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
11. Mikailov A, Cohen J, Joyce C, Mostaghimi A (2015). “Cost-effectiveness of Confirmatory Testing Before Treatment of Onychomycosis”. JAMA Dermatology: 1–6. doi:10.1001/jamadermatol.2015.4190. PMID 26716567.