Xylitol

Xylitol[1]
Xylitol
Tên hệ thống	(2R,3r,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentol
Tên khác	(2R,3r,4S)-Pentane-1,2,3,4,5-pentaol (not recommended) 1,2,3,4,5-Pentahydroxypentane Xylite
Nhận dạng
Số CAS	87-99-0
PubChem	6912
ChEMBL	96783
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)CO
InChI	đầy đủ 1/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+
UNII	VCQ006KQ1E
Thuộc tính
Khối lượng riêng	1,52 g/cm³
Điểm nóng chảy	92 đến 96 °C (365 đến 369 K; 198 đến 205 °F)
Điểm sôi	345,39 °C (618,54 K; 653,70 °F) Predicted value using Adapted Stein & Brown method[2]
Độ hòa tan trong nước	~ 0.1 g/mL
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 1 0
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Pentane
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Xylitol /ˈzaɪlɪtɒl/ là một rượu đường sử dụng như một chất làm ngọt. Tên gọi của chất này bắt nguồn từ tiếng Hy Lạp: ξύλον, xyl[on], "wood" + hậu tố - itol, dùng để chỉ các rượu cồn. Xylitol được phân loại như một rượu đa mức hoặc rượu đường (alditol). Nó có công thức CH₂OH(CHOH)₃CH₂OH và là một chiral đồng phân^[3] của pentan-1,2,3,4,5-pentol.^[4] Nhiều nghiên cứu sử dụng kính hiển vi điện tử đã chỉ ra rằng xylitol có hiệu quả trong việc gây ra tái tạo các lớp sâu hơn của men răng khử khoáng^[5]. Có các bằng chứng được phát hiện ra rằng xylitol (như kẹo cao su, viên ngậm, thuốc xịt mũi, vv) giảm tỷ lệ cấp tính viêm tai giữa ở trẻ em khỏe mạnh.^[6]

Xylitol được tìm thấy trong tự nhiên ở nồng độ thấp trong các sợi của nhiều trái cây và rau, có thể chiết xuất từ ​​nhiều loại quả mọng, yến mạch và nấm và có thể được sản xuất bằng hoạt động của men trên xylose chứa trong các chất dạng sợi như vỏ ngô và đường mía bắp.^[7][8][9] Tuy nhiên, sản xuất công nghiệp bắt đầu từ xylan (một hemicellulose) được chiết xuất từ ​​gỗ cứng^[10] hoặc ngô, sau đó được thủy phân thành xylose và hydro hóa (có xúc tác) thành xylitol.

Đối với một số người, việc tiêu thụ xylitol bị giới hạn bởi các vấn đề về dạ dày và ruột, bao gồm đầy hơi, tiêu chảy do thẩm thấu và hội chứng ruột kích thích.^[11] Tuy nhiên, đối với nhiều người khác thì những phản ứng phụ không đáng kể. Trong một nghiên cứu, các đối tượng tiêu thụ trung bình 3,3 lbs (1,5 kg) xylitol mỗi tháng, với lượng ăn tối đa hàng ngày trên 400 gram mà không có bất kỳ tác động tiêu cực nào.^[12]

Sản xuất

Xylitol được sản xuất bằng cách hydro hóa xylose, chuyển đổi đường (một aldehyde) thành một rượu chính. Một phương pháp khác để sản xuất xylitol là thông qua các quy trình vi sinh vật, bao gồm quá trình lên men và phân huỷ trong vi khuẩn, nấm và tế bào nấm men, tận dụng các quá trình lên men trung gian xylose để sản xuất lượng lớn xylitol.^[13] Các tế bào nấm men thông thường được sử dụng hiệu quả trong quá trình lên men và sản xuất xylitol là Candida tropicalis và Candida guilliermondii.^[14]

Tính chất

Một gam xylitol chứa 2,43 kilocalories (kcal),^[15] so với một gam đường có 3,87 kcal.^[16] Xylitol hầu như không có dư vị, và được quảng cáo là "an toàn cho người bị tiểu đường và những người bị tăng đường huyết." Tác dụng thấp hơn của Xylitol đối với đường huyết là một hàm của chỉ số glycemic (GI); chỉ số GI xylitol là 7, so với 100 của glucose.^[17]

Tham khảo

1. Safety data sheet for xylitol Lưu trữ 2016-03-03 tại Wayback Machine from Fisher Scientific. Bản mẫu:Retrieved
2. “Xylitol”. Chemspider. Truy cập ngày 13 tháng 5 năm 2015.
3. Wrolstad, Ronald E. (2012). Food Carbohydrate Chemistry. John Wiley & Sons. tr. 176. ISBN 9780813826653. Truy cập ngày 20 tháng 10 năm 2012. Xylitol contains asymmetric carbon atoms, but it is not chiral because the molecule as a whole is symmetrical.
4. Steinberg, LM; Odusola, F; Mandel, ID (Sep–Oct 1992). “Remineralizing potential, antiplaque and antigingivitis effects of xylitol and sorbitol sweetened chewing gum”. Clinical preventive dentistry. 14 (5): 31–4. PMID 1291185.
5. Miake Y, và đồng nghiệp. “Remineralization effects of xylitol on demineralized enamel”. J Electron Microsc (Tokyo). 52: 471–6. doi:10.1093/jmicro/52.5.471. PMID 14700079.
6. Azarpazhooh, A.; Limeback, H.; Lawrence, H. P.; Shah, P. S. (3 tháng 8 năm 2016). Azarpazhooh, Amir (biên tập). “Xylitol for preventing acute otitis media in children up to 12 years of age”. The Cochrane Library (8): CD007095. doi:10.1002/14651858.CD007095.pub3. PMID 27486835.
7. Gare, Fran (ngày 1 tháng 2 năm 2003). The Sweet Miracle of Xylitol. Basic Health Publications, Inc. ISBN 1-59120-038-5.
8. Rao, R. Sreenivas; Jyothi, Ch. Pavana; Prakasham, RS; Sharma, PN; Rao, L. Venkateswar (2006). “Xylitol production from corn fiber and sugarcane bagasse hydrolysates by Candida tropicalis”. Bioresour. Technol. 97: 1974–8. doi:10.1016/j.biortech.2005.08.015. PMID 16242318.Bản mẫu:Verification needed
9. Rao, RS; Jyothi ChP, Prakasham RS; Sarma, PN; Rao, LV (tháng 10 năm 2006). “Xylitol production from corn fiber and sugarcane bagasse hydrolysates by Candida tropicalis”. Bioresource Technology. 97 (15): 1974–1978. doi:10.1016/j.biortech.2005.08.015. PMID 16242318.
10. Converti, Atillio; Parego, Patrizia; Dominguez, Jose Manuel (1999). “Xylitol Production from Hardwood Hemicellulose Hydrosylates” (PDF). Applied Biochemistry and Biotechnology. 82: 141–151. doi:10.1385/abab:82:2:141.
11. Mäkinen, Kauko (20 tháng 10 năm 2016). “Gastrointestinal Disturbances Associated with the Consumption of Sugar Alcohols with Special Consideration of Xylitol: Scientific Review and Instructions for Dentists and Other Health-Care Professionals”. Int J Dent. doi:10.1155/2016/5967907.
12. Mäkinen, KK (1976). “Long-term tolerance of healthy human subjects to high amounts of xylitol and fructose: general and biochemical findings”. Internationale Zeitschrift für Vitamin und Ernahrungsforschung Beiheft. 15: 92–104. doi:10.1002/14651858.CD010743. PMID 783060.
13. Nigam, Poonam; Singh, D. (1995). “Processes for Fermentative Production of Xylitol--a Sugar Substitute”. Process Biochemistry. 30: 117–124. doi:10.1016/0032-9592(95)80001-8.
14. Barbosa, M.F.S.; de Medeiros, M.B.; de Manchilha, I.M.; Schneider, H.; Lee, H. (1988). “Screening of yeasts for production of xylitol from D-xylose and some factors which affect xylitol yield in Candida guillermondii”. J. Indust. Microbiol. 3: 241–251. doi:10.1007/bf01569582.
15. Walters, D. Eric. “Xylitol”. All About Sweeteners. Truy cập ngày 14 tháng 3 năm 2012.
16. “Sugars, granulated (sucrose)”. Self Nutrition Data. Truy cập ngày 14 tháng 3 năm 2012. With a serving size of 100 grams, there are 387 calories.
17. The American Journal of Clinical Nutrition, ngày 1 tháng 1 năm 2002: International table of glycemic index and glycemic load values Retrieved 2012-08-26