Уестбруук започва кариерата си в колежанския баскетболен отбор на Калифорнийския университет – UCLA Bruins. Избран е да участва в НБА като четвърти избор в драфта от отбора на Сиатъл Суперсоникс през 2008 година. Суперсоникс се превръща в Оклахома Сити Тъндър шест дни по-късно и Уестбруук е играл единствено за Тъндър.
Уестбруук и най-добрият му приятел от детството Келси Барс III са имали обща мечта да играят заедно за UCLA Bears.[1] През май 2004 г. Барс умира от сърдечен проблем по време на селекционен мач.[2][3]
Денвър Нъгетс
