1-Oktanol
| 1-Oktanol | |
|---|---|
  | |
| Općenito | |
| Hemijski spoj | 1-Oktanol |
| Druga imena | Oktanol Kapril-alkohol Oktil-alkohol IUPAC ime: Oktan-1-ol |
| Molekularna formula | C8H18O |
| CAS registarski broj | 111-87-5 |
| SMILES | CCCCCCCCO |
| InChI | 1/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3 |
| Kratki opis | Tečnost prijatno oštrog mirisa |
| Osobine1 | |
| Agregatno stanje | Tečno |
| Gustoća | 0,824 g/cm3 |
| Tačka topljenja | –16 |
| Tačka ključanja | 195 |
| Rastvorljivost | 0,46 g/L Viskoznost: 7,36 cP (NA 25 °C)[1] |
| Rizičnost | |
| NFPA 704 |  |
| 1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. | |
1-Oktanol – poznat i kao oktan-1-ol – je organski spoj sa molekulskom formulom CH3(CH2)7OH. To je masni alkhol. Poznati su i mnogi drugi izomeri koji su također generički oktanoli. 1-Oktanol je proizveden za sintezu estera za upotrebu u proizvodnji parfema i dodavanja okusa. Ima oštar miris. Esteri oktanola, kao što je oktil-acetat, javljaju se kao komponente eterskih ulja.[2]
Koristi se za procjenu lipofilnosti farmaceutskih proizvoda.
Dobijanja
[uredi | uredi izvor]Oktanol se industrijski proizvodi oligomerizacijom etilena pomoću trietilaluminija, a zatim oksidacijom alkilaluminijskih proizvoda. Ovaj put je poznat kao Zieglerova sinteza alkohola.[2] Idealizirana sinteza odvija se kako slijedi:
- Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3
- Al(C8H17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3
Ovaj proces generira niz alkohola, koji su odvajaju destilaciojom.
Razdvajanje voda/oktanol
[uredi | uredi izvor]Oktanol i voda su nemešljivi. Distribucija spoja između vode i oktanol se koristi za izračunavanje koeficijenta razdvajanja 'P' molekula (često izražen kao logaritam baze 10, log P). Razdvajanje voda / oktanol je relativno dobra aproksimacija podjele između citosola i lipida membrana živih sistema.[3] Mnogi kožni apsorpcijski modeli podrazumijevajun da koeficijent razdvajanja stratum corneum / voda dobro aproksimira funkcijom voda / oktanol, u obliku:[4]
gdje:
- a i b = konstanta,
- = koeficijent razdvajanja stratum corneum/ voda, a
- = koeficijent razdvajanja voda/oktanol. Vrijednosti a i b razlikuju se imeđu raznim izvorima, ali Cleek i Bunge[5] su predložili da je a = 0, b = 0,74.
Upotreba
[uredi | uredi izvor]1-Oktanol uglavnom se upotrebljava kao prekursor parfema.[2] Ispitan je za kontrolu esencijalnog tremora i drugih vrsta nevoljnog neuroloških podrhtavanja.[6]
Također pogledajte
[uredi | uredi izvor]Reference
[uredi | uredi izvor]- ^ Bhattacharjee, A.; Roy, M. N. (17. 11. 2010). "Density, Viscosity, and Speed of Sound of (1-Octanol + 2-Methoxyethanol),(1-Octanol + N,N-Dimethylacetamide), and (1-Octanol + Acetophenone) at Temperatures of (298.15, 308.15, and 318.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data. 55 (12): 5914–5920. doi:10.1021/je100170v.
- ^ a b c Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a01_279
- ^ Schwarzenbach, Rene P.; Gschwend, Philip M.; Imboden, Dieter M. (2003). Environmental organic chemistry. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-35053-2.
- ^ McCarley KD, Bunge AL (2001). "Pharmacokinetic Models of Dermal Absorption". Journal of Pharmaceutical Sciences. 90 (11): 1699–1719. doi:10.1002/jps.1120. PMID 11745728.
- ^ Cleek RL, Bunge AL (1993). "A new method for estimating dermal absorption from chemical exposure. 1. General approach". Pharmaceutical Research. 10 (4): 497–506. doi:10.1023/A:1018981515480. PMID 8483831.
- ^ Bushara K.; et al. (2004). "Pilot trial of 1-octanol in essential tremor". Neurology. 62 (1): 122–124. doi:10.1212/01.wnl.0000101722.95137.19. PMID 14718713.
