L-Citrulin | |
---|---|
Općenito | |
Hemijski spoj | L-Citrulin |
Druga imena | 2-Amino-5-(karbamoilamino)pentanska kiselina |
Molekularna formula | C = 6 H = 13 N = 3 O = 3 C6H13N3O3 |
CAS registarski broj | 627-77-0 |
SMILES | NC(CCC[nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH] |
Kratki opis | Bijeli kristali |
Osobine1 | |
Molarna masa | 75,19 g•mol−1 |
Agregatno stanje | Čvrsto |
Pritisak pare | 232,80 J K−1 mol−1 |
Rastvorljivost | Rastvorljiv |
Rizičnost | |
NFPA 704 | |
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima. |
Citrulin je α-aminokiselina – organsko jedinjenje koje je imenovano po latinskom nazivu citrullus = lubenica. Iz lubenice je prvi put izolovan 1914. Konačna identifikacija je urađena 1930.[1] Hemijska formula ovog spoja je:
Ključni je međuprodukt u ciklusu ureje, metaboličkom putu kojim životinje luče amonijak.[2][3] U tijelu, citrulin se proizvodi kao nusprodukt enzimske proizvodnje dušikovog oksida, iz aminokiseline arginina, katalizom za sintezu dušilooksida. Ovo je bitna reakcija u organizmu, jer je dušikov oksid važan vazodilatator, koji je potreban za regulaciju krvnog pritiska.
Citrulin se sintetizira od ornitina i karbamoil fosfata -u jednoj od centralnih reakcije u ciklusu ureje. Također se proizvodi od arginina, kao nusproizvod reakcije katalizirane enzimima porodice NOS (NOS; EK 1.14.13.39). Izgrađen je od arginina pomoću enzima trihhohijalin, koji se nalazi na unutrašnjosti korijena omotača i srži folikula dlaka. U tijelo, citrulin se proizvodi kao nusprodukt enzimskih proizvodnju azotnog oksida iz aminokiselina arginina, kataliziranog za sintezu azotoksida. Ovo je bitan reakcija u organizmu, jer je dušikov oksid važan vazodilatator potreban za regulaciju krvnog pritiska.[4][5][6]
Nekoliko proteini sadrže citrulin kao rezultat posttranslacijskih modifikacija. Ovi citrulinski ostaci se stvaraju uz katalizu porodice enzima pod nazivom peptidilarginin deiminaze (PAD), koji pretvaraju arginin u citrulin, u procesu koji se zove citrulinacija ili deiminacija. Proteini koji normalno sadrže citrulinske ostatke uključuju osnovni mijelin protein (MBP), filagrin i nekoliko histonskih proteina, dok su drugi proteini, kao što su fibrin i vimentin podložni citrulinaciji u ćelijskoj smrti i upali tkiva. Pacijenti sa reumatoidnim artritisom često imaju antitijela protiv proteina koji sadrži citrulin. Iako porijeklo ovog imunog odgovora nije poznato, otkrivanje antitijela reaktivnih s citrulinom (anti-citrulinska protein antitijela) koja sadrže proteine ili peptide postaje važna pomoć u dijagnozi reumatoidnog artritisa. Koncentracija cirkulacijskog citrulin je, kod ljudi, biomarker crijevnih funkcionalnosti.[4][5][6]
Citrulin u obliku citrulin malata se prodaje kao sportske performanse-povećanje dijetetski suplement, koji je pokazao da smanjuje zamor mišića u preliminarnoj ljudskih studija.
Kora od lubenice (Citrullus lanatus) je prirodni izvor citrulin, raspravlja u jednom izvještaju kao prethodnica proizvodnju azotnog oksida koji je fiziološki faktor u opuštanje glatke mišiće krvnih sudova i erektilne organa. Arginin je prvo oksidira u N-hidroksil-arginin, koji se zatim dalje oksidira u citrulin, istovremeno sa oslobađanjem dušičnih oksida.