Citrulin

L-Citrulin
L-Citrulin
Općenito
Hemijski spoj	L-Citrulin
Druga imena	2-Amino-5-(karbamoilamino)pentanska kiselina
Molekularna formula	C = 6 H = 13 N = 3 O = 3; C6H13N3O3
CAS registarski broj	627-77-0
SMILES	NC(CCC[nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]
Kratki opis	Bijeli kristali
Osobine1
Molarna masa	75,19 g•mol−1
Agregatno stanje	Čvrsto
Pritisak pare	232,80 J K−1 mol−1
Rastvorljivost	Rastvorljiv
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Citrulin je α-aminokiselina – organsko jedinjenje koje je imenovano po latinskom nazivu citrullus = lubenica. Iz lubenice je prvi put izolovan 1914. Konačna identifikacija je urađena 1930.^[1] Hemijska formula ovog spoja je:

H₂NC(O)NH(CH₂)₃CH(NH₂)CO₂H.

Ključni je međuprodukt u ciklusu ureje, metaboličkom putu kojim životinje luče amonijak.^[2]^[3] U tijelu, citrulin se proizvodi kao nusprodukt enzimske proizvodnje dušikovog oksida, iz aminokiseline arginina, katalizom za sintezu dušilooksida. Ovo je bitna reakcija u organizmu, jer je dušikov oksid važan vazodilatator, koji je potreban za regulaciju krvnog pritiska.

Biosinteza

Citrulin se sintetizira od ornitina i karbamoil fosfata -u jednoj od centralnih reakcije u ciklusu ureje. Također se proizvodi od arginina, kao nusproizvod reakcije katalizirane enzimima porodice NOS (NOS; EK 1.14.13.39). Izgrađen je od arginina pomoću enzima trihhohijalin, koji se nalazi na unutrašnjosti korijena omotača i srži folikula dlaka. U tijelo, citrulin se proizvodi kao nusprodukt enzimskih proizvodnju azotnog oksida iz aminokiselina arginina, kataliziranog za sintezu azotoksida. Ovo je bitan reakcija u organizmu, jer je dušikov oksid važan vazodilatator potreban za regulaciju krvnog pritiska.^[4]^[5]^[6]

Funkcija

Nekoliko proteini sadrže citrulin kao rezultat posttranslacijskih modifikacija. Ovi citrulinski ostaci se stvaraju uz katalizu porodice enzima pod nazivom peptidilarginin deiminaze (PAD), koji pretvaraju arginin u citrulin, u procesu koji se zove citrulinacija ili deiminacija. Proteini koji normalno sadrže citrulinske ostatke uključuju osnovni mijelin protein (MBP), filagrin i nekoliko histonskih proteina, dok su drugi proteini, kao što su fibrin i vimentin podložni citrulinaciji u ćelijskoj smrti i upali tkiva. Pacijenti sa reumatoidnim artritisom često imaju antitijela protiv proteina koji sadrži citrulin. Iako porijeklo ovog imunog odgovora nije poznato, otkrivanje antitijela reaktivnih s citrulinom (anti-citrulinska protein antitijela) koja sadrže proteine ili peptide postaje važna pomoć u dijagnozi reumatoidnog artritisa. Koncentracija cirkulacijskog citrulin je, kod ljudi, biomarker crijevnih funkcionalnosti.^[4]^[5]^[6]

Izvori

Citrulin u obliku citrulin malata se prodaje kao sportske performanse-povećanje dijetetski suplement, koji je pokazao da smanjuje zamor mišića u preliminarnoj ljudskih studija.

Kora od lubenice (Citrullus lanatus) je prirodni izvor citrulin, raspravlja u jednom izvještaju kao prethodnica proizvodnju azotnog oksida koji je fiziološki faktor u opuštanje glatke mišiće krvnih sudova i erektilne organa. Arginin je prvo oksidira u N-hidroksil-arginin, koji se zatim dalje oksidira u citrulin, istovremeno sa oslobađanjem dušičnih oksida.

Također pogledajte

Reference

^ Fearon W. R. (1939): The Carbamido diacetyl reaction: A test for citrulline. Biochemical Journal, 33 (6): 902–907, http://www.biochemj.org/bj/033/0902/0330902.pdf.
^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}
^ ^a ^b Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
^ ^a ^b Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
^ ^a ^b Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.

Vanjski linkovi

Portal Hemija

[1] Fearon W. R. (1939): The Carbamido diacetyl reaction: A test for citrulline. Biochemical Journal, 33 (6): 902–907, http://www.biochemj.org/bj/033/0902/0330902.pdf.

[2] Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.

[3] Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}

[Robyt_F._1997-4] Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.

[Bajrović_K_2005-5] Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.

[Hunter_G._K._2000-6] Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]