Holin

Holin
Općenito
Hemijski spoj	Holin
Druga imena	Bilinurin, (2-Hidroksietil)trimetilamonij 2-Hidroksi-N,N,N-trimetiletanaminij kation, sa nedefiniranim brojem aniona, X
Molekularna formula	(CH3)3 N + (CH2)2OHX–
CAS registarski broj	62–49–7
SMILES	C[N+](C)(C)CCO
InChI	1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1
Kratki opis	EC-broj: 200–655–4
Osobine^1
Molarna masa	104,17080
Tačka ključanja	305
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
^1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Holin (grč. χολή – holin = žuč) je dušična baza iz kompleksa vitamina B. Ulazi u sastav mnogih molekula koje imaju značajne funkcije u organizmu, kao što su fosfilipidi (lecitin, acetilholin i druge supstance). Pored toga, učestvuje i u transporti masti i holesterola, iz jetre u krv. Omogućava i normalan tok nervnih impulsa, uključujući i u intelektualnim procedima, kao što je pamćenje, npr.

Ovaj nutrijent je je topiv u vodi, obično grupisani u okviru pomenutog kompleksa. Uglavnom obuhvata različite amonijačne soli, koje sadrže N, N, N–trimetiletanolamonij kalcija (X– na desnoj strani označava nedefiniran broj aniona).

Kationi se javljujaju u glavi grupa fosfatidilkolin i sfingomijelin, dviju klasa fosfolipida kojim su bogate ćelijske membrane. Holin je molekulski prekursor neurotransmitera acetilholina, koji kontrolira u mnoge funkcije, uključujući i memoriju i kontrolu mišića.^[1][2][3][4]

Da bi ostale zdrave, neke životinje moraju uzimati holin iz hrane. Za ljude, holin nije esencijalni nutrijent, osim ako je hrana lišena metionina i folata. Koristi se u sintezi komponenti ćelijske membrane. U 2005. Nacionalni odbor za zdravlje i hranu SAD je saopćio da samo 2% žena u postmenopauzi konzumira preporučen unos holina.

Historija

Holin je prvi izolirao Adolph Streker iz svinjske i goveđe žuči, 1862., a 1865. ga je prvi hemijski sintetizirao Oscar Liebreich. Do 1898 je bio poznat kao neurin. Pokazalo se da je hemijski identičan holinu. U1998., holin je klasificiran kao esencijalni nutrijent u Odboru za hranu i ishranu Instituta za medicinu (SAD).

Istraživanja

U jednom istraživanju iz 2010 . testirane su žene u postmenopauzi, s niskom razinom estrogena da se procijeni rizik za podložnost disfunkciji organa, uz dijetu sa nedovoljnom količinom holinaa. Kada su lišene holina u ishrani, u postmenopauzi 73% ih je dobilo placebo oštećenja razvijoja jetre ili mišića, ali je to smanjeno na 17%, ako su dobili suplemente estrogena. Studija je također pokazala da bi mlade žene trebalo uzimju više holina jer trudnoća je vrijeme kada je potražnja tijela za holinom najviša. Holin se posebno koristi za podršku razvoju nervnog sistema kod fetusa.^[5]

Uključivanje holina u dugoročno održavanje zdravlja i razvoj kliničkih poremećaja, kao što su kardiovaskularne bolesti, kognitivni pad u starenju i regulaciji lipida u krvi razine, nije dobro definirano i dalje je problem budućih istraživanja.

Hemija

Metabolizam holina

Projekcija maksimalnog intenziteta holina na PET/CT snimku : fiziološka akumulacija u jetri, pankreasu, bubrezima, mokraćnom mjehuru, slezeni, koštanoj srži i pljuvačnim žlijezdama.

Holin je amonijska so sa hemijskom formulom (CH₃)₃ N + (CH₂)₂OHX–, gdje je X– brojač aniona, kao što su hrorid, hidroksid ili tartarat. Holinhlorid mogu formirati nisko-topiva duboko eutektna otapala, mješavina sa ureom, s neobičnim svojstvima. Salicilatne soli se koriste površinski, za ublažavanje bolova kod aftoznog ulkusa.

Holin hidroksid

Holin hidroksid je jedna od klasa faze transferskih katalizatora . koji se koriste da prenesu hidroksidni ion u organske sisteme, i, prema tome, smatra se jakom bazom. To je faza transferskih katalizatora sa najmanje potrošnje, a koristi se kao efikasan način za otklanjanje fotorezistencije u nervnomišićnim pločama. Holin hidroksid nije potpuno stabilan i polahko se razlaže u trimetilamin.

Uloga kod ljudi

Fiziologija

Holin i njegovi metaboliti su potrebni za tri glavne fiziološke svrhe:

• strukturni integritet i signalizacija u ćelijskoj membrani,
• proizvodnja holinergičnog neurotransmitera (sinteza acetilholina) i
• jedan od glavnih izvora metil grupe preko njegovog metabolita trimetilglicins (betain), koji učestvuje u S-adenozilskom (istom) putu sinteze.^{[6][7][8][9][10][11][12]}

Znaci nedostatka holina

Najčešći znaci nedostataka holina su masna jetra i hemoragične nekroze bubrega. Konzumiranje kolinom bogate hrane ublažava simptome nedostatka. Studija ove pojave na životinjama je stvorila neke kontroverze, zbog nedosljednosti u modificiranju faktora ishrane.

Sindrom ribljeg mirisa

Glavni članak: Trimetilaminurija

Holin je prekursor trimetilamina, koji neki ljudi nisu u mogućnosti da razgrađuju zbog genetičkog poremećaja zvanog trimetilaminurija. Osobe sa ovim poremećem mogu patiti od jakog mirisa na ribu ili na drugi način neugodnih mirisa tijela, zbog oslobađanje mirisnog trimetilamina. Takav miris tijela se javlja čak i pri normalnoj ishrani, tj. onoj koja nije naročito bogata holinom. Osobama sa trimetilaminurijom se preporučuje da ograniče unos hrane bogate holinom; to može pomoći da se smanji neprijatan miris tijela.

Rizične grupe za nedostatak holina

Sportisti i ljudi koji piju puno alkohola mogu biti u opasnosti za pojavu nedostatka holina i mogu imati koristi od njegovih suplemenata. Studije na više različitih populacija su otkrile da je prosječan unos holina bio ispod adekvatanog unosa. Nedavna analiza podataka iz 2003-2004. je otkrila da je za stariju djecu, muškarce, žene i trudnice, znači one kojima je holin najpotrebniji daleko ispod 10% ili manje od imali uobičajene razine.

Adekvatni unos i tolerirajuća gornja razina unosa

SAD Institute of Medicine National Academy of Sciences dao je sljedeće podatke za adekvatni unos (Adequate Intake: AI) Tolerirajuću gornju razinu unosa (Upper Intake Level: UL) za holin na:^[13]

Dojenčad i djecaː mg/dan	AI	UL	Muškarci (godine)ː mg/dan	AI	UL	Žene (godine)ː mg/dan	AI	UL	Trudnice i dojilje (godine)ː mg/dan	AI	UL
0–6 mjeseci	125	-	9–13	375	2000	9–13	375	2000	Trudnice ≤ 18	450	3000
7–12 mjeseci	150	-	14–18	550	3000	14–18	400	3000	Trudnice 19–30	450	3500
1–3 godine	200	1000	19–30	550	3500	19–30	425	3500	Trudnice 31–50	450	3500
4–8 godina	250	1000	31–50	550	3500	31–50	425	3500	Dojilje ≤ 18	550	3000
			50–70	550	3500	50–70	425	3500	Dojilje 19–30	550	3500
			> 70	550	3500	> 70	425	3500	Dojilje 31–50	550	3500
Adekvatni unos(AI), odnosno odgovarajući unos, je eksperimentalno određen dnevni unos sastojaka hrane koja je dovoljna da zadovolji potrebe eksperimentalne grupe. Podnošljiva gornja razina unosa (UL) odnosi se na maksimalni dugoročni ukupni unosa nutrijenata koji ne uključuje nikakav rizik za razvoj neželjenih efekata po zdravlje za osjetljive osobe zdrave populacije.[14] Institut za medicinunapominje da, iako su postavljeni Odgovarajući unosi za holin, postoji nekoliko podataka za procjenu da li je potrebno dijetetsko snabdijevanje holinom u svim fazama života. Stoga možda da zahtjevi za holinom mogu biti ispunjeni do endogene sinteze neke prikazanih faza života. (Stand: 2001)[13] Za osobe sa trimetilaminurijom bubrega jetre, depresije i Parkinsonove bolesti može se povećati rizik od neželjenih efekata ako se unos holina poveća na podnošljivu gornju granicu unosa.[13]

Izvori holina u hrani

Aadekvatan unos (AI) holina je 425 miligrama na dan za odrasle žene, a veći za trudnice i žene dojilje. AI za odrasle muškarce je 550 mg / dan. Tu su i AU za djecu i mlade.

Hrana	Količina (UK mjere)	Količina (metričke mjere)	Holin (mg)	Kalorije	% Adekvatnog unosa – AI (manji je bolji)[15]
Sojine lecitinske granule		15g	450	120 [16][17]	6
Sirova govedina Jetra	5 unci	142 g	473	192 [18]	9
Suncokretov lecitinski sirup		32g	544	250 [19]	10
Karfiol	1 funta	454g	177	104 <	454g
Veliko tvrdo kuhano jaje	1	50g	147	78 [20]	12
Brokula	1 funta	454g	182	158 [21]	19
Pivski kvasac	2 tbsps	30g	120	116 [22]	21
Bakalar (riba)	0.5 funti	227g	190	238 [23]	28
Špinat	1 funta	454g	113	154 [24]	30
Pšenične klice	1 čaša	240mL	202	432 [25]	47
Soja, suho zrno		100g	116	268 [26][27]	51
Mlijeko, 1% masti	1 kvart	946mL	173	410 [28]	52
Sir (tofu)	2 čaše	470mL	142	353 [29]	55
Piletina	0.5 funte	227g	150	543 [30]	80
Kuhani bubrežasti grah	2 čaše	2 čaše	108	450 [31]	92
Nekuhana kinoa	1 čaša	1 čaša	119	626 [32]	116
Nekuhani amarant	1 čaša	1 čaša	135	716 [33]	117
Grejpfrut	1	1	19	103 [34]	119
Kikiriki	1 čaša	146g	77	828 [35]	237
Bademi	1 čaša	143g	74	822 [36]	244
Kuhana smeđa riža	3 čaše	710mL	54	649 [37]	264

Osim toga karfiola, i druge povrtne kupusnjače mogu biti dobar izvor holina. Sinapin je amonijačni alkaloid koji se nalazi u sjemenu crnog senfa. To je holin ester sinapinska kiselina. U USDA podataka o nutrijentima podataka] može se naći sadržaj holina za mnoge namirnice.^[38][39]

Potrebe holina za ljude

Ovdje su prikazane svakodnevni adekvatni unosi (AI) razine i gornje granice (UL) za holin u miligrama, preuzetih iz izvještaja koji je 2000. godine objavio Američki institut za medicinu. [1]

Životna dob	AI	UL
Dojenčad (mjeseci) 0–6 7–12	(mg/dan) 125 150	(mg/dan) ND ND
Djeca (godine) 1–3 4–8	200 250	1000 1000
Muškarci (godine) 9–13 14–18 19–30 31–50 50–70 70	375 550 550 550 550 550	2000 3000 3500 3500 3500 3500
Žene (godine) 9–13 14–18 19–30 31–50 50–70 70	375 400 425 425 425 425	2000 3000 3500 3500 3500 3500
Trudnice (godine) ≤ 18 19–30 31–50	450 450 450	3000 3500 3500
Laktacija (godine) ≤ 18 19–30 31–50	550 550 550	3000 3500 3500

AI: Adekvatni unos; UL: Tolerantne razine gornjeg unosa

Također pogledajtə

• Acetilholin
• Acetilholinesteraza

Reference

1. Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
2. Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
3. Hall J. E., Guyton A. C. (2006): Textbook of medical physiology, 11th edition. Elsevier Saunders, St. Louis, Mo, ISBN 0-7216-0240-1.
4. Mader S. S. (2000): Human biology. McGraw-Hill, New York, ISBN 0-07-290584-0; ISBN 0-07-117940-2.
5. Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
6. Warrell D. A., Cox T. M., Firth J. D. (2010): The Oxford Textbook of Medicine Arhivirano 21. 3. 2012. na Wayback Machine (5th ed.). Oxford University Press
7. Coulehan J. L., Block M. R. (2005): The Medical Interview: Mastering skills for clinical practice, 5th Ed. F. A. Davis. ISBN 0-8036-1246-X. OCLC 232304023.
8. Noble J. (1987): Textbook of general medicine and primary care. Little Brown & Co, IS BN-13: 978-0316611503; ISBN 0316611506.
9. Sembulingam K., Sembulingam P. (2012). Essentials of medical physiology. JP Medical Ltd., ISBN 9789350259368.
10. Braun C. A., Anderson C. M. (2007): Pathophysiology: Functional alterations in human Health. Lippincott Williams & Wilkins, ISBN 9780781762502.
11. Gardiner P.: Advanced Neuromuscular Exercise Physiology. Human Kinetics. ISBN 9781450412278.
12. Britannica Educational Publishing (2011): The endocrine system. Britannica Educational Publishing. ISBN 9781615307319.
13. Institute of Medicine: Dietary Reference Intakes: Vitamins Arhivirano 1. 9. 2010. na Wayback Machine
14. usda.gov: Interactive DRI Glossary Arhivirano 21. 12. 2014. na Wayback Machine
15. Procenat ishrane je obračunat unosom 2500 dnevnih kalorija za prosječnog odraslog muškarca i 550 mg za adekvatan unos (AI) koristeći brojke „sa stola“ (prije jela) . Npr., iako kikiriki sadrže holin, siromašan je izvor s obzirom na to da je potrebno 237% hrane da ispuni zahtjev AI, što znači da bi osoba koja nije jela ništa osim kikirikija unijela manje od polovine AI. Gotovo identične brojke se dobijaju u prosjeku za odrasle osobe ženskog spola kada se koristi 2000 kalorija i 425mg kao pretpostavka; stoga su neophodne odvojene kolone za muškarce i žense nisu neophodni.
16. "Bob's Red Mill soy lecithin – click on image of ingredients label". Arhivirano s originala, 9. 12. 2015. Pristupljeno 12. 1. 2016.
17. supplementation "Vitamin Research Products" Provjerite vrijednost parametra |url= (pomoć).^{[mrtav link]}
18. Entry for "Beef, variety meats and by-products, liver, raw"in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
19. "Blue Mountain Organics' Sunflower lecithin". Arhivirano s originala, 3. 12. 2015. Pristupljeno 12. 1. 2016.
20. Entry for one large "Egg, whole, cooked, hard-boiled" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
21. Entry for "Broccoli, cooked, boiled, drained, with salt" in the Nutritiondata database
22. "Arhivirana kopija". Arhivirano s originala, 4. 5. 2015. Pristupljeno 12. 1. 2016.
23. Entry for "Fish, cod, Atlantic, cooked, dry heat" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
24. Entry for "Spinach, frozen, chopped or leaf, cooked, boiled, drained, without salt" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
25. Entry for "Cereals ready-to-eat, wheat germ, toasted, plain" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
26. "Sources of Choline".
27. "IU soybean calories chart". Arhivirano s originala, 26. 11. 2014. Pristupljeno 12. 1. 2016.
28. Entry for "Milk, lowfat, fluid, 1% milkfat, with added vitamin A and vitamin D" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
29. Entry for "Tofu, firm, prepared with calcium sulfate and magnesium chloride (nigari) (1)" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
30. Entry for "Chicken, broilers or fryers, meat and skin, cooked, roasted" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
31. Entry for "Beans, kidney, all types, mature seeds, cooked, boiled, without salt" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
32. Entry for "Quinoa, uncooked" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
33. Entry for "Amaranth, uncooked" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
34. Entry for "Grapefruit, raw, pink and red, all areas" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
35. Entry for "Peanuts, all types, raw" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
36. Entry for 1 cup whole "Nuts, almonds" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
37. Entry for "Rice, brown, long-grain, cooked" in the USDA Nutrients database Arhivirano 3. 3. 2015. na Wayback Machine
38. Gossell-Williams M, Fletcher H, McFarlane-Anderson N, Jacob A, Patel J, Zeisel S (decembar 2005). "Dietary intake of choline and plasma choline concentrations in pregnant women in Jamaica". The West Indian Medical Journal. 54 (6): 355–9. doi:10.1590/s0043-31442005000600002. PMC 2438604. PMID 16642650.
39. Tzagoloff, A (1963). "Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid &Choline". Plant physiology. 38 (2): 202–6. doi:10.1104/pp.38.2.202. PMC 549906. PMID 16655775.

Vanjski linkovi

• http://www.ebi.ac.uk/pdbe-srv/PDBeXplore/ligand/?ligand=CHT Choline bound to proteins] in the Protein Data Bank.
• http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/othernuts/choline/ Choline], Linus Pauling Institute
• http://www.kegg.jp/dbget-bin/www_bget?C00114+-kcf Choline], Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes
• http://clinicaltrials.gov/show/NCT00545662%7Cwork=http://clinicaltrials.gov
• https://web.archive.org/web/20160304032115/http://www.cholineinfo.org/healthcare_professionals/overview.asp: CholineInfo.org
• http://www.medicinenet.com/choline_salicylate-magnesium_salicylate-oral/article.htm Choline