Alfa-pinè

Alfa-pinè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	136,125201 Da
Trobat en el tàxon	Avet roig, valeriana, pi roig, avet blanc, làrix europeu, Larix sibirica, Larix laricina, herba de l’Esperit Sant, arbre del te, càlam, malagueta, Alpinia galanga, Anemopsis, Anthemis aciphylla, artemísia anual, Burkholderia tropica, Capillipedium parviflorum, Cedre del Líban, esteperola, Citrus grandis, llimona indonèsia, Satsuma, Cupressus, serrana rodona, Eugenia zuchowskiae, Frullania monocera, Frullania spinifera, Gackstroemia magellanica, pipa, Hesperis matronalis, Houttuynia cordata, Jungermannia truncata ^(mul) , Leptospermum scoparium, Lippia multiflora, Marsupella emarginata, murtra, Nicotiana alata, Nicotiana bonariensis, Nicotiana langsdorffii, Nicotiana mutabilis, pi suís, Piper arboreum, Piper fimbriulatum, Piper obliquum, Porophyllum gracile, Porophyllum ruderale, Rhodiola rosea, Saxifraga stolonifera, Schinus, Solidago canadensis, pebrella, Methylobacter luteus, Methylosinus trichosporium, sàlvia, Coespeletia timotensis, Ichthyothere connata, Melaleuca triumphalis, Ophryosporus charua, Pachylobus trimerus, Santiria trimera, herba de la feridura, Thryptomene saxicola, Thymus camphoratus, nim, Pseudotsuga menziesii, Espeletia timotensis, farigola, herba llimona, pebre negre, Rhaponticum carthamoides, Aranja, Santolina corsica, estepa de Creta, gingebre, all, Panax, Boswellia papyrifera, Cymbopogon schoenanthus, noguer comú, Thymus broussonetii, Thymus maroccanus, Teucrium leucocladum, Annona squamosa, camforer, api, gira-sol, camamilla, Chamomilla recutita, canyeller blanc, Papaier, Cornus officinalis, Chamaecyparis formosensis, mopane, alfals, Ginkgo biloba, Illicium anisatum, magraner, Magnolia liliiflora, Guaiaber, Clausena excavata, tabaquera, patatera, Camellia sinensis, Curcuma amada, Curcuma zedoaria, mango comú, pastanaga, Boswellia sacra, Aranja grossa, mandariner, Citrus × deliciosa, Larix kaempferi, Persicaria minor, Persicaria hydropiperoides, Thymus, Schisandra chinensis, Petasites albus, pi blanc i petasita
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₆
SMILES canònic	Model 2D CC1=CCC2CC1C2(C)C
SMILES isomèric	CC1=CC[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C
Identificador InChI	Model 3D
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

L'alfa-pinè (α-pinè) és un hidrocarbur alifàtic cíclic d'origen orgànic, pertanyent a la categoria dels terpens.^[1] És un alquè i en la seva estructura hi conté un ciclobutà. A temperatura ambient, aquest monoterpè és un líquid incolor que es volatilitza amb facilitat. L'alfa-pinè és un dels dos isòmers que existeixen del pinè, juntament amb el beta-pinè. Alhora, existeixen dos enantiòmers de l'alfa-pinè: el (+)-α-pinè (també R-α-pinè) i el (-)-α-pinè (també S-α-pinè). És un compost molt present en els olis essencials de les coníferes, especialment en els pins, però també es pot trobar en molts ordres de plantes pertanyents a classes com Liliòpsida o Magnoliòpsida. És, juntament amb el limonè, el terpè més àmpliament distribuït a la natura,^[2] i representa també un dels principals compostos orgànics volàtils emesos a l'atmosfera.

Biosíntesi

Reacció de formació de l'alfa-pinè (i també el beta-pinè)

Com tots els monoterpens, prové de la ionització del substrat geranil pirofosfat per part d'una sintasa monoterpènica. L'alfa pinè, en ser un monoterpè cíclic, deriva del catió alfa-terpenil. Quan el catió alfa terpenil experimenta una addició de Markovnikov (ciclació 2,7) es converteix en el catió pinil, que en funció del protó que perdi es convertirà en alfa-pinè o bé en beta-pinè. Es coneixen diverses sintases terpèniques en plantes que generen alfa-pinè com a producte principal, com la CsTPS2 del Cannabis sativa, o la FvPINS de la maduixera.^[3]

Química atmosfèrica

L'alfa-pinè és emès en grans quantitats per la vegetació. En l'atmosfera, aquest compost reacciona amb l'ozó, el radical OH i el radical NO₃,^[4] donant lloca a espècies poc volàtils que en condensar-se en els aerosols existents, generen aerosols orgànics secundaris. Aquestes reaccions han estat demostrades al laboratori per múltiples monoterpens i sesquiterpens.^[5][6] Els productes derivats de la interacció de l'alfa pinè amb l'atmosfera són el pinoaldehid, el norpinoaldehid, l'àcid pínic, l'acid pinònic i l'àcid pinàlic.

Usos i propietats

Un ambient amb presència d'alfa-pinè pot ajudar a recuperar-se més ràpidament de la fatiga que un espai absent d'aquest compost.^[7]

Referències

1. Simonsen, J. L. (1957) The Terpenes (2nd edition) Vol. 2 Cambridge:Cambridge University Press, pp 105-191.(anglès)
2. Krasnobajew, 1984. Terpenoids.Biotechnology, vol 6a, Verlag Chemie(anglès)
3. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637(anglès)
4. IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
5. Odum, J. R., Hoffmann, T., Bowman, F., Collins, D., Flagan, R.C., Seinfeld, J. H. «Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields». Environmental Science and Technology, 30, 8, 1996, pàg. 2580–2585. DOI: 10.1021/es950943+.(anglès)
6. N. M. Donahue, K. M. Henry, T. F. Mentel, A. Kiendler-Scharr, C. Spindler, B. Bohn, T. Brauers, H. P. Dorn, H. Fuchs, R. Tillmann, A. Wahner, H. Saathoff, K.-H. Naumann, O. Mohler, T. Leisner, L. Muller, M.-C. Reinnig, T. Hoffmann, K. Salo, M. Hallquist, M. Frosch, M. Bilde, T. Tritscher, P. Barmet, A. P. Praplan, P. F. DeCarlo, J. Dommen, A. S. H. Prevot, U. Baltensperger «Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions». Proceedings of the National Academy of Sciences, 2012. DOI: 10.1073/pnas.1115186109.(anglès)
7. Ishikawa, A. and K. Shimagami(l984), Efficacy of fragrance in mental sanitation, Fragrance Journal No. 64, 32-35.(anglès)

Enllaços externs

• Pherobase:Llista de plantes que contenen alfa-pinè(anglès)