Butan-1-ol

Infotaula de compost químicButan-1-ol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular74,073 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Zingiber mioga, Astragalus membranaceus, dacsa, figuera de moro, Vitis rotundifolia, sapote, albercoquer, Astragalus trimestris, sindriera, Aloe arborescens, peònia de jardí, mango comú, endívia, Arabidopsis thaliana, Gossypium hirsutum, Glehnia littoralis, Zanthoxylum schinifolium, Vasconcellea pubescens, alfals, Vaccinium vitis-idaea, escheríchia coli, Guanabaner, Garcinia dulcis, Viburnum orientale, Magnolia obovata, Astragalus mongholicus, Lucensosergia lucens, maracujà, matsutake i Fragaria Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₁₀O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCO Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,81 g/cm³ (a 20 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Velocitat del so1.258 m/s (20 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica33,79 mPa s Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,399 Modifica el valor a Wikidata
PKa16 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat9 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,66 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−89 °C
−90 °C
−89,8 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició117 °C (a 760 Torr)
117,73 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,66 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor6 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,4 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat11,2 vol% Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició345 °C Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps300 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició sostre150 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat84 °F Modifica el valor a Wikidata
IDLH4.242 mg/m³ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
líquid inflamable de classe IC Modifica el valor a Wikidata
Fórmula del Butan-1-ol

Butan-1-ol (nom sistemàtic), n-butanol, n-butil alcohol,normal butanol o n-alcohol butílic és un alcohol primari, que és un dels isòmers del butanol. La seva fórmula molecular és C₄H10O. Entre els seus isòmers es troben l'isobutanol, butan-2-ol, i tert-butanol. És un dels alcohols que tenen més de dos carbonis i una significativa solubilitat dins l'aigua.

El n-Butanol apareix de manera natural com a producte menor de la fermentació alcohòlica dels sucres i altres carbohidrats,[1] i es troba en molts aliments i begudes.[2][3] Als Estats Units està permès el seu ús com saboritzant artificial,[4] es fa servir en la mantega, crema, fruits, rom, whiskey, gelats, caramels productes de panificació i licors.[5] També es fa servir en molts productes de consum.[2]

L'ús principal del n-butanol és industrial particularment per manufacturar acetat de butil (el qual és un saboritzant i un solvent industrial). S'obté de la indústria petroquímica a partir del propilè, cal rodi per fer-ho. La producció estimada, als Estats Units, per l'any 1997 va ser de 784.000 tones; a Europa Occidental 575.000 tones; al Japó 225.000 tones.[3]

A partir de butan-1-ol i bromur d'hidrogen es pot preparar bromur de n-butil.

Altres usos

[modifica]

El butan-1-ol és un ingredient de perfums com solvent per extreure oli essencial. També com extractor per produir antibiòtics, hormones,i vitamines; solvent per pintures, resines, tints, alcaloides, i càmfora. També en tèxtils, líquids de frens, neteja i repel·lents;la mineria, i tractament de la fusta.[6]

S'ha proposat l'ús del butan-1-ol per substituir el gasoli i la gasolina. La manera més eficient de produir-lo fins ara és amb microorganismes del gènere Clostridium i s'estudia com fer-lo eficientment a través de la biomassa.

En les abelles

[modifica]

La ferhomona d'alarma emesa per la glàndula de Koschevnikov de l'abella de la mel conté n-butanol.

En aliments

[modifica]

El butan-1-ol apareix de manera natural durant la fermentació en moltes begudes alcohòliques incloent la cervesa,[7] brandis de raïm,[8] vi,[9] i whisky.[10] S'ha detectat en els volàtils del Cannabis,[11] Arthocarpus heterophyllus),[12] llet tractada amb calor,[13] Cucumis melo (meló moscat),[14] formatge,[15] llavor de Vigna unguiculata',[16] i arròs cuit.[17] El butan-1-ol també es forma durant els fregits en fregidora de l'oli de moresc, oli de cotó, trinoleïna i trioleïna.[18]

Metabolisme i toxicitat

[modifica]

El butan-1-ol s'absorbeix ràpidament a través del tracte intestinal i un poc per la pell.[19] Es metabolitza completament en vertebrats de manera similar a l'etanol: La deshidrogenasa de l'alcohol el converteix a butiraldehid;després passa a àcid butíric per la deshidrogenasa de l'aldehid. L'àcid butíric pot ser completament metabolitzat a diòxid de carboni i aigua per la via de la β-oxidació. En rates de laboratori només el 0,03% de la dosi oral de 2000 mg/kg s'excreta en l'orina.[20]

La toxicitat aguda del butan-1-ol és relativament baixa, amb LD50 oral de 2.290–4.360 mg/kg (en la rata els valor de l'etanol són 7000–15000 mg/kg).[3][21] A dosis subletals és un depressor del sistema nerviós central de manera similar a l'etanol. La seva toxicitat sembla sis vegades superior a la de l'etanol.[22]

El butan-1-ol líquid és molt irritant pels ulls,[3] és de baixa toxicitat pels vertebrats i invertebrats, es degrada ràpidament i poc bioacumulatiu.[3] Però fa augmentar la demanda química d'oxigen associada amb la seva biodegradació.

Referències

[modifica]
  1. ↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T. «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism». Appl. Environ. Microbiol., 74, 8, 2008, p. 2259–66. DOI: 10.1128/AEM.02625-07.
  2. ↑ 2,0 2,1 Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Plantilla:SIDS-ref
  4. ↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
  5. ↑ Hall, R. L.; Oser, B. L. «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances». Food Technol., 1965, p. 151., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  6. ↑ Water-soluble pentachlorophenol and tetrachlorophenol wood-treating systems, 1979. 
  7. ↑ Bonte, W. «Congener substances in German and foreign beers». Blutalkohol, 16, 1979, p. 108–24., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  8. ↑ Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich «Composition of neutral volatile constituents in grape brandies». J. Agric. Food Chem., 27, 2, 1979, p. 365–72. DOI: 10.1021/jf60222a031.
  9. ↑ Bonte, W. «Congener content of wine and similar beverages». Blutalkohol, 15, 1978, p. 392–404., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  10. ↑ Postel, W.; Adam, L. «Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey». Branntweinwirtschaft, 118, 1978, p. 404–7., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  11. ↑ Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans «Studies of the volatile composition of hops during storage». J. Agric. Food Chem., 26, 6, 1978, p. 1426–30. DOI: 10.1021/jf60220a036.
  12. ↑ Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. «Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)». J. Food Sci., 43, 2, 1978, p. 639–40. DOI: 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
  13. ↑ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. «Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks». J. Dairy Res., 45, 3, 1978, p. 391–403. DOI: 10.1017/S0022029900016617.
  14. ↑ Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. «Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo». Food Chem., 3, 1, 1978, p. 7–16. DOI: 10.1016/0308-8146(78)90042-0.
  15. ↑ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques «Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles». J. Agric. Food Chem., 26, 2, 1978, p. 364–67. DOI: 10.1021/jf60216a037.
  16. ↑ Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H. «Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]». J. Agric. Food Chem., 27, 1, 1979, p. 7–11. DOI: 10.1021/jf60221a040.
  17. ↑ Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa «Volatile flavor components of cooked rice». Agric. Biol. Chem., 42, 6, 1978, p. 1229–33.
  18. ↑ Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. «Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods». J. Am. Oil Chem. Soc., 1978, p. 718–27., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  19. ↑ Theorell, Hugo; Bonnichsen, Roger; Holtermann, Hugo; Sörensen, JöRgine Stene «Studies on Liver Alcohol Dehydrogenase I. Equilibria and Initial Reaction Velocities». Acta. Chem. Scand., 5, 1951, p. 1105–26. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.05-1105.. Winer, Alfred D.; Nurmikko, V.; Hartiala, K.; Hartiala, K. «A Note of the Substrate Specificity of Horse Liver Alcohol Dehydrogenase». Acta. Chem. Scand., 12, 1958, p. 1695–96. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.12-1695.. Merritt, A. Donald; Tomkins, Gordon M. «Reversible Oxidation of Cyclic Secondary Alcohols by Liver Alcohol Degydrogenase». J. Biol. Chem., 234, 10, 1959, p. 2778–82.. von Wartburg, Jean-Pierre; Bethane, J. L.; Vallee, B. L. «Human Liver Alcohol Dehydrogenase: Kinetic and Physiochemical Properties». Biochemistry, 3, 11, 1964, p. 1775–82. DOI: 10.1021/bi00899a033.
  20. ↑ Gaillard, D.; Derache, R. «Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat». Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier, 25, 1965, p. 541–62., cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, ISBN 92-4-154265-9, <http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm>
  21. ↑ Plantilla:SIDS-ref
  22. ↑ McCreery, N. J.; Hunt, W. A. «Physico-chemical correlates of alcohol intoxication». Neuropharmacology, 17, 7, 1978, p. 451–61. DOI: 10.1016/0028-3908(78)90050-3.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Butan-1-ol