Prince va néixer a Nova York, fill de Milton A. Prince, un agent de borsa, i Blanche Stern.[1] Ingressà als 16 anys a la universitat de Pennsilvània, on estudià arts lliberals i es graduà 3 anys després. Serví durant dos anys a l'exèrcit a l'Alemanya de la postguerra.[2]
Prince començà a treballar al teatre com a assistent del director d'escena pel productor i director George Abbott. Conjuntament amb Abbot, co-produí The Pajama Game, amb el que guanyà el Premi Tony al Millor Musical el 1955. A partir d'ací començà a dirigir les seves pròpies produccions, començant el 1962 amb A Family Affair.
Malgrat haver creat diversos musicals molt populars durant les dècades de 1970 i 80, tingué el seu primer fracàs amb Sondheim amb Merrily We Roll Along el 1981. Començà a treballar amb un nou musical, A Doll's Life, amb els lletristes Betty Comden i Adolph Green, seguint A Doll's House, de Henrik Ibsen, però resultà un fracàs. Altres musicals sense èxit van ser Roza i Grind. A partir d'aquell punt Prince deixà de produir i de dirigir car el procés de finançar un espectacle havia esdevingut quelcom molt difícil.
Prince va ser la inspiració pel personatge de "John Lithgow" a la pel·lícula All That Jazz, de Bob Fosse. També és la base d'un personatge a la novela de Richard Bissell, Say, Darling.
Prince, Harold, Contradictions: Notes on twenty-six years in the theatre, Dodd, Mead ISBN 0-396-07019-1 (1974 autobiography)
Prince, Harold (1993), Grandchild of Kings, Samuel French,
Hirsch, Foster (1989, rev 2005), Harold Prince and the American Musical Theatre, Applause Books, (with Prince providing extensive interviews and the foreword)
Ilson, Carol (1989), Harold Prince: From Pajama Game To Phantom of the Opera And Beyond, Cambridge University Press, ISBN 0-8357-1961-8
Ilson, Carol (2000), Harold Prince: A Director's Journey, Limelight Editions,