Timol

Infotaula de compost químicTimol

Modifica el valor a Wikidata
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular150,104 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Hofmeisteria schaffneri, Lippia multiflora, Lippia chevalieri, Stachys obliqua, Artemisia spicigera, Agèrat, Acinos alpinus, Thymus kotschyanus, alfàbrega, Conobea scoparioides, Zataria multiflora, Segura, llúpol, pebreta, Isodon melissoides, Thymus nummularius, Coleus amboinicus, Satureja thymbra, valeriana, Juniperus monticola, Citrus ×iyo, Thymus karamarianicus, Mosla chinensis, Ziziphora hispanica, Zingiber mioga, Thymus saturejoides, Thymus quinquecostatus, Thymus broussonetii, Farigola salsera, sajolida silvestre, fenoll de llop, peònia asiàtica, Minthostachys glabrescens, Dictam de Creta, Umbellularia, farigola, Hyptis mutabilis, Rooibos, peònia de jardí, Thymus cilicicus, Thymus revolutus, Thymus zygioides, Xylopia sericea, Juniperus excelsa, Thymus bovei, Lippia adoensis, Thymus membranaceus, Lippia graveolens, Thymus daghestanicus, Thymus pastoralis, Juniperus jaliscana, Thymus fedtschenkoi, Limnophila repens, anís, Achillea cuneatiloba, dacsa, Artemisia sericea, menta borda, menta boscana, Tanacetum annuum, Laggera alata, Brucea javanica, margaridoia perenne, Gossypium hirsutum, Piper angustifolium, Origanum cordifolium, Thymbra spicata, poliol, Origanum minutiflorum, Santolina insularis, pebrella, Thymus schimperi, Saussurea involucrata, Salvia sclarea, Origanum acutidens, Pulicaria undulata, Eupatorium capillifolium, taperera, marduix, Clinopodium brownei, Origanum onites, Origanum intercedens, malagueta, Sphagneticola trilobata, Xylopia aromatica, Trachyspermum ammi, Nepeta racemosa, Hyptis spicigera, api, Artemisia judaica, Clinopodium congestum, Eucalyptus bridgesiana, Pimenta racemosa, Pelargonium quercifolium, milfulles, mandariner, camamilla americana, api bord, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Juglans nigra, Monarda fistulosa, murtra, Eucalyptus dealbata, Thymus longicaulis, Origanum sipyleum, comí, Achillea grandifolia, Aloysia triphylla, Echinophora tenuifolia, Terminalia bentzoe, Alpinia latilabris, Origanum hypericifolium, Hyptis suaveolens, Curcuma pierreana, Cryptocarya agathophylla, Salvia absconditiflora, Sideritis cretica, Mosla cavaleriei, anet, pistatxer, Thymus eigii, Satureja spicigera, Salvia caespitosa, Thymus thracicus, Sideritis athoa, Polygala senega, aloc, regalèssia, espígol a, Piper auritum, Eucalyptus camaldulensis, Sideritis romana, Origanum paniculatum, tanarida, Satureja bachtiarica, Heracleum antasiaticum, mangle vermell, Thymus pectinatus, Origanum adanense, Thymus Carmanicus, Thymus pubescens, pebrer de Jamaica, Ocimum selloi, Aeollanthus pubescens, Satureja cuneifolia, Thymus migricus, Ferula ovina, Lippia sidoides, Phyla nodiflora, Vaccinium ashei, canabassa, fenigrec, Anabasis setifera, Bidens bipinnata, Thymus sibthorpii, Chiliadenus lopadusanus, Asarum asperum, Asarum fudsinoi, Asarum hatushimae, Asarum simile, matabou, Juniperus gamboana, Achillea abrotanoides, Elsholtzia pilosa, Diplotaenia cachrydifolia, Athroisma gracile, Sphaeranthus confertifolius, Picradeniopsis schaffneri, Tanacetum sinaicum, Clinopodium chilense, Micromeria nervosa, boldo, Artemisia ludoviciana, Acanthospermum australe, Geigeria rigida, Geigeria acaulis, Pegolettia oxyodonta, Hyssopus seravschanicus, Ajania fastigiata, Chrysanthemum indicum, Thymus maroccanus, Heteranthemis viscidehirta, Cymbopogon schoenanthus, serrana rodona, Teucrium leucocladum, barballó, Apiaceae, Alpinia conchigera, Rhanterium epapposum, Helichrysum amorginum, Helichrysum italicum, Alpinia galanga, Elsholtzia fruticosa, Micromeria juliana, Monarda citriodora, brutònica, Teucrium cyprium, Teucrium kotschyanum, Teucrium micropodioides, Teucrium oxylepis, Teucrium pseudoscorodonia, Teucrium salviastrum, Teucrium scorodonia, Thymus funkii, Thymus riatarum, Anemopsis, Anthemis aciphylla, artemísia anual, Baccharis dracunculifolia, Rhodiola rosea, Laggera decurrens, Thymus orespedanus, alcaravia, anís estrellat, arbre de la nou moscada, pebre negre, clavell d'espècia, Zingiber, Antiphiona fragrans, àrnica, Artemisia xerophytica, Athrixia elata, Calea oxylepis, Calea villosa, Chamaecyparis obtusa var. formosana, Satsuma, coriandre, Eucalyptus polyanthemos, Eupatorium fortunei, Geigeria burkei, Duhaldea cappa, Mikania goyazensis, Mikania luetzelburgii, Mikania pohlii, brúcol, Monarda punctata, Plectranthus cylindraceus, Plectranthus montanus, Nepeta annua, Sideritis chamaedryfolia, herba de la feridura, Sideritis leucantha, Stellera chamaejasme, Thymus marschallianus, Trichocolea tomentella, Vaccinium vitis-idaea, Lippia gracilis, Cyathocline purpurea, Curcuma amada, Thymus eriocalyx, Serpoll, Baeckea frutescens, Duhaldea nervosa, Clinopodium gilliesii, Pelargonium ternifolium, canyeller, Clinopodium barbatum, Salvadora persica, orenga, Thymus pulegioides, Ocimum gratissimum, lamiàcies, botja pudent, Thymus quinquecostatus var. przewalskii, Rosmarinus officinalis, Thymus longiflorus, Pernettya mucronata, Salvia triloba, Sideritis curvidens, Chenopodium ambrosioides, mango comú, morera blanca, pastanaga, fonoll, camamilla, Chamomilla recutita, Arabidopsis thaliana, Perilla frutescens, sàlvia, Achillea biebersteinii, Otostegia fruticosa, Thymus carnosus, Satureja cilicica, Hyptis pectinata, Mentha piperita, vetiver, Calea hispida, Salvia fruticosa, marialluïsa, Achillea arabica, Citrus × deliciosa, menta de bou, Vaccinium virgatum, nabiu blau, Thymus kosteletzkyanus, Thymus pannonicus, Vogtia annua, Cantinoa mutabilis, Lippia origanoides, Ocimum carnosum, Sideritis syriaca, Piper aduncum, Gaultheria mucronata, Lippia abyssinica, Thymbra capitata, Calea triantha, te bord, estepa de Creta, Origanum syriacum, Thymus capitatus, Condea verticillata, Pomera, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, Xanthium orientale, Mesosphaerum pectinatum, Lippia grata, Aloysia citriodora, Clinopodium carolinianum, Alpinia zerumbet, Juniperus scopulorum, Aristoloquiàcies, Thymus, Pulicaria arabica, Clinopodium grandiflorum, Artemisia ammaniana, Etlingera elatior, Eremophila oppositifolia, Melaleuca rhaphiophylla, Xanthorrhoea preissii, Flindersia schottiana, Zanthoxylum ovalifolium, Eucalyptus camfieldii, Lagarostrobos franklinii, Callitris hugelii, Callitris columellaris, Callitris glaucophylla, Santalum lanceolatum, Atherosperma moschatum, Hedycarya angustifolia, Doryphora sassafras, Cinnamomum oliveri, Zieria smithii, Geijera parviflora, Boronia ledifolia, Boronia thujona, Backhousia angustifolia, Backhousia myrtifolia, Eucalyptus dives, Eucalyptus caesia, Eucalyptus flocktoniae, Hysterobaeckea behrii, Darwinia citriodora, Eremophila mitchellii, Artemisia maritima, Eucalyptus polybractea, Pomera comuna i llepassa Modifica el valor a Wikidata
Rolantiinfecciós, agent antiinfecciós local i antifúngic Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₄O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1=CC(=C(C=C1)C(C)C)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,97 g/cm³ (a 25 °C, sòlid) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,5227 (a 20 °C, 589 nm) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat1 g/kg (aigua, valor desconegut) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió49,6 °C
51 °C
51,5 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició233 °C (a 101.325 Pa)
232,55 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0 atm (a 18,9 °C)
0,0001 atm (a 37,9 °C)
0,001 atm (a 59,5 °C)
1 kPa (a 101,2 °C)
10 kPa (a 155 °C)
100 kPa (a 230,4 °C) Modifica el valor a Wikidata

El Timol (Thymol), fórmula química C10H14O, (també conegut com a 2-isopropil-5-metilfenol), (IPMP) és un compost químic natural, un monoterpè derivat del cimè, C10H14O, isomèric amb el carvacrol, que es troba en l'oli essencial del timó (altrament dit farigola) i que s'extreu com una substància cristal·lina blanca d'olor agradable i aromàtic i amb fortes propietats antisèptiques. La seva densitat és de 0,96 g/ml. El timol només és lleugerament soluble en aigua neutra però és molt soluble en alcohols i altres solvents orgànics. També s'anomena "Isopropil-m-cresol" i "hidroxi cimè".[1] Preparat per l'apicultura s'anomena Apiguard.

Història

[modifica]

En l'antic Egipte es feia servir el timol i el carvacrol per preservar les mòmies, actualment se sap que ambdós compostos són biològicament actius contra bacteris i fongs.

El timol cristal·litzat va ser descobert per Caspar Neumann el 1719 i sintetitzat pur el 1842 per von M. Lallemand.

Usos

[modifica]

El timol s'ha fet servir amb èxit per combatre la varroasi de les abelles.[2] Un ús menor és per matar les espores dels fongs que afecten els llibres vells. Tambés'ha fet servir per combatre algunes infeccions produïdes per insectes.[3] És un antisèptic actiu per exemple en la pasta dentrífica i combat la gingivitis.[4] La seva activitat antimicrobiana és per la seva estructura fenòlica, combat per exemple Aeromoans hydrophila i Staphylococcus aureus.[5]

També les plantes (Monarda fistulosa i Monarda didyma) són fonts naturals de timol.

Llista de plantes que contenen timol

[modifica]

Toxicologia

[modifica]

Té una toxicitat mínima amb un risc mínim.[15]

Vegeu també

[modifica]

Notes i referències

[modifica]
  1. ↑ Webster's 1913 dictionary)
  2. ↑ Almond farmers seek healthy bees
  3. ↑ The Rural School and Hookworm Disease. Jno A Ferrell, 1914 http://books.google.cat/books?id=omYAAAAAYAAJ&dq=THE+RURAL+SCHOOL+AND+hookworm+disease&printsec=frontcover&source=bl&ots=MzB2Qc83MN&sig=XuzEewv27ty90cJ3IxS8fhyh0A4&hl=ca&ei=KHKUSsOVKY_QsQOmnNnZBg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1#v=onepage&q=&f=true
  4. ↑ Filoche, S.K.; Soma, K.; Sissons, C.H. Antimicrobial effects of essential oils in combination with chlorhexidine digluconate. Oral Microbiol Immunol 2005, 20, 221-225.
  5. ↑ Dorman, H.J.D.; Deans, S.G. Antimicrobial agents from plants: antibacterial activity of plant volatile oils. J. Appl. Microbiol. 2000, 88, 308-316.
  6. ↑ 6,0 6,1 Bouchra, Chebli et al. «Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr.». Journal of Ethnopharmacology, 89, 1, 2003, pàg. 165–169. DOI: 10.1016/S0378-8741(03)00275-7 [Consulta: 29 març 2010].
  7. ↑ 7,0 7,1 Goodner, K.L. et al.; Mahattanatawee, K; Plotto, A; Sotomayor, J; Jordan, M «Aromatic profiles of Thymus hyemalis and Spanish T. vulgaris essential oils by GC–MS/GC–O». Industrial Crops and Products, 24, 3, 2006, pàg. 264–268. DOI: 10.1016/j.indcrop.2006.06.006 [Consulta: 5 juliol 2009].
  8. ↑ Lee, Seung-Joo et al.; Umano, K; Shibamoto, T; Lee, K «Identification of volatile components in basil (Ocimum basilicum L.) and thyme leaves (Thymus vulgaris L.) and their antioxidant properties». Food Chemistry, 91, 1, 2005, pàg. 131–137. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.05.056 [Consulta: 5 juliol 2009].
  9. ↑ Moldão-Martins, M. et al.; Palavra, A; Beiraodacosta, M; Bernardogil, M «Supercritical CO2 extraction of Thymus zygis L. subsp. sylvestris aroma». The Journal of Supercritical Fluids, 18, 1, 2000, pàg. 25–34. DOI: 10.1016/S0896-8446(00)00047-4 [Consulta: 5 juliol 2009].
  10. ↑ Liolios, C.C. et al.; Gortzi, O; Lalas, S; Tsaknis, J; Chinou, I «Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity». Food Chemistry. Elsevier, 112, 1, 2009, pàg. 77–83. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.05.060 [Consulta: 29 març 2010].
  11. ↑ Ozkan, Gulcan et al.; Baydar, H; Erbas, S «The influence of harvest time on essential oil composition, phenolic constituents and antioxidant properties of Turkish oregano (Origanum onites L.)». Journal of the Science of Food and Agriculture, 90, 2, 2009, pàg. 205–209. DOI: 10.1002/jsfa.3788. PMID: 20355032 [Consulta: 29 març 2010].
  12. ↑ Lagouri, Vasiliki et al.; Blekas, George; Tsimidou, Maria; Kokkini, Stella; Boskou, Dimitrios «Composition and antioxidant activity of essential oils from Oregano plants grown wild in Greece». Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, 197, 1, 1993, pàg. 1431–4630. DOI: 10.1007/BF01202694 [Consulta: 29 març 2010].
  13. ↑ Kanias, G. D. et al.; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. «Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare». Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 227, 1 - 2, 1998, pàg. 23–31. DOI: 10.1007/BF02386426 [Consulta: 29 març 2010].
  14. ↑ Figiel, Adam et al.; Szumny, Antoni; Gutiérrez-Ortíz, Antonio; Carbonell-Barrachina, ÁNgel A. «Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method». Journal of Food Engineering, 98, 2, 2010, pàg. 240–247. DOI: 10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002 [Consulta: 29 març 2010].
  15. ↑ [enllaç sense format] http://www.epa.gov/fedrgstr/EPA-PEST/2009/March/Day-25/p6262.pdf
  16. ↑ Xu, J. et al.; Zhou, F; Ji, BP; Pei, RS; Xu, N «The antibacterial mechanism of carvacrol and thymol against Escherichia coli». Letters in Applied Microbiology. John Wiley & Sons, 47, 3, 2005, pàg. 174–179. DOI: 10.1111/j.1472-765X.2008.02407.x. PMID: 19552781 [Consulta: 29 març 2010].
  17. ↑ Rivas, Lucia et al.; McDonnell, MJ; Burgess, CM; O'Brien, M; Navarro-Villa, A; Fanning, S; Duffy, G «Inhibition of verocytotoxigenic Escherichia coli in model broth and rumen systems by carvacrol and thymol». International Journal of Food Microbiology. Elsevier, 139, 1 - 2, 2010, pàg. 70–78. DOI: 10.1016/j.ijfoodmicro.2010.01.029. PMID: 20153068 [Consulta: 29 març 2010].
  18. ↑ 18,0 18,1 Ettayebi, Khalil et al.; El Yamani, Jamal; Rossi-Hassani, Badr-Din «Synergistic effects of nisin and thymol on antimicrobial activities in Listeria monocytogenes and Bacillus subtilis». FEMS Microbiology Letters. John Wiley & Sons, 183, 1, 2006, pàg. 191–195. DOI: 10.1111/j.1574-6968.2000.tb08956.x [Consulta: 29 març 2010].

Enllaços externs

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Timol