Delamanid

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Delamanid
Andere Namen
  • (2R)-2-Methyl-6-nitro-2-[(4-{4-[4-(trifluormethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl}phenoxy)methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol
  • OPC-67683 (Otsuka)
Summenformel C25H25F3N4O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 681492-22-8
ECHA-InfoCard 100.348.783
PubChem 6480466
ChemSpider 4981055
DrugBank DB11637
Wikidata Q15408413
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04AK06

Eigenschaften
Molare Masse 534,49 g·mol−1
Schmelzpunkt

195–196 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Delamanid (Handelsname Deltyba, Hersteller Otsuka Pharmaceutical) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Dihydro-Nitroimidazooxazole, der in der Behandlung von multiresistenter Tuberkulose eingesetzt wird.[2]

Anwendungsgebiet

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Am 28. April 2014 erteilte die Europäische Kommission Delamanid als Deltyba eine Zulassung zur Behandlung der multiresistenten Tuberkulose in der gesamten Europäischen Union.[3] In der EU hat Deltyba den Status eines Orphan-Arzneimittels.[4] Es wird eingesetzt, wenn die Standardmedikamente Isoniazid (INH), Rifampicin (RMP), Ethambutol (EMB), Pyrazinamid (PZA) und Streptomycin (SM) versagen.[5]

Erstmals beschrieben wurde der Wirkstoff 2003 unter dem Entwicklungscode OPC-67683.[6]

Wirkungsmechanismus

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Delamanid stört den Zellwandaufbau über eine Hemmung der Biosynthese von Mykolsäuren (IC50 = 0,036 μg/mL bzw. 0,021 μg/mL).[2]

Wechselwirkungen

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Delamanid interagiert mit starken Induktoren des Leberenzyms Cytochrom P450 3A4, zum Beispiel Carbamazepin, sowie mit anderen Arzneimitteln, die die QT-Zeit verlängern.[7]

Aufnahme und Verteilung im Körper

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Nach oraler Aufnahme wird nach 4–5 h die maximale Konzentration erreicht. Die Halbwertszeit nach Ende der Einnahme liegt bei 38 h. Nach 10–14 Tagen wird das Steady state (Gleichgewichtskonzentration) erreicht.[8]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Datenblatt Delamanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2024 (PDF).
  2. ↑ a b Eintrag zu Delamanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2015.
  3. ↑ Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit. EMA, April 2014, abgerufen am 4. April 2017., EU/1/13/875, abgerufen am 11. Mai 2020.
  4. ↑ Union Register of medicinal products for human use – Deltyba, EU/1/13/875, abgerufen am 12. Mai 2020.
  5. ↑ Medscape Deutschland: Multiresistente Tuberkulose: Bald zwei neue Wirkstoffe in der EU zugelassen?, 16. Januar 2014.
  6. ↑ Makoto Matsumoto, Hiroyuki Hashizume, Tatsuo Tomishige, Masanori Kawasaki, Hidetsugu Tsubouchi, Hirofumi Sasaki, Yoshihiko Shimokawa, Makoto Komatsu: OPC-67683, a Nitro-Dihydro-Imidazooxazole Derivative with Promising Action against Tuberculosis In Vitro and In Mice. In: PLoS Medicine. Band 3, Nr. 11, 2006, S. e466, doi:10.1371/journal.pmed.0030466 (englisch).
  7. ↑ D. Biermann: EU-Zulassung von Delamanid gegen multiresistente Tuberkulose, Pharmazeutische Zeitung, 14. Mai 2014.
  8. ↑ A. S. Xavier, M. Lakshmanan: Delamanid: A new armor in combating drug-resistant tuberculosis. In: Journal of Pharmacology & Pharmacotherapeutics. Band 5, Nummer 3, Juli 2014, S. 222–224, doi:10.4103/0976-500X.136121, PMID 25210407, PMC 4156838 (freier Volltext).
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  • Deltyba Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit