Lithiumbis(trimethylsilyl)amid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithiumbis(trimethylsilyl)amid
Andere Namen	LHMDS Lithiumhexamethyldisilazid Bis(trimethylsilyl)lithiumamid
Summenformel	C6H18LiNSi2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4039-32-1 EG-Nummer 223-725-6 ECHA-InfoCard 100.021.569 PubChem 2733832 Wikidata Q219037
Eigenschaften
Molare Masse	167,33 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,86 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	83–86 °C[1]
Löslichkeit	reagiert mit Wasser und Alkoholen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​314​‐​318 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​309​‐​310​‐​402[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide. Es ist das Lithiumsalz von Hexamethyldisilazan.

Gewinnung und Darstellung

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von n-Butyllithium in Pentan mit einer Lösung von Hexamethyldisilazan in Ether gewonnen werden.^[3]

${\displaystyle {\ce {[(CH3)3Si]2NH + C4H9 Li -> LiN[Si(CH3)3]2 + C4H10}}}$

Eigenschaften

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid ist ein farbloser Feststoff, der sich an Luft zersetzt, wobei Selbstentzündung erfolgen kann. Unter Stickstoff ist er beständig.^[3] Als Feststoff liegt er als Trimer vor. Er ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und liegt in Lösung in THF oder Ether als dimer-monomer Mischung vor. In Kohlenwasserstoffen liegt als tetramer-dimer Mischung vor.^[4] Mit Halogeniden bildet er Hexamethyldisilylamin-Derivate.^[3]

Verwendung

Lithiumbis(trimethylsilyl)amid wird als Base zur Herstellung von Dienen und Enolaten verwendet.^[1] Es wird auch katalytisch zur Addition von P-H-Bindungen in Phosphanen an Carbodiimide zu Phosphaguanidinen und der Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen verwendet.^[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).
3. Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711. 
4. Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).