Mit fünf Jahren begann er mit dem Tennissport. Er besuchte die University of Michigan und wurde zweimal in die Bestenauswahl All American gewählt. Im Jahr 1989 wurde er Profi. Seinen ersten Titel gewann Washington 1992 in Memphis. In seiner Laufbahn gewann er insgesamt vier Einzeltitel, seine beste Platzierung in der Weltrangliste erreichte er 1993 mit Position 11.
Washington spielte zwischen 1993 und 1997 für die US-amerikanische Davis-Cup-Mannschaft und bestritt fünf Einzel, von denen er drei für sich entscheiden konnte. Bei der 2:3-Niederlage 1996 gegen Tschechien im Halbfinale der Weltgruppe verlor er beide Partien (gegen Daniel Vacek und Petr Korda). Bei den Olympischen Spielen 1996 in Atlanta trat er für die Vereinigten Staaten im Einzel und im Doppel an. Mit einem Sieg über die mexikanische Doppelpaarung erreichte er zusammen mit Andre Agassi die zweite Runde, dort schieden sie gegen die SüdafrikanerWayne Ferreira und Marcos Ondruska aus. Im Einzel war im Viertelfinale gegen den späteren Silbermedaillen-Gewinner Sergi Bruguera Schluss.
Washington beendete 1999 seine Karriere aufgrund einer langwierigen Knieverletzung, die er sich 1997 bei einer Davis-Cup-Partie gegen Gustavo Kuerten zugezogen hatte. Er ist verheiratet und hat zwei Kinder.