Rifabutin

Strukturformel
Strukturformel von Rifabutin
Allgemeines
Name Rifabutin
Summenformel C46H62N4O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72559-06-9
EG-Nummer (Listennummer) 615-780-3
ECHA-InfoCard 100.133.627
PubChem 6323490
ChemSpider 10482168
DrugBank DB00615
Wikidata Q1135705
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04AB04

Wirkstoffklasse

Tuberkulostatika

Eigenschaften
Molare Masse 847 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148–156 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rifabutin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Tuberkulostatika, der unter anderem zur Behandlung von Tuberkulose bei gleichzeitigem Vorliegen von HIV eingesetzt wird.

2011 wurde Rifabutin in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.

Anwendung / Indikation

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  • Vorbeugung einer Infektion mit Mycobacterium avium (MAC) bei AIDS-Patienten mit einer CD4-Zellzahl von weniger 100 pro Liter Blut[3]
  • Behandlung einer MAC-Infektion bei AIDS-Patienten (Kombination mit Clarithromycin, Azithromycin und Ethambutol)[4]
  • Therapie einer multiresistenten Tuberkulose in Kombination mit noch wirksamen Mitteln gegen welche der Körper noch keine Resistenz ausgebildet hat.

Wirkungsspektrum

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Rifabutin wirkt gegen Mycobacterium avium intracellulare durch Hemmung der bakteriellen DNA-Synthese. Die Aktivität ist im Vergleich zu Rifampicin deutlich höher, da Rifampicin lediglich die DNA-abhängige RNA-Polymerase hemmt.[3]

Gegen Rifabutin sind ca. 20 % der M.-avium-intracellulare-Stämme resistent, gegen Rifampicin bereits 94 % der besagten Bakterienstämme.

Rifabutin zeigt eine biologische Aktivität gegenüber Helicobacter.

Nebenwirkungen

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Es treten – vergleichbar mit Rifampicin[3] – Übelkeit, Erbrechen und Anstieg der Leberenyzme bis hin zur Hepatitis auf. Häufig werden Leukopenie und Anämie gesehen, aber auch Fieber als Nebenwirkung der Therapie.[5]

Als Überempfindlichkeitsreaktion können Eosinophilie, Bronchospasmus und Schock genannt werden. Eher selten tritt eine leichte bis schwere Uveitis (reversibel) auf. Allerdings kann die Co-Medikamention mit Clarithromycin (bei M. avium-intracellulare-Infektionsbehandlungen) oder auch bei Fluconazol und Derivaten das Risiko einer Uveitis erhöhen.

Handelsnamen

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  • Mycobutin (A, CH) (Hersteller Pfizer)

Einzelnachweise

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  1. ↑ Patent WO2004005298: Derivatives of rifabutine useful as antimicrobial agents. Veröffentlicht am 15. Januar 2004, Anmelder: Instituto Nacional de Engenharia e Technologia Industrial.‌
  2. ↑ a b Datenblatt Rifabutin, >98 % (HPLC), powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2013 (PDF).
  3. ↑ a b c Wolfgang Stille, Hans-Reinhard Brodt, Andreas H. Groll, Gudrun Just-Nübling: Antibiotika-Therapie. Schattauer Verlag, 2005, ISBN 3-89129-800-5, Rifabutin, S. 255–257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ B. Dautzenberg u. a.: Rifabutin in combination with clofazimine, isoniazid and ethambutol in the treatment of AIDS patients with infections due to opportunist mycobacteria. In: Tubercle. Band 72, Nr. 3, September 1991, S. 168–175, doi:10.1016/0041-3879(91)90002-A.
  5. ↑ Fachinformation zu Mykobutin®