Azithromycin

Azithromycin

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Zithromax, Azithrocin, others[1]
Đồng nghĩa	9-deoxy-9α-aza-9α-methyl-9α-homoerythromycin A
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a697037
Giấy phép	US FDA: Azithromycin
Danh mục cho thai kỳ	AU: B1 US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụng	Qua đường miệng (viên, viên nén, viên con nhộng), intravenous, nhỏ mắt
Nhóm thuốc	Macrolide
Mã ATC	J01FA10 (WHO) S01AA26 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	38% cho viên 250 mg
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	11–14 h (liều đơn) 68 h (nhiều liều)
Bài tiết	Mật, thận (4.5%)
Các định danh
Tên IUPAC (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-15-oxo- 11-{[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy}-1-oxa-6-azacyclopentadec-13-yl 2,6-dideoxy-3C-methyl-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
Số đăng ký CAS	83905-01-5
PubChem CID	55185
IUPHAR/BPS	6510
DrugBank	DB00207^Y
ChemSpider	10482163^Y
Định danh thành phần duy nhất	J2KLZ20U1M
KEGG	D07486^Y
ChEBI	CHEBI:2955^Y
ChEMBL	CHEMBL529^Y
NIAID ChemDB	007311
ECHA InfoCard	100.126.551
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C38H72N2O12
Khối lượng phân tử	748.984 g·mol^−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1^Y Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N^Y
(kiểm chứng)

Azithromycin là một kháng sinh hữu ích trong điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.^[2] Các bệnh này có thể kể đến như nhiễm trùng tai giữa, viêm họng, viêm phổi, bệnh tiêu chảy của người du hành và một số bệnh nhiễm trùng đường ruột khác.^[3] Chúng cũng có thể được sử dụng cho một số bệnh lây truyền qua đường tình dục bao gồm nhiễm chlamydia và lậu.^[2] Khi kết hợp với các loại thuốc khác, nó cũng có thể được sử dụng cho bệnh sốt rét.^[3] Kháng sinh này có thể được đưa vào cơ thể qua đường miệng hoặc tiêm vào tĩnh mạch với một liều mỗi ngày.^[3]

Các tác dụng phụ thường gặp của thuốc bao gồm buồn nôn, nôn mửa, tiêu chảy và đau bụng.^[2] Dị ứng hoặc một loại tiêu chảy gây ra bởi Clostridium difficile là cũng có thể xảy ra.^[3] Không có tác hại nào được ghi nhận khi sử dụng thuốc trong giai đoạn mang thai.^[3] Sự an toàn của Azithromycin trong thời gian cho con bú chưa được xác nhận, nhưng nó có thể an toàn.^[3] Azithromycin là một azalide, một loại kháng sinh nhóm macrolid.^[3] Nó hoạt động bằng cách giảm sinh tổng hợp protein, do đó ngăn chặn sự phát triển của vi khuẩn.^[3]

Azithromycin được phát hiện lần đầu tiên vào năm 1980.^[4] Nó nằm trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cũng như cần thiết trong một hệ thống y tế.^[5] Nó có sẵn dưới dạng thuốc gốc^[6] và được bán dưới nhiều tên thương mại trên toàn thế giới^[1]. Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 0,18 USD đến 2,98 USD/liều.^[7] Tại Hoa Kỳ, khoảng US $ 4 là giá cho một đợt điều trị vào năm 2018.^[8]

Chú thích

1. ^ “Azithromycin International Brands”. Drugs.com. Lưu trữ bản gốc ngày 28 tháng 2 năm 2017. Truy cập ngày 27 tháng 2 năm 2017.
2. ^ “Azithromycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 1 tháng 8 năm 2015.
3. ^ “Azithromycin use while Breastfeeding”. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2015.
4. Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph . Oxford: Oxford University Press. tr. 239. ISBN 9780199534845. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 3 năm 2016.
5. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
6. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560.
7. “Azithromycin”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 23 tháng 8 năm 2018. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2015.
8. “NADAC as of 2018-05-23”. Centers for Medicare and Medicaid Services (bằng tiếng Anh). Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 5 năm 2018. Truy cập ngày 24 tháng 5 năm 2018.