Terazosin

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Terazosin
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Terazosin
Andere Namen
  • (RS)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin (IUPAC)
  • (±)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin
  • rac-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin
  • Terazosinum (Latein)
Summenformel
  • C19H25N5O4
  • C19H25N5O4·HCl (Hydrochlorid)
  • C19H25N5O4·HCl·2 H2O (Hydrochlorid-Dihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 613-265-8
ECHA-InfoCard 100.118.191
PubChem 5401
ChemSpider 5208
DrugBank DB01162
Wikidata Q280786
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G04CA03

Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 387,43 g·mol−1
  • 459,92 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat)
Schmelzpunkt
  • 272,6–274 °C[1]
  • 267,3 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 1)[2]
  • 271,0 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 2)[2]
  • 268,5 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 3)[2]
  • 270,4 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 4)[2]
pKS-Wert

7,1[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten
  • 277 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männl.i.v., Hydrochlorid-Dihydrat)[4]
  • 293 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weibl.i.v., Hydrochlorid-Dihydrat)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der Blasenentleerungsstörungen bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)[5][6] und – als Reservemedikament – zur Therapie der arteriellen Hypertonie verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von Abbott (Handelsname Hytrin®) patentiert und ist als Generikum im Handel.

Es gehört zusammen mit Doxazosin und Indoramin zu den Prazosin-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere Bioverfügbarkeit (90 %) und eine längere Halbwertszeit (10–18 h).

Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen α1-Adrenozeptor hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von Noradrenalin an die präsynaptischen α2-Adrenozeptoren kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung. Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der arteriellen Hypertonie zunutze.

  • Monopräparate: Flotrin (D), Heitrin (D), Hytrin (CH), Tera TAD (D), Terablock (D), Teranar (D), Terazid (D), Urocard (A), Uroflo (A), Urozosin (D), Vicard (A)

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Terazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b c d J. Bauer, J. Morley, S. Spanton, F. J. J. Leusen, R. Henry, S. Hollis, W. Heitmann, A. Mannino, J. Quick, W. Dziki: Identification, preparation, and characterization of several polymorphs and solvates of terazosin hydrochloride. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 95, 2006, S. 917–928, doi:10.1002/jps.20425.
  3. a b Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  4. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1574.
  5. Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11. Jahrgang, Suppl 1, 2009, S. S1–8, PMID 20126606, PMC 2812889 (freier Volltext).
  6. Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9. Jahrgang, Nr. 4, 2007, S. 181–190, PMID 18231614, PMC 2213889 (freier Volltext).