Terazosin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Terazosin
Andere Namen	(RS)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin (IUPAC); (±)-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin; rac-1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin; Terazosinum (Latein);
Summenformel	C19H25N5O4; C19H25N5O4·HCl (Hydrochlorid); C19H25N5O4·HCl·2 H2O (Hydrochlorid-Dihydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	613-265-8
ECHA-InfoCard	100.118.191
PubChem	5401
ChemSpider	5208
DrugBank	DB01162
Wikidata	Q280786
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04CA03
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	387,43 g·mol−1; 459,92 g·mol−1 (Hydrochlorid-Dihydrat);
Schmelzpunkt	272,6–274 °C; 267,3 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 1); 271,0 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 2); 268,5 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 3); 270,4 °C (Hydrochlorid, morphologische Form 4);
pKS-Wert	7,1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	277 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männl., i.v., Hydrochlorid-Dihydrat); 293 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weibl., i.v., Hydrochlorid-Dihydrat);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der Blasenentleerungsstörungen bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)^[5]^[6] und – als Reservemedikament – zur Therapie der arteriellen Hypertonie verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von Abbott (Handelsname Hytrin^®) patentiert und ist als Generikum im Handel.

Es gehört zusammen mit Doxazosin und Indoramin zu den Prazosin-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere Bioverfügbarkeit (90 %) und eine längere Halbwertszeit (10–18 h).

Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen α₁-Adrenozeptor hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von Noradrenalin an die präsynaptischen α₂-Adrenozeptoren kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung. Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der arteriellen Hypertonie zunutze.

Handelsnamen

Monopräparate: Flotrin (D), Heitrin (D), Hytrin (CH), Tera TAD (D), Terablock (D), Teranar (D), Terazid (D), Urocard (A), Uroflo (A), Urozosin (D), Vicard (A)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Eintrag zu Terazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d J. Bauer, J. Morley, S. Spanton, F. J. J. Leusen, R. Henry, S. Hollis, W. Heitmann, A. Mannino, J. Quick, W. Dziki: Identification, preparation, and characterization of several polymorphs and solvates of terazosin hydrochloride. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 95, 2006, S. 917–928, doi:10.1002/jps.20425.
↑ ^a ^b Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
↑ ^a ^b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1574.
↑ Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11. Jahrgang, Suppl 1, 2009, S. S1–8, PMID 20126606, PMC 2812889 (freier Volltext).
↑ Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9. Jahrgang, Nr. 4, 2007, S. 181–190, PMID 18231614, PMC 2213889 (freier Volltext).

Weblinks

Wikibooks: Pharmakologie und Toxikologie: Sympathikus-Selektive α1-Blocker – Lern- und Lehrmaterialien

Einträge im NIH-Studienregister

[RÖMPP_Online-1] Eintrag zu Terazosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[Bauer-2] J. Bauer, J. Morley, S. Spanton, F. J. J. Leusen, R. Henry, S. Hollis, W. Heitmann, A. Mannino, J. Quick, W. Dziki: Identification, preparation, and characterization of several polymorphs and solvates of terazosin hydrochloride. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 95, 2006, S. 917–928, doi:10.1002/jps.20425.

[Sigma-3] Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[MERCK_Index-4] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1574.

[pmid20126606-5] Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11. Jahrgang, Suppl 1, 2009, S. S1–8, PMID 20126606, PMC 2812889 (freier Volltext).

[pmid18231614-6] Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9. Jahrgang, Nr. 4, 2007, S. 181–190, PMID 18231614, PMC 2213889 (freier Volltext).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]