Indoramin

Indoramin

Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Mã ATC	C02CA02 (WHO)
Các định danh
Tên IUPAC N-{1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-4-yl}benzamide
Số đăng ký CAS	26844-12-2
PubChem CID	33625
IUPHAR/BPS	501
DrugBank	DB08950^N
ChemSpider	31014^Y
Định danh thành phần duy nhất	0Z802HMY7H
KEGG	D04531^Y
ChEMBL	CHEMBL279516^Y
ECHA InfoCard	100.043.659
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H25N3O
Khối lượng phân tử	347.454 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C(c1ccccc1)NC4CCN(CCc3c2ccccc2[nH]c3)CC4
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H25N3O/c26-22(17-6-2-1-3-7-17)24-19-11-14-25(15-12-19)13-10-18-16-23-21-9-5-4-8-20(18)21/h1-9,16,19,23H,10-15H2,(H,24,26)^Y Key:JXZZEXZZKAWDSP-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)

Indoramin (tên thương mại Baratol và Doralese) là một tác nhân antiadrenergic piperidine.

Nó là một chất đối kháng adrenoceptor chọn lọc alpha-1 ^[1] với hành động trầm cảm cơ tim trực tiếp; do đó, nó không dẫn đến nhịp tim nhanh phản xạ. Nó cũng được sử dụng trong tăng sản tuyến tiền liệt lành tính (BPH).^[2]

Nó thường được tổng hợp từ tryptophol.^[3]

Liều dùng

Indoramin thường được quy định là 20 viên nén khi sử dụng trong BPH.^[4]

Tác dụng phụ

Buồn ngủ, chóng mặt, khô miệng, nghẹt mũi, nhức đầu, mệt mỏi, tăng cân, hạ huyết áp, hạ huyết áp tư thế, trầm cảm, vấn đề xuất tinh, tiêu chảy, buồn nôn, tăng nhu cầu đi tiểu, và đánh trống ngực.^[5]

Tổng hợp

Tryptamine và serotonin là các hợp chất indyl ethylamino tự nhiên có hoạt tính dược lý rõ rệt. Chúng đã phục vụ như là nguồn cảm hứng để tổng hợp của nhiều chất tương tự.

Chất ngăn chặn α1-Adrenergic với hoạt tính hạ huyết áp và giãn phế quản. Chuẩn bị:^[6][7]

Một nghiên cứu như vậy liên quan đến quá trình kiềm hóa 4-benzamidopyridine (2) với 3- (2-Bromoethyl) -1H-indole (1) để cho muối bậc bốn (3); chất trung gian này lần lượt được hydro hóa với chất xúc tác niken Raney để tạo ra indoramine (4).

Tham khảo

1. Pierce V, Shepperson NB, Todd MH, Waterfall JF (tháng 2 năm 1986). “Investigation into the cardioregulatory properties of the alpha 1-adrenoceptor blocker indoramin”. Br. J. Pharmacol. 87 (2): 433–441. doi:10.1111/j.1476-5381.1986.tb10834.x. PMC 1916533. PMID 3955309.
2. “Indoramin 20mg tablets”. Medicines.org.uk. 20 tháng 4 năm 2011. Bản gốc lưu trữ ngày 25 tháng 7 năm 2022. Truy cập ngày 30 tháng 9 năm 2012.
3. Ullman's encyclopedia of Industrial Chemistry, Sixth Edition, 2002.
4. “Indoramin hydrochloride”. National Health Service (UK). Truy cập ngày 30 tháng 9 năm 2012.
5. “Indoramin 20mg tablets”. Medicines.org.uk. Truy cập ngày 7 tháng 2 năm 2018.
6. J. L. Archibald, J. L. Jackson, Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] ; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.527.761 (1969, 1970 both to Wyeth).
7. Archibald, J. L.; Alps, B. J.; Cavalla, J. F.; Jackson, J. L. (1971). “Synthesis and hypotensive activity of benzamidopiperidylethylindoles”. Journal of Medicinal Chemistry. 14 (11): 1054. doi:10.1021/jm00293a009. PMID 5115203.