Thienodiazepine

Thienodiazepine sind in der Pharmazie und in der Chemie Heterocyclen, die einen Diazepin-Ring[1] und einen anellierten Thiophen-Ring[2] enthalten. Dazu zählen die Arzneistoffe und psychotrope Substanzen: Bentazepam, Brotizolam, Ciclotizolam, Clotiazepam, Deschloroetizolam, Desmethyletizolam (Metizolam), Etizolam, Israpafant und JQ1 (CAS No. 1268524-70-4).

Struktur

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Thienodiazepine (Beispiel: Etizolam)
Grundkörper der Thienodiazepine Blau markierter anellierter Thiophen-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Diazepin-Rings sind. Grün markierter anellierter Diazepin-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Thiophen-Rings sind.

Einzelstoffe

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Wirkstoff Handelsname(n) Wirkungstyp Chemische Bezeichnung Plasmahalbwertszeit
(Metaboliten-HWZ) 		Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam[3] Jahr der
Markteinführung
Bentazepam Tiadipona (ES) Tranquilizer, Anxiolytikum 5-Phenyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-2H-[1]benzothieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on 2,8–4,5 h 50 mg[4] 1986[5]
Brotizolam Lendormin (D),
Lendorm (AT, DK),
Lendormine (CH),
Sintonal (ES) 		Hypnotikum, Sedativum 2-Brom-4-(2-chlorphenyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin 3–6 h (4–19 h) 0,5 mg 1985[6]
Ciclotiazolam - Anxiolytikum, Antiepileptikum 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-1-cyclohexyl-4H-5-triazolo(3,4-c)thieno(2,4-e)-1,4-diazepin Designerdroge
Clotiazepam Distensan (ES),
Rize (JP),
Trecalmo (D),
Tienor (IT),
Veratran (FR) 		Anxiolytikum, Tranquilizer 5-(2-Chlorphenyl)-7-ethyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on 5–6 h 5 mg[7] 1975
Deschloroetizolam - 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin ~8–10 h 2–4 mg Designerdroge
Etizolam Depas (JP),
Etilaam (ID),
Pasaden (IT) 		Hypnotikum, Anxiolytikum 7-(2-Chlorphenyl)-4-ethyl-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetraazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen 3,5 h (8 h) 1 mg 1984[8]
Fluclotiazepam - Hypnotikum 2-Chlor-4-(2-fluorphenyl)-9-methyl-4H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin ~6–13 h 0,5–0,75 mg Designerdroge
Metizolam - Hypnotikum, Tranquilizer 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin ~12 h 2–4 mg Designerdroge

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 930.
  2. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4234.
  3. ↑ Frank Schneider, Sabrina Weber (Hrsg.): Klinikmanual – Psychiatrie, Psychosomatik und Psychotherapie. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-78466-1, S. 209.
  4. ↑ Erika Montes Gómez, Mercedes Plasencia Núñez. Ana Teresa López Navarro, Mª Elidia Guerra Rodríguez, José Luis Castellano Cabrera, Ángela Martín Morales, Fidelina de la Nuez Viera: DESPRESCRIPCIÓN DE BENZODIAZEPINAS E HIPNÓTICOS Z. In: SERVICIO CANARIO DE LA SALUD (Hrsg.): bolcan. Band 2, Nr. 9. Servicio Canario de la Salud, September 2017, S. 3 (spanisch, gobiernodecanarias.org [PDF; abgerufen am 2. Februar 2019]).
  5. ↑ Information on all trademarks registered through the Madrid System.: Tiadipona® im Madrid System. Real-time Status - WIPO reference 50513901. In: WIPO Madrid Monitor. WIPO, 4. September 1986, abgerufen am 22. Februar 2019 (englisch).
  6. ↑ Jürgen Klauber, Helmut Schröder, Gisbert W. Selke: Innovation im Arzneimittelmarkt. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59796-1, S. 95 (254 S., google.de): „Der vorliegende Band leistet einen Beitrag zur Versachlichung dieser Thematik, indem er die relevanten Ansätze zur Beurteilung von Arzneimittelinnovationen sowie die wesentlichen internationalen Erfahrungen zusammenführt.“
  7. ↑ S. Desmet, D. Kindt, A. Verhaeghe, K. Verhelle, Clinical pharmacy department AZ Groeninge: Deprescribing psychoactive medication for geriatric patients in a multidisciplinary way. (PDF) In: The European Association of Hospital Pharmacists. AZ Groeninge, Kortrijk, Belgium, März 2016, S. 1, abgerufen am 28. Februar 2019 (englisch): „List dose X(mg) equivalent to 10mg diazepam“
  8. ↑ WHO Expert Committee on Drug Dependence: Etizolam(INN). (PDF) In: World Health Organization. World Health Organization, 20. November 2015, S. 16, abgerufen am 23. Februar 2019 (englisch): „Etizolam is an anxiolytic medicine, originally developed in Japan, where it was introduced under the brand name of Depas in 1984.“