Artemisinina | |
---|---|
Formula kimikoa | C15H22O5 |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
SMILES isomerikoa | C[C@@H]1CC[C@H]2[C@H](C(=O)O[C@H]3[C@@]24[C@H]1CC[C@](O3)(OO4)C)C |
MolView | 3D eredua |
Mota | antipaludiko, carboxylate ester (en) , konposatu zikliko, Eterrak, peroxido organiko, artemisinin (unspec.) (en) eta [[(1R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one|(1R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one]] (en) |
Estereoisomeroa | Astemisinin (en) , CID 641602 (en) , LSM-5566 (en) eta 9-epi-Artemisinin (en) |
Masa molekularra | 282,146723804 Da |
Erabilera | |
Elkarrekintza | taste receptor type 2 (en) |
Rola | anti-infective agent (en) |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N |
CAS zenbakia | 63968-64-9 |
ChemSpider | 62060 |
PubChem | 68827 |
Reaxys | 4194670 |
Gmelin | 223316 |
ChEBI | 1755493 |
ChEMBL | CHEMBL77 eta CHEMBL269671 |
EC zenbakia | 700-290-5 |
ECHA | 100.110.458 |
CosIng | 83821 |
MeSH | C031327 |
KNApSAcK | C00003359 |
UNII | 9RMU91N5K2 |
KEGG | D02481 |
Artemisinina (txineraz: 青蒿素, qing hao su) eta haren deribatu erdisintetikoak sendagai multzo bat dira, Plasmodium falciparum-ek eragindako malariaren tratamenduan erabiltzen direnak.[1] Tu Youyou txinatar ikerlariak isolatu zuen 1972, txinatar medikuntza tradizionalean erabiltzen den Artemisia annua landaretik. Tu Youyouk 2015eko Medikuntzako Nobel saria jaso zuen. Karolinska Institutuaren arabera, Afrikara mugatuta, urtero 100.000 pertsona onik ateratzen dira malariatik botika horri esker.[2]
Egitura kimikoari dagokionez, laktona seskiterpenikoa da, peroxido-zubi bat duena. PfATP6 proteinaren inhibitzailea dela aurkitu zen 2003an, bizkarroiak energia ekoizteko erabiltzen duen proteinetako batena, hain zuzen ere.[3] Munduko Osasun Erakundeak artemisina monoterapian ez erabiltzeko aholkatzen du, bizkarroi batzuk erresistentzia garatzen ari direlako; hori dela-eta, malariaren aurkako beste sendagai batekin batera hartu ohi da.[4]
1970eko hamarkadaren hasieran, kinina edo klorokina erabiltzen ziren malaria tratatzeko, baina gero eta eraginkortasun txikiagoarekin. Horren aurrean, Tu Youyouk Txinako medikuntza tradizionalera jo zuen, malariaren aurkako konposatu berri baten oinarri bila. Malariarekin infektatutako animaliekin ikertuta, Artemisia annua landaretik ateratako estraktu bat interesgarria izan zitekeela iruditu zitzaion. Probatu zuenean, ordea, ez zituen esperotako emaitzak jaso.[5]
Horrenbestez, iraganeko literatura medikoa aztertu zuen, eta han topatu zituen bere ikerketa bide onera eramateko gakoak. Horri esker, Artemisia annua landarearen konposatu aktiboa isolatu zuen, artemisinina. Animalietan ez ezik, gizakietan ere eraginkorra zela frogatu zuen. Horretan oinarrituta garatu ziren malariaren bizkarroia zikloaren lehen faseetan hiltzen duten eragile berriak.[5]