Trehalosa

Trehalosa
Formula kimikoa	C12H22O11
SMILES kanonikoa	[CH1O[CH](O[CH]2O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]2O)[CH](O)[CH](O)[CH]1O&zoom=2.0&annotate=none 2D eredua]
SMILES isomerikoa	OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
MolView	[CH1O[CH](O[CH]2O[CH](CO)[CH](O)[CH](O)[CH]2O)[CH](O)[CH](O)[CH]1O 3D eredua]
Mota	trehalose ^(en)
Estereoisomeroa	alpha,beta-trehalose ^(en) , beta,beta-trehalose ^(en) , [[D-Glcp-(1<->1)-D-Galp|D-Glcp-(1<->1)-D-Galp]] ^(en) , alpha-D-glucopyranosyl alpha-D-galactopyranoside ^(en) , beta-D-galactopyranosyl D-galactopyranoside ^(en) , alpha-D-galactopyranosyl alpha-D-galactopyranoside ^(en) eta alpha-D-galactopyranosyl beta-D-galactopyranoside ^(en)
Masa molekularra	342,116211524 Da
Erabilera
Rola	primary metabolite ^(en)
Identifikatzaileak
InChlKey	HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N
CAS zenbakia	99-20-7
PubChem	7427
Reaxys	1292766
Gmelin	16551
ChEBI	2145829
ChEMBL	CHEMBL1236395
EC zenbakia	202-739-6
ECHA	100.002.490
CosIng	80292
Human Metabolome Database	HMDB0000975
KNApSAcK	C00001152
UNII	B8WCK70T7I
KEGG	C01083 eta G00293
PDB Ligand	TRE

Trehalosa bi glukosaz osaturiko disakaridoa da.

Egitura

Trehalosaren formula enpirikoa ${\displaystyle {\ce {C12H22O11}}}$ da. Glukosa bien karbono anomerikoen hidroxilo taldeak α(1→1) lotura O-glikosidikoaz elkartzen dira, hone ondorioz ez du ahalen erreduzitzailerik. Horrela beraz trehalosaren izen sistematikoa honako hau da:

α-D-glukopiranosil-(1→1)-α-D-glukopiranosidoa

Metabolismoa

Heste meharrera iristean trehalasa entzimak hidrolisatzen du bi glukosa emanez.

Garrantzia biologikoa

Mikosa izena ere ematen zaio, "onddoen azukrea" esan nahi du. Onddo batzuek (eta zenbait bakteriok) izozteari edo ur faltari aurre egiteko sintetizatzen dute^[1], baldintza txarretan daudenerako energia iturri gisa.

Kriptobiosi prozesuetan ura ordezkatuz mintz biologikoei lotzen zaie hidrogeno zubien bidez. kristalak eratzen ditu eta mintzak egonkortzen ditu. Tardigradoek eta Artemia salina krustazeoak trehalosa kopuru handiak sortzen dituzte egoera horretan irauteko^[2].

Erreferentziak

1. (Ingelesez) «Stabilization against Thermal Inactivation Promoted by Sugars on Enzyme Structure and Function: Why Is Trehalose More Effective Than Other Sugars?» Archives of Biochemistry and Biophysics 360 (1): 10–14. 1998-12-01  doi:10.1006/abbi.1998.0906. ISSN 0003-9861. (Noiz kontsultatua: 2018-11-11).
2. Erkut, Cihan; Penkov, Sider; Fahmy, Karim; Kurzchalia, Teymuras V.. (2012-01-01). «How worms survive desiccation» Worm 1 (1): 61–65.  doi:10.4161/worm.19040. PMID 24058825. PMC PMC3670174. (Noiz kontsultatua: 2021-07-28).

Kanpo estekak