3,4-metyleenidioksiamfetamiini

3,4-metyleenidioksiamfetamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3,4-metyleenidioksiamfetamiini
Tunnisteet
CAS-numero	4764-17-4
ATC-koodi	?
PubChem CID	1614
DrugBank	DB01509
Kemialliset tiedot
Kaava	C10H13NO2
Moolimassa	179,22 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit	tenamfetamiini
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	?

3,4-metyleenidioksiamfetamiini eli MDA on ihmisissä ja joissain muissa eläimissä serotoniinia ja norepinefriiniä synapsirakoihin valikoivasti vapauttava keinotekoinen aine, jota käytetään sen serotoniinia vapauttavan vaikutuksen takia empatogeenisenä päihteenä. MDA aiheuttaa myös psykedeelisiä hallusinaatioita.^[1]

Historia

MDA:n syntetisoivat ensimmäisinä kaksi saksalaiskemistiä, C. Mannich ja W. Jacobsohn vuonna 1910.^[2][3] MDA:n päihdyttävät vaikutukset huomasi ensimmäisenä Gordon Alles.^[4] Hän kokeili ainetta 16.7.1930.^[5] MK-Ultra-projektiin kuuluneessa ihmiskokeessa MDA:n antaminen injektiona yhdysvaltalaiseen tennispelaaja Harold Blaueriin johti hänen kuolemaansa 1953. Projektissa aineesta käytettiin koodinimeä EA-1298 (EA on lyhenne sanoista "Edgewood Arsenal".^[6] MDA:n laaja päihdekäyttö alkoi Yhdysvalloissa 1960-luvulla. Tämä johti sen luokitteluun laittomaksi huumeeksi vuonna 1970 Yhdysvalloissa. MDA:n toimivuutta osana psykoterapiaa tutkittiin ensi kerran 1960-luvulla Alexander Shulginin ja Claudio Naranjinon toimesta. 1970-luvulla MDA:ta tutkittiin Yhdysvalloissa viimeisen kerran psykoterapialääkkeenä valtion rahoittamassa tutkimusprojektissa.^[4]

Päihdekäyttö

MDA:ta.

Ihmisissä MDA on vaikutuksiltaan hyvin samanlainen kuin MDMA. MDA aiheuttaa euforian ja empatian tuntemuksia sekä lisää sosiaalisuutta. MDA kuitenkin aiheuttaa MDMA:ta enemmän psykedeelien kaltaisia hallusinaatioita. Päihdekäytössä tyypillinen MDA-rasemaatin annos on 80–130 milligrammaa nieltynä. Nieltynä vaikutukset kestävät 5–8 tuntia.^[1]

Lainsäädäntö

Suomessa MDA on huumausaine.^[7]

Lähteet

1. HE Oeri: Beyond ecstasy: alternative entactogens to 3,4-methylenedioxymethamphetamine with potential applications in psychotherapy. Journal of Psychopharmacology, 2020. PubMed:32909493 doi:10.1177/0269881120920420 Artikkelin verkkoversio.
2. C Mannich, W Jacobsohn: Über oxyphenyl-alkylamine und dioxyphenyl-alkylamine. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1910, 41. vsk, nro 1, s. 189–197. doi:10.1002/cber.19100430126 ISSN 1099-0682 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
3. AR Pentney: An exploration of the history and controversies surrounding MDMA and MDA. Journal of Psychoactive Drugs, 2001, 33. vsk, nro 3, s. 213–221. PubMed:11718314 doi:10.1080/02791072.2001.10400568 ISSN 0279-1072 Artikkelin verkkoversio.
4. T Passie, U Benzenhöfer: The History of MDMA as an Underground Drug in the United States, 1960–1979. Journal of Psychoactive Drugs, 2016, 48. vsk, nro 2, s. 67–75. PubMed:26940772 doi:10.1080/02791072.2015.1128580 ISSN 0279-1072 Artikkelin verkkoversio.
5. N Rasmussen: On speed: the many lives of amphetamine, s. 86, 226-227. New York University Press, 2008. ISBN 9780814776018
6. T Passie, U Benzenhöfer: MDA, MDMA, and other “mescaline-like” substances in the US military's search for a truth drug (1940s to 1960s). Drug Testing and Analysis, 2018, 10. vsk, nro 1, s. 72–80. PubMed:28851034 doi:10.1002/dta.2292 ISSN 1942-7611 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
7. Sosiaali- ja terveysministeriön päätös… 704/1996 Säädökset alkuperäisinä. finlex.fi. Viitattu 2.12.2020.

Aiheesta muualla

• Erowid-tietokanta: MDA

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

Amfetamiinit	3C-E | 4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini | Tranyylisypromiini
Katekoliamiinit	Adrenaliini | Dopamiini | Metyylidopa | Noradrenaliini
Katinonit	4-bromimetkatinoni | Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni | Dimetyylikatinoni
Muut	2C-B | 2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini | Tyramiini

Psykoaktiiviset aineet farmakologisen luokituksen mukaan järjestettynä

Kaavio

Selitteet

STIMULANTIT Sympatomimeettiset amiinit Psykomotoriset stimulantit Amfetamiinit Katinoni (Khat) Metyylifenidaatti Kokaiini Aminoketonit Bupropioni Dietyylipropioni SSRI:t Fluoksetiini Fluvoksamiini Paroksetiini Sertraliini MAOI:t TCA:t TeCA:t Maprotiliini Mirtatsapiini Tratsodoni Efedriini Pseudoefedriini Metyyliksantiinit Kofeiini Teofylliini Teobromiini ANTIPSYKOOTIT Epätyypilliset antipsykootit Klotsapiini Risperidoni Olantsapiini Ketiapiini Sulpiridi Tsiprasidoni Tyypilliset antipsykootit Haloperidoli Flupentiksoli Tioridatsiini Klooripromatsiini Pimotsidi Perfenatsiini CBD Kolinergit Nikotiini Betelpähkinä Muskariini Atomoksetiini DEPRESSANTIT Sedatiivit Hypnootit Etanoli Eetteri Barbituraatit Kloroformi Kloraalihydraatti Metakvaloni GHB Bentsodiatsepiinit Alpratsolaami Diatsepaami Flunitratsepaami Tematsepaami Loratsepaami Narkoottiset analgeetit Oopiumi Kodeiini Morfiini Heroiini Oksikodoni Hydrokodoni Metadoni Fentanyyli Psykedeelit Kannabis THC MDMA MDA MDEA Meskaliini DOM LSD Psilosybiini AMT DMT Ibogaiini Dissosiatiivit Typpioksiduuli Ketamiini DXM Tiletamiini PCP Salvinoriini A Iboteenihappo Muskimoli Deliriantit Dimenhydrinaatti Difenhydramiini Skopolamiini Atropiini HALLUSINOGEENIT

Primääriset ryhmät   Stimulanttivaikutus korostuu vasempaan yläkulmaan päin mentäessä.   Depressanttivaikutus korostuu oikeaan alakulmaan päin mentäessä.   Hallusinogeenit ovat psykedeelisiä vasemmalla, dissosiatiivisia oikealla, huonommin vaikutuksiltaan ennakoitavissa alhaalla ja oikealla, ja voimakkaampia vaikutuksiltaan alhaalla.   Antipsykoottiset ovat rauhoittavampia ja väsyttävämpiä oikealla. Sekundaariset ryhmät   Stimulanttien ja psykedeelisten hallusinogeenien limittyminen – Primäärisillä psykedeeleillä on stimuloiva vaikutus.   Depressanttien ja dissosiatiivisten hallusinogeenien limittyminen – Primäärisillä dissosiatiiveillä on depressoiva vaikutus.   Stimulanttien ja antipsykoottien limittyminen – Modernit ei-väsyttävät masennuslääkkeet.   Depressanttien ja antipsykoottien limittyminen – Vanhemmat väsyttävät masennuslääkkeet ja anksiolyytit. Tertiääriset ryhmät   Stimulanttien, antipsykoottien ja depressanttien limittyminen – Esimerkki: nikotiinilla on molempien vaikutuksia.   Stimulanttien, depressanttien ja hallusinogeenien limittyminen – Esimerkki: THC:llä on kaikkien kolmen ryhmän vaikutuksia.   Stimulanttien, antipsykoottien ja hallusinogeenien limittyminen – empatogeenit eli entaktogeenit.   Depressanttien, dissosiatiivisten hallusinogeenien ja antipsykoottien limittyminen. Kvartääriryhmä   Kaikkien neljän luokan limittyminen (stimulantit, depressantit, hallusinogeenit ja antipsykootit) – Kannabis sisältää sekä THC:tä että CBD:tä ja sillä on kaikkien luokkien vaikutuksia. Luokitus kallistuu hallusinogeeneihin, koska THC on kannabiksen tärkein vaikuttava aine.