Riccardo Chailly (s. 20. helmikuuta 1953 Milano) on italialainen kapellimestari.
Chailly syntyi Milanossa ja opiskeli säveltämistä isänsä johdolla. Hän opiskeli myöhemmin konservatorioissa Milanossa ja Perugiassa sekä orkesterinjohtoa Franco Ferraran johdolla.
20-vuotiaana Chaillystä tuli Claudio Abbadon apulaiskapellimestari La Scalassa. Hän saavutti menestystä ja pääsi pian esiintymään Wienin valtionoopperaan, Metropolitan-oopperaan, Royal Opera Houseen, Covent Gardeniin, Salzburger Festspielelle ja Baijerin valtionoopperaan.
Vuosina 1982–1988 Chailly toimi Berliinin radion sinfoniaorkesterin pääkapellimestarina ja vuosina 1982–1985 lisäksi Lontoon filharmonisen orkesterin vierailevana kapellimestarina. Vuosina 1986–1993 hän johti Teatro Comunale di Bolognaa, ja vuosina 1988–2004 hän toimi Concertgebouw-orkesterin pääkapellimestarina.
Vuonna 2005 Chailly sai toimen Leipzigin Gewandhausorkesterin pääkapellimestarina. Hänellä on vaimo Gabriella Terragni.