2-Méthylimidazole

2-Méthylimidazole
Structure du 2-méthylimidazole
Identification
Nom UICPA	2-méthyl-1H-imidazole
N^o CAS	693-98-1
N^o ECHA	100.010.697
N^o CE	211-765-7
N^o RTECS	NI7175000
PubChem	12749
SMILES	CC1=NC=CN1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6) Std. InChIKey : LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H6N2  [Isomères]
Masse molaire[1]	82,103 8 ± 0,004 g/mol C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H302, H314, H351, H360, P201, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport[2]
- 3259 Numéro ONU : 3259 : AMINES SOLIDES, CORROSIVES, N.S.A. ; ou POLYAMINES SOLIDES CORROSIVES, N.S.A. Classe : 1 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	1 300 mg·kg^-1 (souris, oral)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-méthylimidazole est un composé organique solide blanc ou incolore très soluble dans les solvant organiques polaires et structurellement apparenté à l'imidazole. Très irritant, l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) a ajouté le 2-méthylimidazole à la liste des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) dans la catégorie "Toxic for reproduction"^[4]. C'est un précurseur de plusieurs médicaments ainsi qu'un ligand en chimie de coordination.

On l'obtient par synthèse de Radziszewski (en) en faisant réagir du glyoxal HOC–CHO, de l'ammoniac NH₃ et de l'acétaldéhyde CH₃CHO. La nitration donne un dérivé 5-nitro^[3].

On peut l'utiliser pour simuler le résidu d'histidine coordonné à l'hème dans les hémoprotéines biologiques. Il peut être déprotoné pour réaliser des polymères de coordination (en) à base d'imidazole^[5].

C'est également un précurseur de plusieurs antibiotiques de la classe des nitroimidazoles, utilisés contre des parasitoses et des infections à bactéries anaérobies^[6],[3].

• Antibiotiques contenant un noyau 2-méthylimidazole :
• 
  Dimétridazole (en)
• 
  Métronidazole
• 
  Secnidazole
• 
  Ornidazole (en)
• 
  Tinidazole
• 
  Carnidazole (en)

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methylimidazole Green Alternative 99%, consultée le 30 octobre 2016.
3. (en) Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer et Rudolf Jäckh, « Imidazole and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (DOI 10.1002/14356007.a13_661)
4. (en) European Chemicals Agency, « Inclusion of substances of very high concern in the Candidate List for eventual inclusion in Annex XIV. Doc : D(2020)4578-DC », sur echa.europa.eu, 18 juin 2020 (consulté le 29 juin 2020).
5. (en) Rahul Banerjee, Anh Phan, Bo Wang, Carolyn Knobler, Hiroyasu Furukawa, Michael O'Keeffe et Omar M. Yaghi, « High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to CO₂ Capture », Science, vol. 319, n^o 5865,‎ 15 février 2008, p. 939-943 (PMID 18276887, DOI 10.1126/science.1152516, Bibcode 2008Sci...319..939B, lire en ligne)
6. (en) David I. Edwards, « Nitroimidazole drugs – action and resistance mechanisms. I. Mechanisms of action », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 31, n^o 1,‎ janvier 1993, p. 9-20 (PMID 8444678, DOI 10.1093/jac/31.1.9, lire en ligne)

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