Imidazole

Imidazole
Chemical structure of imidazole
Danh pháp IUPAC	1H-Imidazole
Tên khác	1,3-diazole glyoxalin (tên cũ) 1,3-diazacyclopenta-2,4-dien
Nhận dạng
Số CAS	288-32-4
PubChem	795
Số EINECS	206-019-2
KEGG	C01589
ChEBI	16069
ChEMBL	540
Số RTECS	NI3325000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1cnc[nH]1
InChI	đầy đủ 1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)
Thuộc tính
Công thức phân tử	C3H4N2
Khối lượng mol	68.077 g/mol
Bề ngoài	chất rắn trắng hoặc vàng nhạt
Khối lượng riêng	1.23 g/cm³, dạng rắn
Điểm nóng chảy	89-91 °C (362-364 K)
Điểm sôi	256 °C (529 K)
Độ hòa tan trong nước	Tan được
Độ axit (pKa)	14.5 (imidazole) và 7.05 (axit liên hợp) [1]
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể	Đơn tà
Tọa độ	vòng phẳng 5 cạnh
Mômen lưỡng cực	3.61D
Các nguy hiểm
MSDS	External MSDS
Nguy hiểm chính	Ăn mòn
Chỉ dẫn R	R20 R22 R34 R41
Chỉ dẫn S	S26 S36 S37 S39 S45
Điểm bắt lửa	146 °C
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Imidazole là một hợp chất hữu cơ có công thức (CH)₂N(NH)CH. Nó là một chất rắn không màu, tan trong nước tạo dung dịch hơi có tính base. Trong hóa học, nó là một hợp chất dị vòng thơm, là một diazole và là một alkaloid.

Các dẫn xuất của imidazole, là một họ các hợp chất dị vòng có cùng nhân 1,3-C3N2, nhưng khác nhau về nhóm thế. Hệ vòng này xuất hiện trong nhiều cấu trúc sinh học quan trọng, như histidin, và hormon liên quan histamin. Nhiều loại thuốc có chứa một nhân imidazole, như các loại thuốc kháng nấm, nitroimidazole, và thuốc an thần midazolam.^{[2][3][4][5][6]}

Các hợp chất dị vòng có liên quan

• Benzimidazole, một vòng tương tự hợp với một nhân benzene
• Dihydroimidazole, một vòng tương tự trong đó liên kết đôi ở vị trí 4,5 bị bão hòa
• Pyrrole, một vòng tương tự nhưng chỉ có một nguyên tử nitơ duy nhất ở vị trí 1
• Oxazole, một vòng tương tự có nguyên tử nitơ ở vị trí 1 được thay bởi oxy
• Thiazole, một vòng tương tự có nguyên tử nitơ ở vị trí 1 được thay bởi lưu huỳnh
• Pyrazole, một vòng tương tự nhưng hai nguyên tử nitơ ở cạnh nhau
• Triazole, các vòng tương tự với ba nguyên tử nitơ

Xem thêm

• 1-Methylimidazole
• 4-Methylimidazole

Chú thích

1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
2. Alan R. Katritzky; Rees. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Vol. 5, p.469-498, (1984).
3. Grimmett, M. Ross. Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press, (1997).
4. Brown, E.G. Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press, (1998).
5. Pozharskii, A.F, et al. Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons, (1997).
6. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2

Tham khảo