Cantharidine | |||
Structure chimique de la cantharidine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | cantharidine | ||
No CAS | |||
No ECHA | 100.000.240 | ||
No CE | 200-263-3 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | composé incolore, inodore. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C10H12O4 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 196,199 9 ± 0,01 g/mol C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 218 °C [2] | ||
Solubilité | 30 mg·L-1 (eau, 20 °C) [2] Soluble dans le DMSO et l'éthanol |
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Précautions | |||
Directive 67/548/EEC | |||
Transport | |||
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Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C10H12O4 est une molécule excrétée par certains insectes coléoptères à des fins défensives.
La cantharidine est isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810[5]. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe de leur hémolymphe à l'articulation de leurs pattes, l'utilisent comme un poison défensif lorsqu'ils sont agressés. Les espèces concernées sont des coléoptères des familles Oedemeridae et Meloidae, en particulier la Cantharide officinale qui lui a donné son nom, mais aussi le Méloé violet qui est particulièrement riche en cantharidine, l'Œdémère ochracé ou encore Cerocoma schaefferi[6],[7].
La cantharidine exsudée par l'insecte provoque des cloques douloureuses sur la peau humaine et le mufle des animaux[7]. Une fois ingéré, ce poison est considéré comme aussi toxique que la strychnine[6].
Le médecin grec du premier siècle de notre ère Dioscoride attribue aux Méloés des propriétés aphrodisiaques, mais cet effet stimulant à la suite de l'ingestion de produits séchés est considéré au XXIe siècle av. J.-C. comme peu fiable et dangereux[7].
La cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A). Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum[réf. nécessaire].