Strychnine

Strychnine
Tên khác	Strychnidin-10-one[1]
Nhận dạng
Số CAS	57-24-9
PubChem	441071
KEGG	C06522
ChEBI	28973
ChEMBL	227934
Số RTECS	WL2275000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C7N2c1ccccc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7
InChI	đầy đủ 1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
UNII	H9Y79VD43J
Thuộc tính
Bề ngoài	White or translucent crystal or crystalline powder; Bitter tasting
Mùi	Odorless
Khối lượng riêng	1.36 g cm^−3
Điểm nóng chảy	270 °C; 543 K; 518 °F
Điểm sôi	284 đến 286 °C; 557 đến 559 K; 543 đến 547 °F
Độ hòa tan trong nước	0.02% (20°C)[2]
Độ axit (pKa)	8.25[3]
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Very toxic
NFPA 704	0 4 0
Điểm bắt lửa	Non flammable.
PEL	TWA 0.15 mg/m³[2]
LD50	0.5 mg/kg (dog, oral) 0.5 mg/kg (cat, oral) 2 mg/kg (mouse, oral) 16 mg/kg (rat, oral) 2.35 mg/kg (rat, oral)[4]
REL	TWA 0.15 mg/m³[2]
IDLH	3 mg/m³[2]
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Danger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H300, H310, H330, H410
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P260, P264, P273, P280, P284, P301+P310
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Strychnine (/ˈstrɪkniːn/ STRIK -neen hoặc /-nɪn/ -⁠ nin; US mainly /ˈstrɪknaɪn/ STRIK -nyne) là một loại chất kiềm kết tinh có độc tính cao, không màu, đắng, được sử dụng làm thuốc trừ sâu, đặc biệt để tiêu diệt các động vật có xương sống nhỏ như chim và động vật gặm nhấm. Strychnine, khi hít vào, nuốt hoặc hấp thụ qua mắt hoặc miệng, gây ngộ độc dẫn đến co giật cơ và cuối cùng là tử vong do ngạt.^[5] Mặc dù nó không có tác dụng y học được biết đến, nhưng trong quá khứ, tác dụng co giật được cho là có lợi ở liều nhỏ chất này. Nguồn strychnine phổ biến nhất là từ hạt của cây Strychnos nux -vomica (mã tiền).

Sinh tổng hợp

sinh tổng hợp strychnine

Strychnine là một terpene indole alkaloid thuộc họ Strychnos của Corynanthe alkaloids, và nó có nguồn gốc từ tryptamine và secologanin.^[6][7] Enzym này, enzymeososidine synthase, xúc tác sự ngưng tụ của tryptamine và secologanin, sau đó là phản ứng Pictet -Spengler để tạo thành strictosidine.^[8] Trong khi các enzyme xúc tác cho các bước sau chưa được xác định, các bước đã được suy ra bằng cách phân lập các chất trung gian từ cây Strychnos nux -vomica (mã tiền).^[9] Bước tiếp theo là thủy phân acetal, mở vòng bằng cách loại bỏ glucose (O-Glu) và cung cấp một aldehyd tính phản ứng. Các aldehyd mới sau đó bị một amin thứ cấp tấn công để có khả năng nhận thêm geissoschizine, một chất trung gian phổ biến của nhiều hợp chất liên quan trong họ Strychnos.

Tham khảo

1. Retrieved from SciFinder. [ngày 7 tháng 5 năm 2018]
2. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0570”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
3. Everett, A. J.; Openshaw, H. T.; Smith, G. F. (1957). “The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations”. Journal of the Chemical Society: 1120–3. doi:10.1039/JR9570001120.
4. “Strychnine”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
5. Sharma, R. K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008
6. Bonjoch, Josep; Solé, Daniel (2000). “Synthesis of Strychnine”. Chemical Reviews. 100 (9): 3455–3482. doi:10.1021/cr9902547. PMID 11777429.
7. Dewick, Paul M. (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach (ấn bản thứ 3). Chichester: A John Wiley & Sons. tr. 377–378. ISBN 978-0-470-74167-2.
8. Treimer, Johannes F.; Zenk, Meinhart H. (1979). “Purification and Properties of Strictosidine Synthase, the Key Enzyme in Indole Alkaloid Formation”. European Journal of Biochemistry. 101 (1): 225–33. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x. PMID 510306.
9. Heimberger, Stanley I.; Scott, A. Ian (1973). “Biosynthesis of strychnine”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (6): 217–8. doi:10.1039/C39730000217.