Diflunisal

	Diflunisal
Identification
Nom UICPA	acide 5-(2,4-difluorophényl)-2-hydroxybenzoïque
Synonymes	dolobid, dolobis, dolocid, acide 2',4'-difluoro-4-hydroxy-3-biphénylcarboxylique
No CAS	22494-42-4
No ECHA	100.040.925
No CE	245-034-9
No RTECS	DV2030000
DrugBank	DB00861
PubChem	3059
SMILES
InChI
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C13H8F2O3;
Masse molaire	250,197 6 ± 0,011 9 g/mol ; C 62,41 %, H 3,22 %, F 15,19 %, O 19,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	210-211 °C
Solubilité	eau : pratiquement insoluble (14.5 mg/L) à pH neutre ou acide
Cristallographie
Système cristallin	triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(no 2)
Paramètres de maille	a = 380,0(5)pm; b = 677,0(4)pm; c = 2165,0(3)pm; α = 82.30(2)°; β = 83.990(14)°; γ = 81.980(17)°
Précautions
SGH
	H302, H315, H361, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P312, P321, P330, P362, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) 4,44
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diflunisal est un médicament non stéroïdien aux propriétés analgésiques, anti-inflammatoires et antipyrétiques. Il s'agit d'un analgésique non narcotique à action périphérique. L'habitude, la tolérance et la dépendance n'ont pas été signalées. Le diflunisal est un dérivé difluorophénylique de l'acide salicylique.

Mécanisme d'action

Le mécanisme précis des actions analgésiques et anti-inflammatoires du diflunisal n'est pas connu. Le diflunisal est un inhibiteur de la prostaglandine synthétase^[4]. Chez les animaux, les prostaglandines sensibilisent les nerfs afférents et potentialisent l'action de la bradykinine pour induire la douleur.

Synthèse du diflunisal

Notes et références

↑ ^{a b c d et e} PubChem CID 3059.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ CCDC FAFWIS01.
↑ [1]

[P-1] {a b c d et e} PubChem CID 3059.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] CCDC FAFWIS01.

[4] [1]

[1]

[2]

[3]

[4]

v · m Anti-inflammatoires non stéroïdiens
Salicylés	Aspirine Salicylate de méthyle Diflunisal Éthenzamide Salicylamide
Acides arylalkanoïques	Indométacine Sulindac Diclofénac
Acides 2-arylpropioniques (profènes)	Ibuprofène Kétoprofène Naproxène Kétorolac Flurbiprofène
Acides N-arylanthraniliques (acides fénamiques)	Acide méfénamique Acide tolfénamique Acide flufénamique Acide méclofénamique
Oxicams	Piroxicam Méloxicam Ténoxicam
Coxibs	Célécoxib Rofécoxib Valdécoxib Parécoxib Étoricoxib
Sulfonanilides	Nimésulide
Antalgique

Identification
Diflunisal


Nom UICPA	acide 5-(2,4-difluorophényl)-2-hydroxybenzoïque
Synonymes	dolobid, dolobis, dolocid, acide 2',4'-difluoro-4-hydroxy-3-biphénylcarboxylique
N^o CAS	22494-42-4
N^o ECHA	100.040.925
N^o CE	245-034-9
N^o RTECS	DV2030000
DrugBank	DB00861
PubChem	3059
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C2=C(C=C(C=C2)F)F)C(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C13H8F2O3/c14-8-2-3-9(11(15)6-8)7-1-4-12(16)10(5-7)13(17)18/h1-6,16H,(H,17,18) InChIKey : HUPFGZXOMWLGNK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₈F₂O₃
Masse molaire^[2]	250,197 6 ± 0,011 9 g/mol C 62,41 %, H 3,22 %, F 15,19 %, O 19,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	210-211 °C^[1]
Solubilité	eau : pratiquement insoluble (14.5 mg/L) à pH neutre ou acide^[1]
Cristallographie
Système cristallin	triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(n^o 2) ^[3] triclinique Hermann-Mauguin : $P{\bar {1}}\,$ Schoenflies : $C_{i}^{1}\,$
Paramètres de maille	a = 380,0(5)pm b = 677,0(4)pm c = 2165,0(3)pm α = 82.30(2)° β = 83.990(14)° γ = 81.980(17)°
Précautions
SGH^[1]
H302, H315, H361, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P312, P321, P330, P362, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) 4,44^[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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