Le nom du groupe est choisi d'après le nom d'un album de musique répétitive de Tony ConradOutside the dream syndicate[2]. Dream Syndicate est l'une des têtes de file du mouvement Paisley Underground qui renoue avec le psychédélisme dans les années 1980.
Fortement influencé par The Velvet Underground, leur premier album The Days Of Wine and Roses, très remarqué par la critique[2], mêle mélodies pop et larsen de guitare. Par la suite, le groupe s'inspire davantage du folk rock de Neil Young[2]. Le groupe se sépare en 1989. Le chanteur Steve Wynn se lance dans une carrière solo et publie plusieurs albums.
En 2012, le groupe se reforme autour de Steve Wynn et donne des concerts durant les années suivantes aux États-Unis et dans différents pays (Mexique, Italie, Belgique...)[3].
1984 - This Is Not the New Dream Syndicate Album... Live! (Performance enregistrée le 7/07/1984 sur la station de radio américaine WXRT/93.1 FM à Chicago)
1988 - Live at Raji's (Performance enregistrée le 31 janvier 1988 au Raji's Club à Hollywood)
1992 - Tell Me When It's Over: The Best of The Dream Syndicate 1982-1988 (Compilation)
1993 - 3½ (The Lost Tapes: 1985-1988) (Compilation)
1994 - The Day Before Wine and Roses: Live at KPFK, September 5, 1982
2021 - What Can I Say? No Regrets... (Coffret 3CD inclus l'album original "Out of the Grey" + inédits, démos, live, reprises,...)