En 1996, la chanteuse et guitariste Tammy Ealom forme Dressy Bessy en compagnie du batteur Darren Albert et du guitariste devenu bassiste Rob Greene[1]. Le nom du groupe s'inspire de la célèbre poupée Playskool des années 1970[2]. Le guitariste John Hill, qui joue également avec The Apples in Stereo, rejoint le groupe lors des premiers enregistrements. Ils sortent deux singles et un maxi en 1997-1998, et quelques chansons pour des compilations[3].
Le premier album de Dressy Bessy, intitulé Pink Hearts, Yellow Moons, sort en 1999. Ils sortent ensuite l'EPCalifornia (2000), Sound Go Round (2002), et l'album Dressy Bessy (2003)[4] qui comprend des morceaux de guitare plus agressifs. L'année 2003 les voit aussi paraitre sur la compilation Little Music: Singles 1997-2002. Ces albums sont originellement publiés au label Kindercore Records, basé à Athens, en Géorgie. Leurs chansons If You Should Try to Kiss Her et Just Like Henry sont intégrées dans le film indépendant But I'm a Cheerleader.
À la fin 2004, le batteur Darren Albert quitte le groupe, et est remplacé en 2005 par Craig Gilbert. Plus tard dans l'année, le groupe signe avec Transdreamer Records et enregistre un quatrième album studio, Electrified, qui est publié en juin 2005. Le groupe publie l'album HOLLERandSTOMP le . En 2016, ils publient l'album Kingsized, au label Yep Roc Records.
↑Martin C. Strong, The Great Indie Discography, Édimbourg, Canongate, , 2nd éd., 1088 p. (ISBN978-1-84195-335-9, lire en ligne), « The 1990s: Dressy Bessy », Nick DRAKE (cont)
↑« 'Dressy Bessy And Dapper Dan' Help Children Learn To Dress », The Robesonian, (lire en ligne).