Webb est surtout connu pour sa série d'articles nommés Dark Alliance, publiés à partir d'août 1996 dans le San Jose Mercury News et repris plus tard pour une publication en volume. Webb y décrit les résultats de son enquête sur le financement des contras au Nicaragua par des narcotrafiquants (Ricky Donnell Ross, Oscar Danilo Blandón(en)), qui auraient été couverts par la CIA : l'agence américaine aurait favorisé sciemment la distribution du crack dans les banlieues noires de Los Angeles et y aurait provoqué ce qui fut nommé une « épidémie de crack » par les médias.
Il évoque qu'une guerre des médias s'ensuit entre le Mercury News et le reste des médias (dont The New York Times, The Washington Post et le Los Angeles Times, tous sceptiques sur les accusations portées par Gary Webb[2],[3]), affirmant qu'il s'agit d'affirmations sans fondement[4]. En , son rédacteur en chef Jerry Ceppos publie une tribune dans le journal qui critique la méthodologie de Webb. Le , Gary Webb démissionne du Mercury News à la suite de sa relégation dans un poste subalterne de reporter sportif dans une agence locale du journal à Cupertino[5].
En décembre 2004, il est retrouvé à Sacramento avec deux balles dans la tête, l'enquête conclut au suicide[6],[7]. Une note manuscrite de Webb a été trouvée sur le lieu du décès et sa femme a indiqué qu'il avait, entre autres, posté des courriers adressés à ses proches[6].
(en) Gary Webb, « (chap. 14) », dans Kristina Borjesson, Into the Buzzsaw: Leading Journalists Expose the Myth of a Free Press, Amherst, Prometheus Books, (ISBN978-1-57392-972-1, LCCN2002019181)
Traduction en français : Gary Webb, « (chap. 14) », dans Kristina Borjesson, Black List. Quinze grands journalistes américains brisent la loi du silence, Paris, Les Arènes, (ISBN978-2-912485-51-9)
↑ "A l’époque, Gary
Webb fut conspué et socialement détruit à tel point qu’il réussit à se loger non une, mais deux balles de
calibre 38 dans la tête. (Prouesse très rare chez les vrais suicidés.)", Slobodan Despot, "Le tapis afghan (1)", Antipresse, n. 299, p. 7, 22. 8. 2021.
(en) Frederick P. Hitz, « Obscuring Propriety: The CIA and Drugs », International Journal of Intelligence and Counterintelligence, vol. 12, no 4, , p. 448-462 (DOI10.1080/088506099304990)
(en) Robert Parry, Lost History : Contras, Cocaine, the Press & 'Project Truth', Arlington, Media Consortium, , 293 p. (ISBN978-1-893517-00-4, LCCN99093363).