Labétalol
| Labétalol | |
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| structure moléculaire du labétalol sans stéréochimie (mélange de 4 stéréoisomères) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(4-phénylbutan-2-ylamino)éthyl]benzamide |
| Nom systématique | 2-hydroxy-5-(1-hydroxy-2-((1-méthyl-3-phénylpropyl)amino)éthyl)-benzamide |
| Synonymes |
albétol, labétolol[1] |
| No CAS | (chlorhydrate) |
| No ECHA | 100.048.401 |
| No CE | 253-258-3 |
| Code ATC | C07 |
| DrugBank | DB00598 |
| PubChem | 3869 |
| ChEBI | 6343 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H24N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 328,405 5 ± 0,018 2 g/mol C 69,49 %, H 7,37 %, N 8,53 %, O 14,62 %, |
| pKa | 9,3[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 188 °C[1],[2] |
| Solubilité | 117 mg·l-1 à 25 °C[1],[2] |
| Pression de vapeur saturante | 10-13 mmHg à 25 °C[1] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 660 mg·kg−1 (souris, oral)[1] 2000 mg·kg−1 (rat, oral)[1] 97,5 mg/kg (souris, i.v.)[1] 50 mg/kg (rat, i.v.)[1] |
| LogP | 3,09[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le labétalol est une molécule chimique avec des propriétés bêta-bloquantes sur le système cardiovasculaire humain. Il s’agit d’un alpha-bloquant et d’un bêta-bloquant, développé au début des années 1980[4].
Il s’utilise en phase aiguë de la prééclampsie[5], et comme médicament de première intention pour les urgences hypertensives[6].
Stéréochimie
[modifier | modifier le code]Labetalol contient deux atomes de carbone asymétrique et se compose de quatre stéréoisomères répartis en deux paires d'énantiomères. Pratiquement, c'est le mélange équimolaire des formes (R, R), (S,R), (R,S) et (S,S) :
| Stéréoisomères de Labetalol | |
|---|---|
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 75659-07-3 |
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 83167-24-2 |
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 83167-32-2 |
-Labetalol_Structural_Formula_V1.svg) numéro CAS : 83167-31-1 |
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (en) « Labétalol », sur ChemIDplus.
- PubChem CID 3869
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (ja + en) Ebihara, A et al., « 健 常 人 に お け るLabetalolの 薬 物 動 態 と薬 理 作 用 海 老 原 昭 夫*田 原 一 二*岡 太 一* (Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of Labetalol in Healthy Volunteers) », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 12, no 4, , p. 411-419 (DOI 10.3999/jscpt.12.411, lire en ligne)
- Petit, P. et al., « TRAITEMENT DE LA PRÉÉCLAMPSIE SÉVÈRE : jusqu’où, et pour quels risques/bénéfices ? », Rev Med Liège, vol. 64, no 12, , p. 620-625 (lire en ligne)
- Thomas, Lyle, « Prise en charge des urgences hypertensives », Canadian Family Physician, vol. 57, no 11, , e363-e366 (lire en ligne)
