Parécoxib | |
Identification | |
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Synonymes |
Dynastat, N-((p-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl)sulfonyl)propionamide |
No CAS | |
No ECHA | 100.230.078 |
Code ATC | M01 |
DrugBank | DB08439 |
PubChem | 119828 |
ChEBI | 73038 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H18N2O4S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 370,422 ± 0,023 g/mol C 61,61 %, H 4,9 %, N 7,56 %, O 17,28 %, S 8,66 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le parécoxib est un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) qui inhibe sélectivement l’isoforme COX-2 de la cyclooxygénase. Il est indiqué pour le soulagement des douleurs de l’arthrose ou de la polyarthrite rhumatoïde ainsi que dans le traitement de la dysménorrhée primaire[2]. Il est déconseillé par la revue Prescrire[3].
Il présente une structure chimique particulière (un sulfonamide avec un groupement méthyle sur l’anneau isoxazole) en comparaison avec les autres inhibiteurs spécifiques de la COX-2. Cette structure permet une liaison supplémentaire avec la COX-2, très près de son site actif[2].
Le parécoxib a été le premier des inhibiteurs de la COX-2 disponible commercialement pour l'administration parentérale (par voie intraveineuse ou intramusculaire) contre les douleurs postopératoires aiguës chez les adultes[4].