Simone, fils de Giovanni Andrea de Magistris et Camilla di Ambrogio [2], et frère de Palmino et Giovanfrancesco, tous deux peintres, font donc partie d'une famille de peintres de Caldarola dans la province de Macerata, dans la région des Marches. Les fils de Simone, Federico et Solerzio, travaillent également comme peintres, donnant ainsi naissance à ladite école de peinture caldarolaise.
Il se forme dans l'atelier familial puis s'installe à Loreto, où il fréquente brièvement l'atelier du vieux Lorenzo Lotto. Toutes les biographies écrites sur Simone De Magistris commencent par la citation :
« Simone fiol de mastro Joan Andrea depintor de Caldarola, posto a star meco per garzone de servicij e bisogni miei e perfectione de casa, etiam de l’arte per imparar … »
— extrait du Livre des dépenses que tint Lorenzo Lotto pendant qu’il se trouvait dans la Santa Casa di Loreto
Simone avait été accompagnée dans l'atelier de Lotto par un autre peintre caldarolais de l'époque, Durante Nobili, une vieille et fidèle connaissance du maître vénitien, mais le jeune élève « n'y resta que huit jours »[3] .
Simone est considéré « comme l'un des protagonistes de l'art de la Contre-Réforme entre les XVIe et XVIIe siècles. Le maniérisme trouve en lui l'un des premiers représentants »[4] .
Il a travaillé longtemps pour le cardinal Giovanni Evangelista Pallotta, l'architecte du renouveau urbain de leur patrie commune, Caldarola.
L'année de la mort du peintre remonte à 1611, car le , le retable avec l'Assomption, qu'il avait entrepris de peindre en 1610 pour Santa Maria della Carità à Ascoli Piceno, a été commandé au peintre Gianandrea Urbani d'Urbino[1].
Adorazione dei Magi, 1562, olio su tela, Montefortino(AP), Pinacoteca Comunale
Assunzione della Vergine, 1562, olio su tela, 210 × 150, iscrizione: SIMON ET IOHANES FRANCISCVS TOSCHANI DE CALDAROLA PINGEBANT IDXXXXXXII, Camerino (MC), Pinacoteca Civica
Presepe, 1566 circa, 135 × 190, iscrizione: SIMONE E GIANFRANCESCO TOSCANI DA CALDAROLA PINGEVANO, Spoleto (TR), Pinacoteca Comunale
Adorazione dei Magi, 1566, olio su tela, 375 × 240, iscrizione: SIMONE E GIANFRANCESCO TOSCANI DA CALDAROLA PINSERO 1566, Matelica (MC), Chiesa di S. Francesco
Calvario, 1566, olio su tela, 282 × 192, iscrizione: SIMONE E GIOANFRANCESCO TOSCANI DA CALDAROLA PINXIT MDLXIIIIII, Esanatoglia (MC), Chiesa di Santa Maria di Fonte Bianco
Presepe e Deposizione, 1569, affresco, Ripatransone (AP), Chiesa del Carmine
Martirio di Santo Stefano, 1569, olio su tela, 263 × 155, iscrizione: SIMONE E GIOANFRANCESCO [TOSCANI] DA CALDAROLA PINGEVANO ANNO DOMINI MDLXVIIII, Matelica (MC), Chiesa di S. Francesco
Ciclo della Passione, 1569, affresco, Matelica (MC), Chiostro della Chiesa di S. Francesco
Presepe con s. Nicola da Tolentino, 1570, olio su tavola, 228 × 131, iscrizione: SIMONE DE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA PINGEVA MDLXX, Fabriano (AN), Pinacoteca Civica [1]
Madonna del Rosario, 1572, Bassano, Fabriano (AN), Chiesa Parrocchiale di S. Stefano
Deposizione e Santi, 1573?, olio su tavola, 217 × 121, San Cassiano, Sarnano (MC), Chiesa di San Cassiano
Madonna con Bambino e Santi, 1574, olio su tela, 242 × 145, iscrizione: SIMONE E GIOANFRANCESCO DE MAGISTRIS DA CALDAROLA FACIEBANT PICTVRA ET SCVLTVRA 1574, Ascoli Piceno, Parrocchia di S. Pietro Martire
Madonna con Bambino e Santi, 1574, olio su tela, 266 × 177, iscrizione: SIMONE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA 1574, Ripatransone (AP), Palazzo Vescovile
Madonna del Rosario, 1575, olio su tela, 290 × 260, San Ginesio (MC), Collegiata della Santissima Annunziata
La vocazione di S. Matteo, 1576, olio su tela, 318 × 170, Montecosaro (MC), Chiesa di S. Rocco
Madonna con Bambino e Santi, 1576, olio su tela, 294 × 182, iscrizione: SIMONE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA PINGEVA 1576, Potenza Picena (MC), Chiesa dei Zoccolanti
Deposizione e Santi, 1576, olio su tela, 285 × 186, iscrizione: SIMONE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA PINGEVA 1576, Potenza Picena (MC), Chiesa dei Cappuccini [2]
Madonna del Rosario e Santi, 1577, olio su tela, 297 × 198, iscrizione: SIMONE DE MAGISTRIS CALDAROLA FACIEBAT MDLXXVII, Montefortino (AP), Pinacoteca Comunale
Madonna con Bambino e Santi, 1579, olio su tela, 250 × 165, iscrizione: SIMONE MAGISTRIS CALDAROLENSIS FACIEBAT MDLXXVIIII, Ripatransone (AP), Cattedrale Santi Gregorio e Margherita
Vita della Vergine, 1580-82, stucchi e affreschi, arco e catino absidale, Macereto, Visso (MC), Santuario di Santa Maria [3]
Madonna del Rosario e Santi, 1581, affresco, iscrizione: DIE, V, MENSIS, AVGVSTI, MDLXXXI SIMONE DA CALDAROLA PINGEVA, Aschio, Visso (MC), Chiesa di Santa Maria della Cava
Madonna del Rosario e Santi, 1583, affresco, iscrizione: SIMONE MAGISTRIS DA CALDAROLA PINGEVA 158(.) ANNO DOMINI MDLXXXIII, Casavecchia, Pieve Torina (MC), Chiesa di Sant'Oreste
Madonna con Bambino e Santi, 1584, olio su tela, 226 × 168, iscrizione: REM SACRAM QVOTIES HABET HOC ALTARE, SACERDOS EX PAENIS ANIMAM PVRGANTIBVS ERIPITVNAM. ANNO DOMINI MDLXXXIIII SIMON DE MAGISTRIS FACIEBAT, Potenza Picena (MC), Museo Comunale
Madonna con Bambino, 1584, frammento di affresco, Montefiore dell'Aso (AP), Chiesa di S. Filippo
Madonna con Bambino, 1585, olio su tela, 257 × 167, iscrizione: SIMON DE MAGISTRIS DE CALDAROLA PIGNIEBAT ANNO DOMINI MDLXXXV, Osimo, Museo Sacro Diocesano [4]
Sposalizio mistico di S. Caterina e Santi, 1585-88, olio su tela, 300 × 200, Tolentino, Museo della Basilica di S. Nicola
Assunzione della Vergine, S. Martino, Calvario, S. Giorgio e Cristo risorto e Santi Vescovi, 1587-88, affreschi, Pentittico degli altari frontali, Vestignano, Caldarola (MC), Chiesa dei Santi Martino e Giorgio
Pentecoste, 1589, olio su tela, 290 × 190, iscrizione: MDLXXXVIIII SIMONE DE MAGISTRIS DA CALDAROLA PIGNEVA, Appignano del Tronto (AP), Pieve di S. Giovanni Battista
Adorazione dei pastori, 1590, olio su tela, 222 × 127, iscrizione: SIMON DE MAGISTRIS DE CALDAROLA ET SOLERTIVS EIVS FILIVS ARTIFICES 1590, Mentana (Rome), Collezione Federico Zeri
San Nicola da Tolentino, olio su tela, 180 × 112, Tolentino, Museo del Santuario di San Nicola
Madonna del Rosario e Santi, 1592 circa, olio su tela, 330 × 187, iscrizione: SIMON DE MAGISTRIS DE CALDAROLA FACIEBAT 1592, Ascoli Piceno, Pinacoteca Civica
Madonna del Rosario e Santi, 1592, olio su tela, 145 × 85, Ascoli Piceno, Monastero delle Benedettine di Sant'Onofrio
La Pietà e Santi, 1594, tempera su tela, 232 × 161, San Ginesio (MC), Pinacoteca
Madonna con Bambino e Santi, 1596, olio su tela, iscrizione: AVE REGINA COELORVM SIMON DE MAGISTRIS DE CALDAROLA PINGEBAT 1596, Lapedona (FM), Chiesa di San Nicolò
Cappella Vannarelli, 1598, stucchi, San Ginesio (MC), Collegiata Santissima Annunziata
Ultima Cena, 1598, olio su tela, 225 × 182, iscrizione: SIMON DE MAGISTRIS CALDAROLENSIS PICTVRAM ET SCVLPTVRAM FACIEBAT ANNO DOMINI MDLXXXXVIII, Cappella Vannarelli, San Ginesio (MC), Collegiata Santissima Annunziata « Ultima Cena » [archive du 13 aprile 2013]
Madonna del Rosario e Santi, 1608 circa, olio su tela, 215 × 151, iscrizione: ANNO DOMINI MD. SIMONE DA CALDAROLA, Castel Sant'Egidio, Castignano (AP), Chiesa di Sant'Egidio
Cappella Gilio, 1608, stucchi e pitture, Ascoli Piceno, Chiesa di Santa Maria della Carità