Zolmitriptan

Zolmitriptan
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Identification
Nom UICPA (4S)-4-({3-[2-(diméthylamino)éthyl]-1H-indol-5-yl}méthyl)-1,3-oxazolidin-2-one
No CAS 139264-17-8
No ECHA 100.158.186
Code ATC N02CC03
DrugBank DB00315
PubChem 441240
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C16H21N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 287,356 8 ± 0,015 5 g/mol
C 66,88 %, H 7,37 %, N 14,62 %, O 11,14 %, 287.357 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion 139 à 141 °C [2]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire −5,79 ° (méthanol,5 g·l-1) [2]
Écotoxicologie
LogP 1,29 [3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 40 % (orale)
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 3 Heures
Excrétion

Rénale (65 %) et fécale (35 %)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le zolmitriptan est un agoniste sélectif de la sérotonine, il appartient à la famille des triptans et est utilisé pour le traitement des crises de migraine aiguë avec ou sans aura et céphalées de Horton.

Le zolmitriptan est commercialisé par AstraZeneca sous les noms de Zomig, Zomigon (Argentine, Canada et Grèce), AscoTop (Allemagne) et Zomigoro (France). En 2008, Zomig a généré près de 154 millions de dollars de chiffre d'affaires.

Mode d'action

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Comme triptan, ce médicament a une action spécifique sur les récepteurs 5-HT1B/1D. Il traite la céphalée et les symptômes associés (nausée, vomissement, photophobie, phonophobie), mais n'agit pas sur l'aura migraineuse. En cas de vomissement précoce, le zolmitriptan en spray nasal est aussi offert[4].

Contre-indications et précautions

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Le zolmitriptan ne doit pas être utilisé dans les cas suivants :

  • Antécédent d'infarctus du myocarde ou d'accident vasculaire cérébral, et, plus généralement, toute maladie liée à un spasme ou à un rétrécissement des artères
  • Hypertension artérielle
  • Troubles du rythme cardiaque comme le syndrome de Wolf-Parkinson-White
  • Phénylcétonurie
  • En association avec un autre antimigraineux vasoconstricteur ou un IMAO.

Effets indésirables

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Les effets indésirables les plus fréquents sont difficiles à dissocier des symptômes de la migraine : nausées, vertiges, fatigue, somnolence, sensation de chaleur, sécheresse de la bouche. Plus rarement des sensations de lourdeur thoracique ou d'oppression, faiblesse musculaire, fourmillements, augmentation de la tension artérielle, tachycardie sont constatés. Très exceptionnellement le zolmitriptan peut provoquer des spasmes des artères coronaires.

Interactions médicamenteuses

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Le zolmitriptan ne doit pas être associé aux autres antimigraineux de la famille des triptans, aux dérivés de l'ergot de seigle, à un antidépresseur IMAO ou ISRS, ni au tramadol ou au propranolol[5]. En effet, un risque accru d'effets indésirables n'est pas négligeable. Lorsqu'il est utilisé avant ou après un antimigraineux contenant de l'ergotamine, de la dihydroergotamine, du méthysergide, un délai doit être respecté pour éviter toute interaction[5].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) Janet Buckingham, Robert C. Glen, Alan P. Hill, Richard M. Hyde, Graeme R. Martin, Alan D. Robertson, John A. Salmon et Patrick M. Woollard, « Computer-Aided Design and Synthesis of 5-Substituted Tryptamines and Their Pharmacology at the 5-HT1D Receptor: Discovery of Compounds with Potential Anti-Migraine Properties », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 38, no 18,‎ , p. 3566-3580 (DOI 10.1021/jm00018a016)
  3. ↑ (en) Ferenc Hollósy, Klára Valkó, Anne Hersey, Shenaz Nunhuck, György Kéri et Chris Bevan, « Estimation of Volume of Distribution in Humans from High Throughput HPLC-Based Measurements of Human Serum Albumin Binding and Immobilized Artificial Membrane Partitioning », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 49, no 24,‎ , p. 6958-6971 (DOI 10.1021/jm050957i)
  4. ↑ Nater, B. et Dozier, C., « Traitement de la crise migraineuse (version électronique) », Revue Médicale Suisse, no 18 (Spécial neurologie),‎ (lire en ligne)
  5. ↑ a et b (en + fr) rédaction « Zolmitriptan » Can Fam Physician 1999;45:1491-4, 1497-501. PMID 10386213

Liens externes

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