Difenil-piralin

Difenil-piralin
IUPAC-név
4-benzhidriloxi-1-metilpiperidin
Más nevek 4-(difenylmetoxi)-1-metilpiperidin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 147-20-6
PubChem 3103
ChemSpider 2992
DrugBank APRD00719
KEGG D07862
ChEBI 59788
ATC kód R06AA07
SMILES
O(C(c1ccccc1)c2ccccc2)C3CCN(C)CC3
InChI
1/C19H23NO/c1-20-14-12-18(13-15-20)21-19(16-8-4-2-5-9-16) 17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18-19H,12-15H2,1H3
InChIKey OWQUZNMMYNAXSL-UHFFFAOYSA-N
UNII 33361OE3AV
ChEMBL 1492
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C19H23NO
Moláris tömeg 281,392 g/mol
Sűrűség 1,08
Forráspont 378,7 °C
Farmakokinetikai adatok
Biológiai
felezési idő 		24-40 óra[1]
Terápiás előírások
Jogi státusz receptköteles
Alkalmazás szájon át, helyileg


A difenil-piralin (INN: diphenylpyraline) allergia okozta szénanátha, csalánkiütés, bőrviszketés elleni szer. Antihisztamin.

Működésmód

[szerkesztés]

A sejt H1 hisztamin-receptorához(en) kötődik, kiszorítva onnan a hisztamint, átmenetileg gátolva annak hatását. A többi antihisztaminhoz hasonlóan antikolinerg(en) hatása is van, ami az orr nyálkahártyájának szárazságát okozhatja.

A venulák(en)[2] endotel sejtjeiben(en) található H1-receptorok aktiválása a venulák simaizmainak összehúzódását, az érfal átjárhatóságának növekedését okozza. Az immunrendszer falósejtjei így jutnak a vérből a fertőzés helyére. Az allergia e reakció túlérzékenysége.

Az agykéreg H1-receptorainak aktiválása a káliumcsatornák gátlásához, ezáltal az idegsejt kisebb ingerelhetőségéhez vezet. Ez okozza az álmosságot azoknál a régebbi típusú, első generációs antihisztaminoknál (a difenil-piralin is ilyen), melyek átjutnak a vér-agy gáton.

Adagja napi 3–4 alkalommal összesen legfeljebb 6 mg.

Mellékhatások, ellenjavallatok

[szerkesztés]

A szer ellenjavallt komoly májbetegségben, továbbá koraszülöttek, újszülöttek számára. A szedés során az alkohol ellenjavallt.

A szer külön figyelmet igényel zárt zugú glaukóma, vizelési nehézségek, prosztata túltengés, epilepszia, májkárosodás, terhesség és szoptatás esetén.

Gátolja a központi idegrendszert: kábultságot okoz, ami az autóvezetést is befolyásolja. Paradox hatásként(en)ként stimuláció is előfordul, elsősorban kisgyermekeknél.

Felerősítheti a központi idegrendszerre ható szerek hatását. Ilyen pl. az alkohol, a triciklusos antidepresszánsok(en) és monoamin-oxidáz gátlók(en), opioid típusú fájdalomcsillapítók.

Készítmények

[szerkesztés]
  • Allerzine
  • Belfene
  • Dafen
  • Dayfen
  • Diafen Antihistamine
  • Diaphen
  • Histyn
  • Hystryl
  • Mepiben
  • Neargal
  • Sumadil

Hidrokloridsó formájában:

  • Arbid N
  • Hispril
  • Histalert
  • Histryl
  • Lergoban
  • Lyssipoll

A fentieken felül a difenil-piralin számos kombinációban is megtalálható.[3]

Magyarországon nincs forgalomban difenil-piralint tartalmazó készítmény.[4]

Előállítás

[szerkesztés]

4-hidroxi-1-metilpiperidin benzhidrilbromiddal történő alkilálásával:[5]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. ↑ Graham G, Bolt AG (1974. June). „Half-life of diphenylpyraline in man”. Journal of Pharmacokinetics and Biopharmaceutics 2 (3), 191–5. o. DOI:10.1007/BF01059761. PMID 4156058. 
  2. ↑ A legkisebb vénák.
  3. ↑ Diphenylpyraline (Drugs-About.com, 2012.01.15.)
  4. ↑ Diphenylpyraline[halott link] (OGYI, 2012.01.15.)
  5. ↑ Synthesis of essential drugs, 230. oldal (Google könyvek)

Források

[szerkesztés]

További információk

[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek

[szerkesztés]