Toremifen

Toremifen

Nama sistematis (IUPAC)
2-[4-[(1Z)-4-Kloro-1,2-difenil-but-1-en-1-il]fenoksi]-N,N-dimetiletanamina
Data klinis
Nama dagang	Fareston, dll
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a608003
Data lisensi	EMA:pranala
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Rute	Oral
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas	Bagus/~100%[1][2]
Ikatan protein	99.7%[1]
Metabolisme	Hati (CYP3A4)[3][2]
Waktu paruh	Toremifen: 3–7 hari[1] Metabolit: 4–21 hari[2][4][1]
Ekskresi	Feses: 70% (sebagai metabolit)[2]
Pengenal
Nomor CAS	89778-26-7^Y 89778-27-8 (sitrat)
Kode ATC	L02BA02
PubChem	CID 3005573
Ligan IUPHAR	4325
DrugBank	DB00539
ChemSpider	2275722^Y
UNII	7NFE54O27T^Y
KEGG	D08620^Y
ChEBI	CHEBI:9635^Y
ChEMBL	CHEMBL1655^Y
Sinonim	(Z)-Toremifena; 4-Klorotamoksifen; 4-CT; Akapodena; CCRIS-8745; FC-1157; FC-1157a; GTx-006; NK-622; NSC-613680
Data kimia
Rumus	C26H28ClNO
InChI InChI=1S/C26H28ClNO/c1-28(2)19-20-29-24-15-13-23(14-16-24)26(22-11-7-4-8-12-22)25(17-18-27)21-9-5-3-6-10-21/h3-16H,17-20H2,1-2H3/b26-25-^Y Key:XFCLJVABOIYOMF-QPLCGJKRSA-N^Y

Toremifen adalah obat yang digunakan dalam pengobatan kanker payudara stadium lanjut pada wanita pascamenopause.^[4][5][6] Obat ini digunakan dengan cara diminum.^[4]

Efek samping toremifen meliputi rasa panas, berkeringat, mual, muntah, pusing, keputihan, dan perdarahan vagina.^[3][7] Obat ini juga dapat menyebabkan pembekuan darah, detak jantung tidak teratur, katarak, gangguan penglihatan, peningkatan enzim hati, hiperplasia endometrium, dan kanker endometrium. Kadar kalsium darah yang tinggi dapat terjadi pada wanita dengan metastasis tulang.^[3]

Obat ini merupakan modulator reseptor estrogen selektif (SERM) dan karenanya merupakan agonis-antagonis reseptor campuran dari reseptor estrogen (ER), target biologis estrogen seperti estradiol.^[3][7] Obat ini memiliki efek estrogenik pada tulang, hati, dan rahim serta efek antiestrogenik pada payudara.^[5][8][9][3] Obat ini merupakan turunan trifeniletilena dan sangat mirip dengan tamoksifen.^[10]

Toremifen diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1997.^[11][12] Obat ini merupakan antiestrogen pertama yang diperkenalkan sejak tamoksifen pada tahun 1978.^[13] Obat ini tersedia sebagai obat generik.^[14]

Sejarah

Kegunaan medis

Efek samping

Interaksi

Farmakologi

Kimia

Masyarakat dan budaya

Penelitian

Referensi

1. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama pmid11108432
2. DeVita Jr VT, Lawrence TS, Rosenberg SA (7 January 2015). DeVita, Hellman, and Rosenberg's Cancer: Principles & Practice of Oncology. Wolters Kluwer Health. hlm. 1126–. ISBN 978-1-4698-9455-3. 
3. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama RosenthalBurchum2017
4. "FARESTON (toremifene citrate) 60 mg Tablets oral administration" (PDF). GTx, Inc. U.S. Food and Drug Administration. March 2011. 
5. Miller WR, Ingle JN (8 March 2002). Endocrine Therapy in Breast Cancer. CRC Press. hlm. 55–57. ISBN 978-0-203-90983-6. 
6. Chabner BA, Longo DL (7 December 2011). Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 659–. ISBN 978-1-4511-4820-6. 
7. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama SchiffArrillaga2017
8. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama MorrowJordan2003
9. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama ScholarlyEditions2013
10. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama CanoAlsina2006
11. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama SilvaZurrida2005
12. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama BidlackOmaye2000
13. Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama DiSaiaCreasman2017
14. "Generic Fareston Availability - Drugs.com". Drugs.com (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2019-04-19. 

Further reading

• Taras TL, Wurz GT, Linares GR, DeGregorio MW (2000). "Clinical pharmacokinetics of toremifene". Clin Pharmacokinet. 39 (5): 327–34. doi:10.2165/00003088-200039050-00002. PMID 11108432.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
• Harvey HA, Kimura M, Hajba A (2006). "Toremifene: an evaluation of its safety profile". Breast. 15 (2): 142–57. doi:10.1016/j.breast.2005.09.007. PMID 16289904. 
• Taneja SS, Smith MR, Dalton JT, Raghow S, Barnette G, Steiner M, Veverka KA (2006). "Toremifene--a promising therapy for the prevention of prostate cancer and complications of androgen deprivation therapy". Expert Opin Investig Drugs. 15 (3): 293–305. doi:10.1517/13543784.15.3.293. PMID 16503765.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
• Zhou WB, Ding Q, Chen L, Liu XA, Wang S (2011). "Toremifene is an effective and safe alternative to tamoxifen in adjuvant endocrine therapy for breast cancer: results of four randomized trials". Breast Cancer Res. Treat. 128 (3): 625–31. doi:10.1007/s10549-011-1556-5. PMID 21553116.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
• Gennari L, Merlotti D, Stolakis K, Nuti R (2012). "Pharmacokinetic evaluation of toremifene and its clinical implications for the treatment of osteoporosis". Expert Opin Drug Metab Toxicol. 8 (4): 505–13. doi:10.1517/17425255.2012.665873. PMID 22356442.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
• Mao C, Yang ZY, He BF, Liu S, Zhou JH, Luo RC, Chen Q, Tang JL (2012). "Toremifene versus tamoxifen for advanced breast cancer". Cochrane Database Syst Rev. 2021 (7): CD008926. doi:10.1002/14651858.CD008926.pub2. PMC 8407374  Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 22786516. 
• Vogel CL, Johnston MA, Capers C, Braccia D (2014). "Toremifene for breast cancer: a review of 20 years of data". Clin. Breast Cancer. 14 (1): 1–9. doi:10.1016/j.clbc.2013.10.014 . PMID 24439786. 
• Mustonen MV, Pyrhönen S, Kellokumpu-Lehtinen PL (2014). "Toremifene in the treatment of breast cancer". World J Clin Oncol. 5 (3): 393–405. doi:10.5306/wjco.v5.i3.393 . PMC 4127610 . PMID 25114854. 

Pranala luar

• Toremifene - AdisInsight