Terminata la carriera di calciatore, ha svolto l'incarico di direttore sportivo del Monza dal 1981 al 1984, per poi passare con lo stesso ruolo all'Udinese. Ha ricoperto la carica di direttore generale del Milan dal 1986 al 2002 e nello stesso anno è diventato direttore sportivo della società milanese. Il 31 dicembre 2013 lascia la carica di direttore sportivo[3].
Nel luglio 2014 si accorda con la Sampdoria per ricoprire l'incarico di direttore generale[4]. Tuttavia l'arrivo della nuova proprietà porta nel settembre dello stesso anno alla separazione[5][6].
Il 12 febbraio 2015 diventa ufficialmente il nuovo direttore sportivo del Barcellona, occupandosi in particolar modo delle trattative con club stranieri[7]. Il 12 agosto 2019 il Barcellona lo solleva dall'incarico. Braida, però, non accettò le condizioni della sua liquidazione e, per questa ragione il 1º ottobre 2019, denunciò il club blaugrana per licenziamento senza giusta causa.
Il 12 novembre 2020 Braida viene annunciato come direttore generale della Cremonese, incarico che ricopre dal dicembre 2020[8] al giugno 2023.
^Braida direttore generale della Cremonese, su uscremonese.it, 12 novembre 2020. URL consultato il 12 novembre 2020 (archiviato dall'url originale il 12 novembre 2020).