Diventato famoso grazie al successo del suo singolo di debutto Don't, Tiller ha successivamente firmato contratto discografico con la RCA Records. Nella sua carriera ha pubblicato tre album e ottenuto grandi successi anche a livello internazionale, tra cui Wild Thoughts, una collaborazione con Rihanna e DJ Khaled.
Nato in Kentucky, Tiller ha dovuto affrontare la morte di sua madre quando aveva soltanto 4 anni ed è stato dunque cresciuto da sua nonna, con cui ha vissuto fino all'età di 17 anni.[3] Durante l'adolescenza, Tiller ha frequentato la Iroquois School e ha iniziato a cantare e rappare all'età di 15 anni. All'età di 18 anni, nel 2011, pubblica il mixtapeKiller Instinct Vol. 1., che include 24 canzoni.[5] Successive vicissitudini, tra cui la nascita di sua figlia Harley e la necessità di provvedere al suo sostentamento, porteranno Tiller a lasciare la scuola prima del diploma e a lasciare completamente la musica per alcuni anni.[6]
Nell'ottobre 2014, Tiller sceglie Soundcloud per condividere il suo primo brano inedito in alcuni anni, Don't, in cui l'artista cita un verso di Shake It Off di Mariah Carey.[7] Il brano ricevere una forte attenzione online, e così nel maggio 2015 Tiller riesce a pubblicarlo negli stores digitali.[8] Il singolo ottiene un notevole successo commerciale, raggiungendo la numero 13 della Billboard Hot 100 e diventando oggetto di svariati remix e rivisitazioni da parte di altri artisti.[9] A questo punto, Tiller riceve numerose proposte di contratti discografici da parte di etichette, tra cui la OVO Sound di Drake, e fra tutte sceglie la RCA Records, firmando immediatamente un contratto.[10]
Nell'ottobre 2015 pubblica il suo primo album in studio, ossia T R A P S O U L, che raggiunge la numero 8 nella Billboard 200. Il suo secondo singolo, Exchange, esce nel maggio 2015 seguito da Sorry Not Sorry, diffuso nel giugno dello stesso anno. Il progetto ottiene numerosi riconoscimenti: l'artista vince due BET Awards nell'edizione 2016 nelle categorie "Best Male R&B/Pop Artist" e "Best New Artist" e Exchange viene nominata come miglior canzone R&B ai Grammy Awards.[11] L'album viene inoltre citato da varie riviste come uno dei progetti musicali migliori dell'anno.[12] Sempre nel 2015 collabora col cantante R&B Chris Brown nella composizione del brano Proof.[13]
Nel 2016 Tiller porta avanti il suo primo tour da headliner, il Trapsoul Tour.[13] Nel maggio 2016 Tiller si esibisce per la prima volta in televisione, apparendo nel Late Night With Seth Mayers con Exchanges.[14] Successivamente l'artista collabora con DJ Khaled e Future nel brano Ima Be Alright[15] e con Travis Scott nel brano First Take.[16]
L'11 maggio 2017 pubblica il singolo Somethin Tells Me mentre il 26 maggio seguente pubblica il suo secondo album in studio True to Self, preceduto da tre singoli: Honey, Something Tells Me e Get Mine con Young Thug.[17] L'album debutta direttamente alla numero 1 della Billboard Hot 100.[18] Ciononostante, le vendite del progetto saranno inferiori a quelle del precedente: l'artista affermerà successivamente di aver registrato l'album in un periodo di depressione e che ciò era percettibile nella sua musica, affermando che è questo il motivo della performance commerciale al di sotto delle aspettative.[19] Nel giugno 2017 collabora con DJ Khaled e Rihanna nel singolo Wild Thoughts, che ottiene un notevolissimo successo internazionale. Gli artisti si esibiscono con il brano durante i Grammy Awards 2018.[20]
Sempre nel 2018 collabora con Jazmine Sullivan nel brano Insecure, per la colonna sonora dell'omonima serie TV di HBO e pubblica l'album Serenity.[21] Tra 2019 e 2020 Tiller è protagonista di svariate altre collaborazioni con artisti come Summer Walker, Playboi Carti, DJ Snake, Drake. L'artista pubblica inoltre l'album Anniversary il 2 ottobre 2020.[22]
^(EN) Our 10 Favorite Albums of 2015, su web.archive.org, 23 agosto 2016. URL consultato l'8 ottobre 2020 (archiviato dall'url originale il 23 agosto 2016).