Claudio Tolomei fu un poligrafo: scrisse di storia, di diritto, di critica letteraria, di filologia, e scrisse orazioni politiche, lettere e versi fra i quali furono apprezzati alcuni sonettiidilliaci. Nell'opera Versi et regole de la nuoua poesia toscana del 1539, scritto in collaborazione con numerosi allievi, Tolomei espose i precetti per l'applicazione della metrica quantitativa (latina) alla lingua italiana, e presentò esempi di versificazione, suoi e di altri, composti secondo la tecnica proposta. Molto importanti furono i dialoghi Il polito del 1525, nel quale combatté le riforme ortografiche proposte dal Trissino, e Il Cesano (stampato dal Giolito nel 1555 senza il consenso dell'autore, ma composto circa trent'anni prima), dedicato alle polemiche sulla lingua italiana fra i fautori della fiorentinità (per es., Alessandro de' Pazzi) e quelli dell'italianità (per es., Trissino e Castiglione), nel quale Tolomei sostenne la tesi della "toscanità"[5].
L'attività dell'associazione si inseriva in un tema di riflessione che coinvolgeva i protagonisti dell'arte e dell'architettura rinascimentale: il cosiddetto "dibattito vitruviano", o "questione vitruviana", vale a dire quello sforzo conoscitivo collettivo che spingeva artisti, eruditi e appassionati alla riappropriazione dell'eredità dell'arte greco-romana e dell'architettura classico-romana, anche attraverso la lettura, l'interpretazione e il commento del trattatolatinoDe Architectura, assurto a vastissima fama nel Rinascimento.
Laude delle donne bolognese, Bologna: per Iustiniano de Rubera, del 1514 de octobre
Il Polito di Adriano Franci da Siena delle lettere nuouamente aggiornate nella volgar lingua, con somma diligenza corretto et ristampato, Vinegia: Nicolò d'Aristotile detto Zoppino, 1531
Oratione de la pace di M. Claudio Tolomei, Roma: da Antonio Blado Asolano, nel 1534 di marzo
Versi, et regole de la nuoua poesia toscana, Roma: per Antonio Blado d'Asola, 1539 del mese d'ottobre
De le lettere di M. Claudio Tolomei lib. sette. Con una breue dichiarazione in fine di tutto l'ordin de l'ortografia di questa opera, In Vinegia: appresso Gabriel Giolito de Ferrari, 1547 (Google libri); ed. Cornetti, 1585, Google libri)
Due orazioni in lingua toscana. Accusa contra Leon Secretario, di secreti riuelati. Difesa, In Parma: appresso Sette Viotto, 1547 il di primo di Gennaio
Oratione di Monsi. Claudio Tolomei Ambasciator di Siena recitata dinanci ad Henrico II Christianissimo Re di Francia, In Venetia: per Francesco Marcolini, 1552
Il Cesano, dialogo di m. Claudio Tolomei, nel quale da più dotti huomini si disputa del nome, col quale si dee ragioneuolmente chiamare la volgar lingua, In Vinegia: appresso Gabriel Giolito De Ferrari, et fratelli, 1555 (Google libri) . Il Cesano: de la lingua toscana; edizione critica riveduta e ampliata a cura di Ornella Castellani Pollidori, Firenze: presso l'Accademia della Crusca, 1996
Libro quinto delle Rime di diuersi illustri signori napoletani, e d'altri nobilissimi ingegni. Nuouamente raccolte, e con noua additione ristampate, Vinegia: appresso Gabriel Giolito de Ferrari, et fratelli, 1555 (in Vinegia: appresso Gabriel Giolito de Ferrari, et fratelli, 1555)
Orazioni di M. Claudio Tolomei, Fermo: per Giuseppe Alessandro Paccasassi, 1783 (Google libri)
Alcune lettere politiche di Claudio Tolomei vescovo di Tolone scritte alla repubblica di Siena, ora primamente edite da Luciano Banchi, Siena: Tip. Sordo-muti di L. Lazzeri, 1868
Epistola di Agnolo Firenzuola in lode delle donne scritta a Messere Claudio Tolomei, nobile sanese, Perugia: Tipografia Santucci, 1844
Della edificazione d'una città sul monte Argentario, Firenze: Tipografia dell'Arte della Stampa, 1885
Del raddoppiamento da parola a parola; edizione critica a cura di Barbara Garvin, Exeter: University of Exeter press, 1992
^Giuseppe Pedrini (a cura di), Laudi delle donne bolognesi, Poemetto in ottava rima di Angelo Claudio Tolomei, Bologna: Stab. Zamorani e Albertazzi, 1891
^Claudii Ptolemaei Senen. de corruptis verbis iuris ciuilis dialogus, Siena: Simone Nardi, 1516
^Bullettino senese di storia patria, Volume 47, p. 73, 1940 (Google libri)
^Giovanni Da Pozzo, Storia letteraria d'Italia, Vol. I, p. 303, Padova: Piccin, 2007 (Google books)
^Pio Rajna, «Questioni cronologiche concernenti la storia della lingua italiana. IV. Quando fu composto "Il Cesano"»?, La Rassegna, Serie III, Vol. II, anno 1917, pp. 107-137
^Altri autori fanno risalire la fondazione all'inverno 1540-1541. Si veda Frédérique Lemerle, "Philandrier et le texte de Vitruve", in Mélanges de l'École française de Rome, Italie et Méditerranée, T. 106, n. 2, 1994, p. 518
Luigi Sbaragli, Claudio Tolomei, umanista senese del Cinquecento: la vita e le opere; con prefazione di Guido Mazzoni, Siena : Accademia per le arti e le lettere, 1939
Filippo Sensi, «Claudio Tolomei e le controversie sull'ortografia italiana nel secolo XVI», in Atti della Regia Accademia dei Lincei, Serie IV, vol. VI, 1890.